Циклогександиметанол - Cyclohexanedimethanol

Циклогександиметанол

Имена
Название ИЮПАК [4- (гидроксиметил) циклогексил] метанол
Предпочтительное название IUPAC (циклогексан-1,4-диил) диметанол
Другие имена 1,4-Циклогександиметанол; CHDM; 1,4-бис (гидроксиметил) циклогексан
Идентификаторы
Количество CAS	105-08-8 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	7449 N
ECHA InfoCard	100.002.972
PubChem CID	7735
UNII	8C3FKR6R1B N
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID9026712
ИнЧИ InChI = 1S / C8H16O2 / c9-5-7-1-2-8 (6-10) 4-3-7 / h7-10H, 1-6H2 N Ключ: YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C8H16O2 / c9-5-7-1-2-8 (6-10) 4-3-7 / h7-10H, 1-6H2 Ключ: YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYAS
Улыбки C1CC (CCC1CO) CO
Характеристики
Химическая формула	C8ЧАС16О2
Молярная масса	144,21 г / моль
Внешность	Белое воскообразное твердое вещество
Плотность	1,02 г / мл
Температура плавления	От 41 до 61 ° C (от 106 до 142 ° F, от 314 до 334 K)
Точка кипения	От 284 до 288 ° C (от 543 до 550 ° F, от 557 до 561 K)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Циклогександиметанол (CHDM) представляет собой смесь изомерный органические соединения с формулой C₆ЧАС₁₀(CH₂ОЙ)₂. Это бесцветное легкоплавкое твердое вещество, используемое в производстве полиэстер смолы. Коммерческие образцы состоят из смеси цис- и транс-изомеров. Это дизамещенное производное циклогексан и классифицируется как диол, что означает, что он имеет два OH функциональные группы. Коммерческий CHDM обычно имеет соотношение цис / транс 30:70.

Приложения

Через процесс, называемый поликонденсация, CHDM является предшественником сложных полиэфиров. Это один из самых важных сомономеры для производства полиэтилентерефталат (ПЭТ) или сложный эфир полиэтилентерефталевой кислоты (ПЭТФ), из которого пластиковые бутылки сделаны.^[1][2]

Термопластичные полиэфиры, содержащие CHDM, обладают повышенной прочностью, прозрачностью и стойкостью к растворителям. Свойства полиэфиров варьируются от высокоплавких кристаллических поли (1,4-циклогексилендиметилентерефталата), PCT, до некристаллических сополиэфиров, полученных из обоих этиленгликоль и CHDM. На свойства этих сложных полиэфиров также влияет соотношение цис / транс мономера CHDM.^[3] CHDM снижает степень кристалличности гомополимера ПЭТ, улучшая его технологичность. Сополимер имеет тенденцию сопротивляться разложению, например к ацетальдегид. Сополимер с ПЭТ известен как полиэтилентерефталат, модифицированный гликолем, ПЭТГ. ПЭТГ используется во многих областях, включая электронику, автомобили, барьеры, медицину и т. Д.

Производство

ЧДМ производится каталитическим гидрирование из диметилтерефталат (ДМТ). Реакция проводится в два этапа, начиная с превращения ДМТ в диэфир диметил 1,4-циклогександикарбоксилат (DMCD):

C₆ЧАС₄(CO₂CH₃)₂ + 3 часа₂ → С₆ЧАС₁₀(CO₂CH₃)₂

На втором этапе DMCD дополнительно гидрируется до CHDM:

C₆ЧАС₁₀(CO₂CH₃)₂ + 4 часа₂ → С₆ЧАС₁₀(CH₂ОЙ)₂ + 2 канала₃ОЙ

А хромит меди катализатор обычно используется в промышленности.^[4] На соотношение цис / транс CHDM влияет катализатор.^[5]

Побочным продуктом этого процесса являются 4-метилциклогексанметанол (CH₃C₆ЧАС₁₀CH₂OH) и сложный моноэфир метил-4-метил-4-циклогексанкарбоксилат (CH₃C₆ЧАС₁₀CO₂CH₃, Регистрационный номер CAS 51181-40-9).^[6] Ведущими производителями CHDM являются Eastman Chemical в США и SK Chemicals в Южной Корее.

Рекомендации

1. S.R. Тернер (2004). «Разработка аморфных сополиэфиров на основе 1,4-циклогександиметанола». Журнал науки о полимерах, часть A: химия полимеров. 42: 5847–5852. Дои:10.1002 / pola.20460.
2. С. Анджелич; Д.Д. Ямиолковский; Р. Безвада (2007). "Мини-обзор Полиоксаэфиры". Полимер Интернэшнл. 56: 1063–1077. Дои:10.1002 / pi.2257.
3. С. Р. Тернер; Р. В. Сеймур; T.W. Смит (2001). «Полиэфиры циклогександиметанола». Энциклопедия науки и технологий полимеров. Дои:10.1002 / 0471440264.pst257.
4. S.R. Тернер; Ю. Ли (2010). «Синтез и свойства алифатических сополиэфиров на основе циклических диэфиров». Журнал науки о полимерах, часть A: химия полимеров. 48: 2162–2169. Дои:10.1002 / pola.23985.
5. Дж. М. Томас; Р. Раджа (2002). «Химия материалов неорганических катализаторов». Австралийский химический журнал. 54: 551–560. Дои:10.1071 / CH01150.
6. Питер Верле, Маркус Моравец, Стефан Лундмарк, Кент Соренсен, Эско Карвинен и Юха Лехтонен «Многоатомные спирты» Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a01_305.pub2

внешняя ссылка

• Национальная медицинская библиотека США: банк данных по опасным веществам - 1,4-циклогександиметанол