Диметил терефталат - Dimethyl terephthalate

Не путать с N, N-диметилтриптамин психоактивное химическое вещество, которое также обычно называют ДМТ.
Диметил терефталат
Структурная формула диметилтерефталата
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Диметилбензол-1,4-дикарбоксилат
Другие имена
Диметил терефталат
Диметиловый эфир 1,4-бензолдикарбоновой кислоты
Диметил 4-фталат
Диметил п-фталат
Di-Me терефталат
Метил 4-карбометоксибензоат
Метил-п- (метоксикарбонил) бензоат
Метилтерефталат
Метиловый эфир терефталевой кислоты
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияДМТ
1107185
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.011 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-411-8
MeSHДиметил + 4-фталат
Номер RTECS
  • WZ1225000
UNII
Характеристики
C10ЧАС10О4
Молярная масса194.186 г · моль−1
Внешностьбелое твердое вещество
Плотность1,2 г / см3, ?
Температура плавления 142 ° С (288 ° F, 415 К)
Точка кипения 288 ° С (550 ° F, 561 К)
Кислотность (пKа)-7.21
Основность (пKб)-6.60
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Диметил терефталат (ДМТ) - это органическое соединение с формулой C6ЧАС4(КУХНЯ3)2. Это дисложный эфир сформированный из терефталевая кислота и метанол. Это белое твердое вещество, которое плавится с образованием перегонной бесцветной жидкости.[1]

Производство

Диметилтерефталат (ДМТ) производился разными способами. Традиционно и по-прежнему имеет коммерческое значение прямая этерификация терефталевой кислоты. В качестве альтернативы его можно получить чередованием окисления и метил-этерификация шаги от п-ксилол через метил п-толуат (ПТ).[1]

Диметилтерефталат (DMT) (процесс Виттена)

Обычный метод производства ДМТ из п-ксилол (PX) и метанол представляют собой многоступенчатый процесс, включающий как окисление, так и этерификацию. Смесь п-ксилола (PX) и метила п-толуат окисляется воздухом в присутствии кобальтового и марганцевого катализаторов. Полученная в результате окисления кислотная смесь этерифицируется метанолом с образованием смеси сложных эфиров. Смесь сырых сложных эфиров перегоняется для удаления всех образовавшихся тяжелых котлов и остатков; более легкие сложные эфиры рециркулируют в секцию окисления. Затем неочищенный ДМТ направляется в секцию кристаллизации для удаления изомеров ДМТ, остаточных кислот и ароматических альдегидов.[2]

Строение монометилтерефталата.

Окисление метил-п-толуата с последующей этерификацией также дает диметилтерефталат (ДМТ), как показано в следующей реакции:[1]

Этерификация полученной кислоты метанолом.

Производство диметилтерефталата (ДМТ) путем прямой этерификации

Если доступна сильно загрязненная терефталевая кислота, ДМТ может быть получен в отдельном процессе путем этерификации метанолом до диметилтерефталата, который затем очищается дистилляцией:

C8ЧАС6О4 + 2 канала3ОН → С10ЧАС10О4 + 2 часа2О

в присутствии о-ксилола при 250–300 ° С.

Использовать

ДМТ используется в производстве полиэфиры, включая полиэтилентерефталат (ДОМАШНИЙ ПИТОМЕЦ), политриметилентерефталат (PTT) и полибутилентерефталат (PBT). Это состоит из бензол замещенный карбоксиметильными группами (CO2CH3) на позиции 1 и 4. Поскольку ДМТ является летучим, он является промежуточным звеном в некоторых схемах переработки ПЭТ, например из пластиковые бутылки.

Гидрирование ДМТ дает диол циклогександиметанол, который является полезным мономером.

Рекомендации

  1. ^ а б c Ричард Дж. Шихан «Терефталевая кислота, диметилтерефталат и изофталевая кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.Дои:10.1002 / 14356007.a26_193
  2. ^ «Диметилтерефталат (ДМТ)». 2013-05-02.

внешняя ссылка