Циклопиазоновая кислота - Cyclopiazonic acid

Циклопиазоновая кислота
Циклопиазоновая кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК
(6ар, 11аS, 11бр) -10-Ацетил-11-гидрокси-7,7-диметил-2,6,6a, 7,11a, 11b-гексагидро-9ЧАС-пирроло [1 ', 2': 2,3] изоиндоло [4,5,6-CD] индол-9-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.162.058 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C20ЧАС20N2О3
Молярная масса336.391 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Циклопиазоновая кислота (CPA) токсичный грибковый вторичный метаболит.[1] Химически CPA связана с эрголин алкалоиды. CPA изначально был изолирован от Penicillium cyclopium и впоследствии от других грибов, включая Penicillium griseofulvum, Penicillium camemberti, Penicillium commune, Aspergillus flavus, и Aspergillus versicolor. CPA кажется токсичным только в высоких концентрациях. Прием CPA вызывает анорексию, обезвоживание, потерю веса, неподвижность и некоторые признаки спазма при смерти. Их можно найти в формах, кукурузе, арахисе и других ферментированных продуктах, таких как сыр и колбасы.[2] Биологически CPA является специфическим ингибитором SERCA АТФаза во внутриклеточном Ca2+ места хранения.[3] CPA ингибирует SERCA-АТФазу, удерживая ее в одном конкретном подтверждении, тем самым предотвращая образование другого.[4] CPA также связывается с SERCA ATPase в том же сайте, что и другой ингибитор, тапсигаргин (ТГ). Таким образом, CPA снижает способность SERCA ATPase связывать молекулу ATP.[5]

Рекомендации

  1. ^ Хольцапфель, C.W. (январь 1968 г.). "Выделение и структура циклопиазоновой кислоты, токсичного метаболита Penicillium cyclopium Вестлинг ». Тетраэдр. 24 (5): 2101–2119. Дои:10.1016 / 0040-4020 (68) 88113-Х. PMID  5636916.
  2. ^ Буллерман, Л. (2003). «МИКОТОКСИНЫ | Классификации». Энциклопедия пищевых наук и питания. С. 4080–4089. Дои:10.1016 / B0-12-227055-X / 00821-X. ISBN  978-0-12-227055-0.
  3. ^ Sosa, María J .; Córdoba, Juan J .; Диас, Кармен; Родригес, Мар; Бермудес, Елена; Asensio, Miguel A .; Нуньес, Феликс (июнь 2002 г.). "Производство циклопиазоновой кислоты Penicillium commune Выделено из сыровяленой ветчины на субстрате на основе мясного экстракта ». Журнал защиты пищевых продуктов. 65 (6): 988–992. Дои:10.4315 / 0362-028X-65.6.988. PMID  12092733.
  4. ^ Солер, Фернандо; Пленге-Теллечеа, Фернандо; Фортеа, Изабель; Фернандес-Бельда, Франсиско (март 1998 г.). «Действие циклопиазоновой кислоты на Ca2+-Зависимые конформационные состояния АТФазы саркоплазматического ретикулума. Влияние на оборот ферментов ». Биохимия. 37 (12): 4266–4274. Дои:10.1021 / bi971455c. PMID  9521749.
  5. ^ Ма, Хайлун; Чжун, Лилин; Инези, Джузеппе; Фортеа, Изабель; Солер, Фернандо; Фернандес-Бельда, Франсиско (ноябрь 1999 г.). "Перекрывающиеся эффекты мутаций сегмента стебля S3 на сродство Ca2+-АТФаза (SERCA) для тапсигаргина и циклопиазоновой кислоты ». Биохимия. 38 (47): 15522–15527. Дои:10.1021 / bi991523q. PMID  10569935.