Декалин - Decalin

Декалин

Имена
Предпочтительное название IUPAC Декагидронафталин[1]
Другие имена Бицикло [4.4.0] декан[1] Декалин
Идентификаторы
Количество CAS	91-17-8 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение СНГ: Интерактивное изображение транс: Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	878165
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 38853 Y СНГ: ЧЕБИ: 38860 транс: ЧЕБИ: 38863
ЧЭМБЛ	ChEMBL1491920
ChemSpider	6777 Y
ECHA InfoCard	100.001.861
Номер ЕС	202-046-9, 207-770-9, 207-771-4
Ссылка на Гмелин	185147
PubChem CID	7044
Номер RTECS	QJ3150000
UNII	88451Q4XYF
Номер ООН	1147
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1024912
ИнЧИ InChI = 1S / C10H18 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h9-10H, 1-8H2 Y Ключ: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C10H18 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h9-10H, 1-8H2 Ключ: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH
Улыбки C1CCC2CCCCC2C1 СНГ: C1CC [C @ H] 2CCCC [C @ H] 2C1 транс: C1CC [C @ H] 2CCCC [C @@ H] 2C1
Характеристики
Химическая формула	C10ЧАС18
Молярная масса	138,25 г / моль
Внешность	бесцветная жидкость
Плотность	0,896 г / см^3
Температура плавления	транс: -30,4 ° C (-22,7 ° F, 242,7 К) цис: -42,9 ° С (-45,2 ° F, 230,3 К)[2]
Точка кипения	транс: 187 ° C (369 ° F) цис: 196 ° C (384 ° F)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Магнитная восприимчивость (χ)	−107.7·10^−6 см^3/ моль (транс) −107.0·10^−6 см^3/ моль (цис)
Показатель преломления (пD)	1.481
Опасности
Паспорт безопасности	Декалин MSDS
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H226, H304, H314, H318, H331, H332, H400, H410, H411
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P311, P312, P321, P331, P363, P370 + 378
точка возгорания	57 ° С (135 ° F, 330 К)
Самовоспламенение температура	250 ° С (482 ° F, 523 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	Нафталин; Тетралин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Декалин (декагидронафталин, также известный как бицикло [4.4.0] декан и иногда декалин),^[3] а бициклический органическое соединение, является промышленным растворитель. Бесцветная жидкость с ароматным запахом, используется как растворитель для многих смолы или топливные присадки.^[4] Это насыщенный аналог нафталин и может быть приготовлен из него гидрирование в присутствии катализатор. Декагидронафталин легко образует взрывной^[5] органические пероксиды при хранении на воздухе.^[6][7]

Изомеры

Декагидронафталин встречается в СНГ и транс формы. В транс форма энергетически более устойчива из-за меньшего количества стерические взаимодействия. СНГ-Декалин - хиральная молекула без хирального центра; он имеет двойную ось симметрии вращения, но не имеет отражательной симметрии. Тем не менее хиральность отменяется посредством процесса переворачивания стула, который превращает молекулу в ее зеркальное отображение.

• 

  1: транс (слева) и СНГ (справа) изомеры
• 

  2: клюшка из СНГ-декалин
• 

  3: транс-декалин
• 

  4: СНГ-декалин кольцо-флип
• 

  5: Половина молекулы декалина: циклогексан в стул конформация. Осевые положения показаны красным, а экваториальные - синим.
• 

  6: Андростандиол, биомолекула с тремя транс конденсированные шестичленные кольца (а также транс слился пятичленный)

транс-Декалин

Единственно возможный способ соединения двух шестичленных колец в транс Положение означает, что второе кольцо должно начинаться с двух экваториальных связей (синего цвета) первого кольца. Шестичленное кольцо не предлагает достаточно места для начала в осевом положении (вверх) и достижения аксиального положения соседнего атома углерода, который затем окажется на нижней стороне молекулы (см. Модель циклогексан на рисунке 5). Структура конформационно заморожена, а не имеет способности претерпевать переворачивание стула, как в СНГ изомер. В биология эта фиксация широко используется в стероидный препарат скелет построить молекулы (например, фиг. 6), которые играют ключевую роль в передаче сигналов между удаленными друг от друга клетками.

Реакции

Окисление декалина дает третичное гидропероксид, который перестраивается в циклодеценон, предшественник себациновая кислота.^[8]

Смотрите также

• Перфтордекалин
• Тетралин
• Ввести номер
• Нафталин

Рекомендации

1. Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 33, 394, 601. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
2. Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91 изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press. п. 3-134. ISBN  978-1-43982077-3.
3. "Dictionary.com".
4. «Топливная присадка». Архивировано из оригинал на 2009-03-12.
5. "PDF - Суррогатное исследование авиационного топлива JP-8 - Диссертация Алессандро Агосты, Университет Дрекселя" (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 19 июня 2010 г.
6. «Данные Inchem.org».
7. «Паспорт безопасности материалов - JT Baker».
8. Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_227.