Диметил трисульфид - Dimethyl trisulfide - Wikipedia

Диметил трисульфид
Диметил трисульфид.svg
Диметил-трисульфид-DFT-Mercury-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
диметилтрисульфан[1]
Другие имена
2,3,4-тритиапентан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.020.828 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C2ЧАС6S3
Молярная масса126,26 г / моль
Плотность1,1978 г / см3
Температура плавления -68,05 ° С (-90,49 ° F, 205,10 К)
Точка кипения 170 ° C (338 ° F, 443 K) (65–68 ° C при 25 Торр)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Диметил трисульфид (DMTS) - это органический химическое соединение и простейший органический трисульфид.[2][3] Это легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным запахом, который обнаруживается на уровне от 1 части на триллион.[4]

Вхождение

Диметилтрисульфид был обнаружен в летучих веществах, выделяемых из приготовленного лука, лука-порея и др. Allium видов, из брокколи и капусты, а также из Лимбургер сыр,[5] и участвует в неприятном аромате выдержанного пива и несвежего японского ради.[6] Это продукт разложения бактерий, включая ранние стадии разложения человека,[7] и является основным аттракционом для мясные мухи ищу хозяев. Диметил трисульфид вместе с диметилсульфид и диметилдисульфид были подтверждены как летучие соединения, выделяемые привлекающим мух растением, известным как мертвая лошадь арум (Helicodiceros muscivorus ). Этих мух привлекает запах зловонного мяса и помогите опылить это растение.[8] ДМТС способствует появлению неприятного запаха, выделяемого грибком. Phallus impudicus, также известный как обыкновенная вонючка. ДМТС вызывает характерный зловонный запах грибковое поражение, например, из рак раны,[4] и способствует появлению запаха человеческих фекалий.[9]

ДМТС может быть синтезирован реакцией метантиол с сероводород (в присутствии меди (II))[10] и с дихлорид серы,[11] среди других методов:[3]

2 канала3SH + SCl2 → CH3ССЩ3 + 2 HCl

Химические реакции

При нагревании до 80 ° C ДМТС медленно разлагается до смеси диметилди-, три- и тетрасульфидов.[11] Реакционная способность DMTS связана с его слабой связью сера-сера (около 45 ккал / моль).[2] Диметилтетрасульфид, который термически более реакционноспособен, чем диметилтрисульфид, имеет еще более слабую (центральную) связь сера-сера (около 36 ккал / моль).[11] Окисление ДМТС мета-хлорпероксибензойная кислота (mCPBA) дает соответствующий S-моноксид, CH3S (O) SSCH3.[12]

Использует

Приманки-ловушки, содержащие диметилтрисульфид, использовались для ловли Каллифора loewi и другие мясные мухи.[13] Диметилтрисульфид оказался эффективным антидотом против цианида на модели грызунов при отравление цианидом оба против подкожного цианистый калий и вдохнул цианистый водород, превращая цианид в гораздо менее токсичный тиоцианат. Предполагается, что диметилтрисульфид можно использовать в условиях массового воздействия цианида. В сочетании с этими исследованиями LD50 диметилтрисульфида у мышей CD-1 оказалось 598,5 мг / кг, что можно сравнить с LD50 из цианистый калий 8,0 мг / кг.[14]

Рекомендации

  1. ^ Отдел химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013 г.). «П-68.4.1.1». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: рекомендации и предпочтительные наименования ИЮПАК, 2013 г.. ИЮПАК –RSC. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б Эдвард Л. Кленнан; Кристина Л. Стенсаас (1998). «Последние достижения в синтезе, свойствах и реакциях трисульфанов и их оксидов». Органические препараты и процедуры International. 30 (5): 551–600. Дои:10.1080/00304949809355321.
  3. ^ а б Ральф Штудель (2002). "Химия органических полисульфанов R-Sп−R (n> 2) ". Химические обзоры. 102 (11): 3905–3945. Дои:10.1021 / cr010127m.
  4. ^ а б Ширасу, Мика; Нагаи, Сюндзи; Хаяси, Рюичи; Очиай, Ацуши; Тухара, Казусигэ (2009). «Диметилтрисульфид как характерный запах, связанный с грибковыми ранами». Биология, биотехнология и биохимия. 73 (9): 2117–20. Дои:10.1271 / bbb.90229. PMID  19734656.
  5. ^ Томас Х. Парламент; Майкл Г. Колор; Дональд Дж. Риццо (1982). «Летучие компоненты сыра Лимбургер». J. Agric. Food Chem. 30 (6): 1006–1008. Дои:10.1021 / jf00114a001.
  6. ^ Ацуко Исогай; Рёко Канда; Ёсиказу Хирага; Тошихиде Нисимура; Хироши Ивата; Нами Гото-Ямамото (2009). «Скрининг и идентификация соединений-предшественников диметилтрисульфида (ДМТС) в японском саке». J. Agric. Food Chem. 57 (1): 189–195. Дои:10.1021 / jf802582p. PMID  19090758.
  7. ^ М. Статеропулоза; А. Агапиуа; К. Спилиопулу; G.C. Паллис; Э. Сианос (2007). «Экологические аспекты ЛОС возникли на ранних стадиях разложения человека». Наука об окружающей среде в целом. 385 (1–3): 221–227. Дои:10.1016 / j.scitotenv.2007.07.003.
  8. ^ Маркус С. Стенсмир; Изабелла Урру; Игнацио Коллу; Малин Селандер; Билл С. Ханссон; Анна-Мария Ангиой (2002). «Гниющий запах цветков арум мертвой лошади». Природа. 420 (6916): 625–626. Дои:10.1038 / 420625a. PMID  12478279.
  9. ^ J.G. Мур; Л.Д. Джессоп; Осборн Д.Н. DN. (1987). «Газохроматографический и масс-спектрометрический анализ запаха человеческих фекалий». Гастроэнтерология. 93 (6): 1321–1329. Дои:10.1016/0016-5085(87)90262-9. PMID  3678751.
  10. ^ Мустафа Неджма; Норберт Хоффманн (1996). «Реакционная способность сероводорода с тиолами в присутствии меди (II) в водно-спиртовых растворах или коньячных бренди: образование симметричных и несимметричных диалкилтрисульфидов». J. Agric. Food Chem. 44 (12): 3935–3938. Дои:10.1021 / jf9602582.
  11. ^ а б c Тимоти Л. Пикеринг; К. Дж. Сондерс; Артур Васильевич Тобольский (1967). «Диспропорционирование органических полисульфидов». Варенье. Chem. Soc. 89 (10): 2364–2367. Дои:10.1021 / ja00986a021.
  12. ^ J. Auger; Ю. Куссуракос; Э. Тибо (1985). «Моноокисление органических трисульфидов». Химика Хроника. 14 (4): 263–264.
  13. ^ Nilssen Arne C .; Åge Tǿmmerås Bjǿrn; Шмид Рудольф; Барли Эвенсен Сиссель (1996). "Диметилтрисульфид является сильным аттрактантом для некоторых каллифорид и мускуса, но не для эстридов северного оленя. Гиподермия таранди и Цефенемия тромпе". Entomologia Experimentalis et Applicata. 79 (2): 211–218. Дои:10.1111 / j.1570-7458.1996.tb00828.x. Архивировано из оригинал на 2012-12-17.
  14. ^ ДеЛеон, СМ; и другие. (2018). «ДМТС является эффективным средством лечения отравления цианидом как на ингаляционной, так и на инъекционной моделях с использованием мышей без анестезии». Клиническая токсикология. 56 (25): 332–341. Дои:10.1080/15563650.2017.1376749. ЧВК  6322672. PMID  28922956.