Дифенил дисульфид - Diphenyl disulfide
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,1'-Disulfanediyldibenzene | |
| Другие имена Дисульфанилдибензол Дифенил дисульфид Фенил дисульфид 1,2-дифенилдисульфан (не рекомендуется) | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.752  |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C12ЧАС10S2 | |
| Молярная масса | 218.33 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветные кристаллы |
| Температура плавления | От 61 до 62 ° C (от 142 до 144 ° F, от 334 до 335 K) |
| Нерастворимый | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в диэтиловый эфир, бензол, сероуглерод, и THF |
| Структура | |
| 0 D | |
| Опасности | |
| Главный опасности | Легковоспламеняющийся |
| R-фразы (устарело) | R36 / 37/38 |
| S-фразы (устарело) | S26 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Тиофенол, Диметил дисульфид, Дифенил диселенид |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дифенил дисульфид это химическое соединение с формулой (C6ЧАС5S)2. Этот бесцветный кристаллический материал часто обозначается аббревиатурой Ph.2S2. Это один из наиболее часто встречающихся органических дисульфиды в органический синтез. Незначительное загрязнение тиофенол отвечает за неприятный запах, связанный с этим составом.
Подготовка и состав
Дифенилдисульфид обычно получают окислением тиофенол:
- 2 PhSH + я2 → Ph2S2 + 2 привет
Пероксид водорода также может использоваться в качестве окислителя.[1] Ph2S2 редко готовится в лаборатории, потому что он недорогой, а прекурсор имеет неприятный запах.
Как и большинство органических дисульфидов, C2S2 ядро Ph2S2 неплоская с двугранным углом, приближающимся к 85 °.[2]
Реакции
Ph2S2 в основном используется в органическом синтезе в качестве источника заместителя PhS.[3] Типичная реакция влечет за собой образование PhS-замещенных карбонильных соединений через энолировать:
- RC (O) CHLiR ’+ Ph2S2 → RC (O) CH (SPh) R ’+ LiSPh
Снижение
Ph2S2 подвергается восстановлению, характерной для дисульфидов реакции:
- Ph2S2 + 2 M → 2 MSPh (M = Li, Na, K)
Гидридные реагенты, такие как борогидрид натрия и супергидрид также могут использоваться в качестве восстановителей. Соли PhSM являются источниками сильнодействующих нуклеофил PhS−. Наиболее алкилгалогениды, RX (X = галогенид) преобразует его в тиоэфиры с общей формулой РСФ. Аналогично протонирование MSPh дает тиофенол:
- PhSM + HCl → HSPh + MCl
Хлорирование
Ph2S2 реагирует с хлор давать фенилсульфенилхлорид PhSCl (Расщепление дисульфида Цинке ). Этот вид сложно изолировать, поэтому он обычно образуется на месте.
Катализатор фотоизомеризации алкенов.
Ph2S2 катализирует СНГ-транс изомеризация из алкены под УФ-облучением.[4]
Окисление
Окисление Ph2S2 с свинец (IV) ацетат (Pb (OAc)4) в метанол дает сложный эфир сульфинита PhS (O) OMe.[5]
Рекомендации
- ^ Равикумар, К. S .; Кесаван, В .; Crousse, B .; Бонне-Делпон, Д .; Беге, Ж.-П. (2003). «Мягкое и селективное окисление соединений серы в трифторэтаноле: дифенилдисульфид и метилфенилсульфоксид». Органический синтез. 80: 184.
- ^ Т. Шимицу; Х. Исоно; М.Ясуи; Ф. Ивасаки; Н. Камигата (2001). "Твердотельная оптическая активность дихалькогенидов: выделение путем хиральной кристаллизации и определение абсолютной конфигурации". Орг. Латыш. 3: 3639. Дои:10,1021 / ol010172g. PMID 11700101.
- ^ Байерс, Дж. Х. «Дифенилдисульфид» в Энциклопедия реагентов для органического синтеза (Ред: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. Дои:10.1002 / 047084289X.
- ^ Thalmann, A. Oertle, K .; Герлах, Х. (1990). «Лактон рицинелаидовой кислоты». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 7, п. 470
- ^ Поле, Л .; Локк, Дж. М. (1973). «Метилбензолсульфинат». Органический синтез.; Коллективный объем, 5, п. 723