Дистамицин - Distamycin

Дистамицин
Дистамицин A.svg
Имена
Название ИЮПАК
N- {5 - [(5 - {[(3Z) -3-амино-3-иминопропил] карбамоил} -1-метил-1H-пиррол-3-ил) карбамоил] -1-метил-1H-пиррол-3 -ил} -4-формамидо-1-метил-1H-пиррол-2-карбоксамид
Другие имена
Дистамицин А, Герперетин, Сталлимицин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.026.823 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C22ЧАС27N9О4
Молярная масса481,508 г / моль
Внешностьбелый порошок
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Дистамицин это полиамид -антибиотик, который действует как скоросшиватель малых канавок, привязка к небольшой борозде двойная спираль.[1]

Характеристики

Дистамицин - это пиррол -амидин антибиотик и аналог нетропсин и класс лекситропсины. В отличие от нетропсина, дистамицин содержит три N-метилпиррольных звена. Его собирают из Streptomyces netropsis который также производит нетропсин. Дистамицин предпочитает богатые AT ДНК-последовательности и тетрады [TGGGGT].4.[2][3]

Дистамицин подавляет транскрипция и увеличивает активность топоизомераза II.[4][5]Производные дистамицина используются в качестве алкилирующие противоопухолевые средства для борьбы с опухолями.[1][6] Производные с флуорофоры используются как флуоресцентные метки для двухцепочечной ДНК.[7]

Состав гигроскопичный, и чувствительны к свету, замораживанию и гидролиз. Его молярный коэффициент затухания составляет 37000 M−1 см−1 на длине волны 303 нм.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Барретт, Майкл П .; Gemmell, Curtis G .; Саклинг, Колин Дж. (2013). «Связующие с мелкими бороздками как противоинфекционные средства». Фармакология и терапия. 139 (1): 12–23. Дои:10.1016 / j.pharmthera.2013.03.002. PMID  23507040.
  2. ^ Копка, М.Л .; Юн, C .; Goodsell, D .; Pjura, P .; Дикерсон, Р. Э. (1985). «Молекулярное происхождение специфичности ДНК-препаратов в нетропсине и дистамицине». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 82 (5): 1376–80. Bibcode:1985PNAS ... 82.1376K. Дои:10.1073 / pnas.82.5.1376. ЧВК  397264. PMID  2983343.
  3. ^ Пагано, Бруно; Фоттичья, Иоланда; Де Тито, Стефано; Маттиа, Карло А .; Майоль, Лучано; Новеллино, Этторе; Рандаццо, Антонио; Джанкола, Кончетта (2010). «Селективное связывание производного дистамицина с G-квадруплексной структурой [d (TGGGGT)] 4». Журнал нуклеиновых кислот. 2010: 1–7. Дои:10.4061/2010/247137. ЧВК  2915651. PMID  20725616.
  4. ^ Маджумдер, Париджат; Банерджи, Амрита; Шандилья, Джаяша; Сенапати, Париджат; Чаттерджи, Снехаджьоти; Кунду, Тапас К .; Дасгупта, Дипак (2013). «Дистамицин, связывающий малую бороздку, ремоделирует хроматин, но ингибирует транскрипцию». PLOS ONE. 8 (2): e57693. Bibcode:2013PLoSO ... 857693M. Дои:10.1371 / journal.pone.0057693. ЧВК  3584068. PMID  23460895.
  5. ^ Fesen, M .; Помье, Ю. (1989). «Активность топоизомеразы II млекопитающих модулируется с помощью связывающего малую бороздку ДНК дистамицина в ДНК обезьяньего вируса 40». Журнал биологической химии. 264 (19): 11354–9. PMID  2544590.
  6. ^ Баральди, Пьер Джованни; Прети, Делия; Фруттароло, Франческа; Тебризи, Моджган Агазаде; Романьоли, Ромео (2007). «Гибридные молекулы между дистамицином А и активными частями противоопухолевых агентов». Биоорганическая и медицинская химия. 15 (1): 17–35. Дои:10.1016 / j.bmc.2006.07.004. PMID  17081759.
  7. ^ Вайджаянти, Тангавел; Бандо, Тошиказу; Пандиан, Ганеш Н .; Сугияма, Хироши (2012). "Прогресс и перспективы конъюгатов пиррол-имидазол-полиамид-флуорофор в качестве ДНК-зондов, селективных по последовательности". ChemBioChem. 13 (15): 2170–2185. Дои:10.1002 / cbic.201200451. PMID  23023993. S2CID  1491900.