Этиленамин - Ethyleneamine

Образец этилендиамин, простой этиленамин

Этиленамины являются классом амин соединения, содержащие этилен (-CH2CH2-) связи между аминогруппами. Эти соединения обычно представляют собой бесцветные жидкости с низкой вязкостью и запахом рыбьего амина. Они в основном используются в качестве химических строительных блоков и в химии отвердителей эпоксидных смол.[1]

Производство

Существует два основных пути производства этиленаминов: реакция между этилендихлорид и аммиак, и восстановительное аминирование монетаноламина. Мировые мощности по этиленаминам на 2001 год оцениваются в 385 000 тонн в год, при этом большая часть приходится на путь этилендихлорида.[2]

В пути этилендихлорида исходным продуктом этой реакции является этилендиамин.[3] В присутствии избытка этилендихлорида исходный этиленамин удлиняется на одну единицу этилена. Конечный алкилхлорид реагирует с аммиаком с образованием амина, и полиаминовая цепь может быть удлинена таким образом. Добавление полиамина к исходной реакционной смеси может увеличить концентрацию полиаминов более высокого порядка.[4] Во всех этих примерах стехиометрическое основание необходимо для превращения гидрохлорида амина в свободные амины.

В моноэтаноламиновом пути моноэтаноламин реагирует с аммиаком, катализируется катализаторами переходных металлов. Сообщается, что в этом процессе образуется больше циклических соединений, чем при использовании этилендихлорида.[2]

На практике смесь продуктов получается обоими способами. На эту смесь влияет состав сырья, и различные продукты получают путем непрерывной дистилляции. Возвращая полиамины более низкого порядка или производные полиаминов в процесс, можно получить больше полиаминов более высокого порядка.[5]

Побочные продукты

Помимо гомологов этиленамина, существуют побочные продукты. Азиридин происходит за счет циклизации хлорэтиламин; пиперазины образуются путем циклизации соединения с двумя звеньями этилена с образованием шестичленного кольца.

Примеры

Количество атомов азотаимяСтруктураТемпература кипения (° C, 760 мм рт. Ст.)[6]
2Этилендиамин (EDA)Этилендиамин.png116.9
3Диэтилентриамин (ДЕТА)Диэтилентриамин.png206.7
3Аминоэтилпиперазин (AEP)Аминоэтилпиперазин.png222.1
4Триэтилентетраамин (линейный-TETA)N1, N1 '- (этан-1,2-диил) бис (этан-1,2-диамин) 200.svg276.5
4Трис (2-аминоэтил) амин (разветвленный-TETA)Трис (2-аминоэтил) амин.svg
4N, N'-бис- (2-аминоэтил) пиперазин) (бис-AEP)Bis-AEP.png
4N - [(2-аминоэтил) 2-аминоэтил] пиперазин) или пиперазиноэтилэтилендиамин (PEEDA)
5ТетраэтиленпентаминМножественные родственные соединенияок. 200
ВысшееРазличные торговые наименования, например Huntsman E-100, Полиамин Dow HeavyСложная смесь полиаминов высшего порядкаРазлагается

использованная литература

  1. ^ «Эпоксидные отвердители» (PDF). Evonik.
  2. ^ а б Шривасан Шридхар; Ричард Дж. Картер (2001), «Диамины и высшие амины, алифатические», Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера, Нью-Йорк: Джон Вили, Дои:10.1002 / 0471238961.0409011303011820.a01.pub2, ISBN  9780471238966
  3. ^ США 2049467, Натан М. Мнукин, "Производство алифатических полиаминов", опубликовано 4 августа 1936 г. 
  4. ^ США 2769841 Харви Дж. Дулуде; Стэнли В. Дилевски и Гленн В. Уоррен, «Производство этиленполиаминов», опубликовано 6 ноября 1956 г. и передано Dow Chemical Co. 
  5. ^ США 3484488, Thomas H. Cour & Myrl Lichtenwalter, «Контролируемое производство этиленаминов», опубликовано 16 декабря 1969 года и передано Jefferson Chem Co. Inc. 
  6. ^ «Этиленамины» (PDF). Охотник. 2007 г.

дальнейшее чтение

внешняя ссылка