Гликозидация по Фишеру - Fischer glycosidation

Гликозидация по Фишеру (или гликозилирование Фишера) относится к образованию гликозид по реакции альдоза или же кетоза с алкоголь в присутствии кислотного катализатора. Реакция названа в честь немецкого химика, Эмиль Фишер, лауреат Нобелевской премии по химии 1902 г., разработавший этот метод между 1893 и 1895 гг.^[1][2][3]

Обычно реакцию проводят с использованием раствора или суспензии углевод в спирте в качестве растворителя. Углеводы обычно полностью незащищены. Реакция гликозидирования Фишера является равновесным процессом и может приводить к смеси изомеров и аномеров с размером кольца, а также в некоторых случаях к небольшим количествам ациклических форм. В случае гексоз короткое время реакции обычно приводит к формам фуранозного кольца, а более длительное время реакции приводит к формам пиранозы. При длительном времени реакции будет получен наиболее термодинамически стабильный продукт, который благодаря аномерный эффект, обычно является альфа-аномером.

Гликозидирование по Фишеру глюкоза производить метилглюкозид с помощью триметилсилилхлорид как катализатор.^[4]

Механизм реакции гликозидирования Фишера

Смотрите также

• Этерификация Фишера-Шпейера - более общая реакция, при которой спирт и карбоновая кислота соединяются с образованием сложного эфира
• Метод Гельфериха - гликозидирование, осуществляемое с фенол ^[5]

Рекомендации

1. Эмиль Фишер (1893 г.). "Ueber die Glucoside der Alkohole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 26 (3): 2400–2412. Дои:10.1002 / cber.18930260327.
2. Эмиль Фишер; Лео Бенш (1894 г.). «Синтетический глюкозид Ueber einige». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 27 (2): 2478–2486. Дои:10.1002 / cber.189402702248.
3. Эмиль Фишер (1895). "Ueber die Verbindungen der Zucker mit den Alkoholen und Ketonen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 28 (1): 1145–1167. Дои:10.1002 / cber.189502801248.
4. Изуми, Минору; Фукасе, Коичи; Кусумото, Сёичи (2002). «TMSCl как мягкий и эффективный источник кислотного катализа при гликозидировании Фишера и использование пропаргилгликозида для аномерной защиты». Биология, биотехнология и биохимия. 66 (1): 211–214. Дои:10.1271 / bbb.66.211. PMID  11866111.
5. Eine neue Methode zur Synthese von Glykosiden der Phenole1). (стр 378-383) Буркхардт Хельферих, Эрнст Шмитц-Хиллебрехт Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Том 66, выпуск 3, страницы 321 - 462 1933 Дои:10.1002 / cber.19330660313