Геминальный диол - Geminal diol

Общий геминальный диол. Буквы R представляют любые группы, кроме ОН.

А геминальный диол (или же гем-диол для краткости) любой органическое соединение имея два гидроксил функциональные группы (-ОЧАС ) связанный в то же самое углерод атом. Геминальные диолы являются подклассом диолы, которые, в свою очередь, представляют собой особый класс спирты. Большинство геминальных диолов считаются нестабильными.

Самый простой геминальный диол - это метандиол CH
4О
2 или ЧАС
2С (ОН)
2. Другие примеры:

Реакции

Равновесие гидратации

Геминальные диолы можно рассматривать как кетон (или же альдегид ) гидратов. Два гидроксила геминального диола легко превращаются в карбонил или кетогруппа C = O за счет потери одной молекулы воды. И наоборот, кетогруппа может соединяться с водой с образованием геминальных гидроксилов.

Равновесие в водном растворе может быть смещено в сторону любого соединения. Например, константа равновесия для преобразования ацетон (ЧАС
3C)
2C= O к пропан-2,2-диол (ЧАС
3C)
2С (ОН)
2 около 10−3,[1] в то время как формальдегид ЧАС
2C= O в метандиол ЧАС
2С (ОН)
2 10 лет+3.[2]

Для преобразования гексафторацетон (F
3C)
2C= O к диолу (F
3C)
2С (ОН)
2, константа около 10+6, из-за эффекта удаления электронов трифторметильные группы. Аналогичным образом преобразование хлорал (Cl
3C) HC= O в хлоралгидрат сильно благоприятствует влиянию трихлорметильная группа.

В некоторых случаях, например, декагидроксициклопентан и додекагидроксициклогексан геминальный диол стабилен, а соответствующий кетон - нет.

Геминальные диолы также можно рассматривать как крайние случаи полуацетали, образующийся при реакции карбонильных соединений с водой, а не со спиртом.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Питер Тейлор (2002), Механизм и синтез, Книга 10 из Молекулярный мир. Открытый университет, Королевское химическое общество; ISBN  0-85404-695-X. 368 страниц.
  2. ^ Эрик В. Анслин, Деннис А. Догерти (2006), Современная физическая органическая химия. Книги университетских наук. ISBN  1-891389-31-9. 1095 страниц