Глутакональдегид - Glutaconaldehyde

Глутакональдегид
Glutaconaldehyde.png
Имена
Название ИЮПАК
5-гидрокси-2,4-пентадиеналь
Другие имена
Глутакондиальдегид; Глутаконовый альдегид; Глутаконовый диальдегид; Pentenedial
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C5ЧАС6О2
Молярная масса98.101 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Глутакональдегид является органическое соединение с формула C5ЧАС6О2. Это ненасыщенный диальдегид, связанный с глутаральдегид и глутаконовая кислота, но существует в своем энол форма из-за спряжение с двойной связью.

Известны как натриевые, так и калиевые соли глутакональдегида. Их эффективно синтезируют из сульфоната пиридиния.[1][2]

Образование глутакональдегида.gif

Реакция аниона глутакональдегида с хлорангидриды дает соответствующие эфиры енола.[1] Глутакональдегид также можно преобразовать в соответствующий винилбромид как показано ниже.[3] Этот продукт может реагировать с нуклеофилы, перекрестно связанный с помощью палладий, или же омологированный на два атома углерода.[3][4]

Глутакональдегид реакции.gif

Рекомендации

  1. ^ а б Баумгартен, П. (1924). "Über den Abbau des Pyridins zu Glutaconsäuredialdehyd und dessen Rückverwandlung in Pyridin (I.)". Бер. Dtsch. Chem. Ges. 57: 1622. Дои:10.1002 / cber.19240570876.
  2. ^ Бехер, Дж. (1979). «Натриевая соль глутакональдегида, полученная при гидролизе пиридиний-1-сульфоната». Органический синтез. 59: 79–84.
  3. ^ а б Soullez, D .; Ple, G .; Дюамель, Л. Дюамель П. (1995). «5-Бромпентадиеналь: универсальное промежуточное соединение для синтеза функциональных полиеновых соединений». J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 563–564.
  4. ^ Vicart, N .; Castet-Caillabet, D .; Ramondenc, Y .; Ple, G .; Дюамель, Л. (1998). «Применение (2E, 4E) -5-Bromo-2,4-Pentadienal в катализируемой палладием перекрестной связи: легкий доступ к (2E, 4E) -2,4-Dienals». Synlett: 411–412.