Галогенид винила - Vinyl halide

Общая структура винилгалогенида, где X - галоген, а R - радикальная группа

В органическая химия, а винилгалогенид представляет собой соединение формулы CH₂= CHX (X = галогенид ). Период, термин винил часто используется для описания любой алкенильной группы. По этой причине алкенилгалогениды с формулой RCH = CHX иногда называют винилгалогенидами. С точки зрения приложений доминирующим представителем этого класса соединений является винилхлорид, который производится в масштабах миллионов тонн в год в качестве прекурсора поливинил хлорид.^[1] Поливинилфторид это еще один коммерческий продукт. Родственные соединения включают винилиденхлорид и винилиденфторид.

Синтез

Винилхлорид получают дегидрохлорированием 1,2-дихлорэтана.^[1]

Из-за их высокой полезности было разработано множество подходов к винилгалогенидам, например:

реакции винила металлоорганический виды с галогенами

Такай олефинирование

Олефинирование Stork-Zhao - модификация Реакция Виттига

Аист-Чжао олефинирование

Метатезис олефинов^[2]

Реакции

Винилбромид и родственные алкенилгалогениды образуют Реактив Гриньяра и связанные литийорганические реагенты. Алкенилгалогениды подвергаются отщеплению основанием с получением соответствующих алкин. Наиболее важным является их использование в реакции кросс-сочетания (например. Муфта Сузуки-Мияура, Муфта стилла, Черт возьми, так далее.).

Смотрите также

Функциональная группа винилиодида

Рекомендации

^ ^а ^б Э.-Л. Дреер; Т. Р. Торкельсон; К. К. Бейтель (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.
^ Ко, Мин Джу; Nguyen, Thach T .; Чжан, Ханьмо; Schrock, Ричард Р .; Ховейда, Амир Х. (2016). «Прямой синтез Z-алкенилгалогенидов посредством каталитического перекрестного метатезиса». Природа. 531 (7595): 459–465. Bibcode:2016Натура.531..459K. Дои:10.1038 / природа17396. ЧВК 4858352. PMID 27008965.

^[1]

Эта статья о органический галогенид это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это.

^ Nguyen, Thach T .; Ко, Мин Джу; Шэнь, Сяо; Ромити, Филиппо; Schrock, Ричард Р .; Ховейда, Амир Х. (2016-04-29). «Кинетически контролируемый Е-селективный каталитический метатезис олефинов». Наука. 352 (6285): 569–575. Bibcode:2016Научный ... 352..569N. Дои:10.1126 / science.aaf4622. ЧВК 5748243. PMID 27126041.

[Ullmann-1] а ^б Э.-Л. Дреер; Т. Р. Торкельсон; К. К. Бейтель (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.

[2] Ко, Мин Джу; Nguyen, Thach T .; Чжан, Ханьмо; Schrock, Ричард Р .; Ховейда, Амир Х. (2016). «Прямой синтез Z-алкенилгалогенидов посредством каталитического перекрестного метатезиса». Природа. 531 (7595): 459–465. Bibcode:2016Натура.531..459K. Дои:10.1038 / природа17396. ЧВК 4858352. PMID 27008965.

[3] Nguyen, Thach T .; Ко, Мин Джу; Шэнь, Сяо; Ромити, Филиппо; Schrock, Ричард Р .; Ховейда, Амир Х. (2016-04-29). «Кинетически контролируемый Е-селективный каталитический метатезис олефинов». Наука. 352 (6285): 569–575. Bibcode:2016Научный ... 352..569N. Дои:10.1126 / science.aaf4622. ЧВК 5748243. PMID 27126041.

[1]

[2]

[1]