Реакция Хёша - Hoesch reaction

Реакция Губена – Хёша
Названный в честьЙозеф Хубен
Курт Хеш
Тип реакцииРеакция сцепления

В Реакция Хёша или Реакция Губена – Хёша является органическая реакция в котором нитрил реагирует с ареновое соединение образовывать арил кетон. Реакция - это тип Ацилирование Фриделя-Крафтса с хлористый водород и Кислота Льюиса катализатор.

Синтез 2,4,6-тригидроксиацетофенон (THAP) из флороглюцин является представительным:[1] Если добавлены два эквивалента, 2,4-диацетилфлороглюцин это продукт.

Пример реакции Хёша, 1- (2,4,6-тригидроксифенил) этанон из флороглюцинола

An я добываю выделяется как промежуточный продукт реакции. Нападающий электрофил возможно[2] вид типа R-C+= NHCl−. Арен должен быть электронно-богатым, то есть фенольным или анилиновым. Связанная реакция - это Реакция Гаттермана в котором синильная кислота не используется в качестве нитрила.

Реакция названа в честь Курт Хеш[3] и Йозеф Хубен[4] которые сообщили об этом новом типе реакции соответственно в 1915 и 1926 гг.

Механизм

Механизм реакции состоит из двух этапов. Первым этапом является нуклеофильное добавление к нитрилу с помощью поляризующей кислоты Льюиса с образованием имина, который позже гидролизуется во время водной обработки с получением конечного арилкетона.

Механизм реакции Хёша

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Гулати, К. С .; Seth, S. R .; Венкатараман, К. (1935). «Флорацетофенон». Органический синтез. 15: 70. Дои:10.15227 / orgsyn.015.0070.
  2. ^ Марш, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (3-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, ISBN  0-471-85472-7
  3. ^ Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Фенол-кетон Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Том 48, выпуск 1, дата: январь – июнь 1915, Страницы: 1122–1133 Курт Хеш Дои:10.1002 / cber.191504801156
  4. ^ Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (Серии A и B) Том 59, выпуск 11, дата: 8 декабря. 1926, Страницы: 2878–2891 J. Houben Дои:10.1002 / cber.19260591135