Костанецкого ацилирование - Kostanecki acylation

В Костанецкого ацилирование это метод, используемый в органический синтез формировать хромоны[1] или же кумарины[2] путем ацилирования О-гидроксиарилкетоны с ангидридами алифатических кислот с последующей циклизацией.[3] Если бензойный ангидрид (или же бензоилхлорид ) используется особый тип хромон называется флавон получается.

Kostanecki Acylation.png

Механизм

Механизм состоит из трех четко дифференцированных реакций:[4][5]

  1. Фенол О-ацилирование с образованием тетраэдрического интермедиата
  2. Внутримолекулярный альдольная конденсация циклизоваться и образовывать гидроксидигидрохромон
  3. Устранение гидроксил группа, образующая хромон (или кумарин)
Костанецкий Ацилирующий механизм.png

Примеры

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Гаспар, А .; Matos, M. J. O .; Гарридо, Дж .; Uriarte, E .; Борхес, Ф. (2014). «Хромон: надежная основа в медицинской химии». Химические обзоры. 114 (9): 4960–92. Дои:10.1021 / cr400265z. PMID  24555663.
  2. ^ Sethna, S.M .; Шах, Н. М. (1945). «Химия кумаринов». Химические обзоры. 36: 1–62. Дои:10.1021 / cr60113a001.
  3. ^ с. Костанецкий, ул .; Ружицкий, А. (1901). "Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 34: 102–109. Дои:10.1002 / cber.19010340119.
  4. ^ Мамедов, В. А .; Калинин, А. А .; Губайдуллин, А. Т .; Литвинов И.А. (2003). Химия гетероциклических соединений. 39: 96–100. Дои:10.1023 / А: 1023028927007. S2CID  98794444. Отсутствует или пусто | название = (помощь)
  5. ^ Эллис, Г. П. (1977) Хромены, хроманоны и хромоны из химии гетероциклических соединений, Weissberger, A. and Taylor, E.C., ред .; Wiley & Sons: Нью-Йорк, т. 31, стр. 495.