Лактацистин - Lactacystin

Лактацистин

Имена
Название ИЮПАК 2- (ацетиламино) -3 - [({3-гидрокси-2- [1-гидрокси-2-метилпропил] -4-метил-5-оксопирролидин-2-ил} карбонил) сульфанил] пропановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	133343-34-7 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 52722 N
ЧЭМБЛ	ChEMBL374308 N
ChemSpider	3735 N 2299173 (2р) -2-амид, (3S,4р) -3-гидрокси, -2 - ((1S) -1-гидрокси) проп, -4-мет N
MeSH	Лактацистин
PubChem CID	3870 45039639 (3S,4р) -3-гидрокси, -2 - ((1р) -1-гидрокси) проп, -4-мет 46782036 (2р) -2-амид, (3S,4р) -3-гидрокси, -2 - ((1р) -1-гидрокси) проп, -4-мет 3034764 (2р) -2-амид, (3S,4р) -3-гидрокси, -2 - ((1S) -1-гидрокси) проп, -4-мет
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID50897422
ИнЧИ InChI = 1S / C15H24N2O7S / c1-6 (2) 10 (19) 15 (11 (20) 7 (3) 12 (21) 17-15) 14 (24) 25-5-9 (13 (22) 23) 16-8 (4) 18 / ч6-7,9-11,19-20H, 5H2,1-4H3, (H, 16,18) (H, 17,21) (H, 22,23) N Ключ: DAQAKHDKYAWHCG-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C15H24N2O7S / c1-6 (2) 10 (19) 15 (11 (20) 7 (3) 12 (21) 17-15) 14 (24) 25-5-9 (13 (22) 23) 16-8 (4) 18 / ч6-7,9-11,19-20H, 5H2,1-4H3, (H, 16,18) (H, 17,21) (H, 22,23) Ключ: DAQAKHDKYAWHCG-WBMULXAQBF
Улыбки CC (C) C (O) C1 (NC (= O) C (C) C1O) C (= O) SCC (NC (C) = O) C (O) = O CC (= O) NC (CSC (= O) C1 (C (O) C (C) C) NC (= O) C (C) C1O) C (= O) O OC1C (C) C (= O) NC1 (C (= O) SCC (NC (C) = O) C (O) = O) C (O) C (C) C
Характеристики
Химическая формула	C15ЧАС24N2О7S
Молярная масса	376.42 г · моль^−1
бревно п	0.086
Кислотность (пKа)	3.106
Основность (пKб)	10.891
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Лактацистин является органическое соединение естественно синтезированный к бактерии из род Streptomyces впервые идентифицирован как индуктор нейритогенеза в клетках нейробластомы в 1991 году.^[1] Впоследствии было установлено, что мишенью лактацистина является протеасома на основе его сродства к определенным каталитическим субъединицам протеасомы Фентани и соавторами в 1995 г.^[2] Протеасома - это белковый комплекс, ответственный за протеолиз в клетке, а также за протеолитическую активацию определенных белковых субстратов. Лактацистин был первым обнаруженным непептидным ингибитором протеасом, который широко используется в качестве исследовательского инструмента в биохимии и клеточной биологии. Продукт трансформации лактацистин-класто-лактацистин-β-лактон (также известный как омуралид) ковалентно модифицирует аминоконцевой треонин определенных каталитических субъединиц протеасомы, открытие, которое помогло установить протеасому как новый класс протеаз в механическом отношении: амино -Терминал треониновая протеаза. Молекула обычно используется как в биохимия и клеточная биология лабораторий как селективный ингибитор протеасома.^[2][3] Первый полный синтез лактацистина был разработан в 1992 году Кори и Райхардом,^[4] и ряд других синтезов этой молекулы также был опубликован. Существует более 1660 записей о лактацистине в PubMed по состоянию на январь 2019 года.

Смотрите также

• Сатоши Омура

Рекомендации

1. Омура С., Фудзимото Т., Отогуро К., Мацудзаки К., Моригути Р., Танака Х., Сасаки Ю. (1991). Лактацистин, новый микробный метаболит, индуцирует нейритогенез клеток нейробластомы: S. Omura, et al. J. Antibiot. 44(1):113-6.
2. Fenteany G, Standaert RF, Lane WS, Choi S, Corey EJ, Schreiber SL (1995). «Ингибирование активности протеасом и субъединично-специфической модификации амино-концевого треонина с помощью лактацистина». Наука. 268 (5211): 726–31. Bibcode:1995 Наука ... 268..726F. Дои:10.1126 / science.7732382. PMID  7732382. S2CID  37779687.
3. Fenteany G, Schreiber SL (1998). «Лактацистин, функция протеасом и судьба клеток». J. Biol. Chem. 273 (15): 8545–8. Дои:10.1074 / jbc.273.15.8545. PMID  9535824.
4. «Полный синтез лактацистина» Кори, Э. Дж .; Райхард, Г.А. Варенье. Chem. Soc. 1992, 114, 10677.