N- (2-карбоксиэтил) иминодиуксусная кислота - N-(2-Carboxyethyl)iminodiacetic acid - Wikipedia

N- (2-карбоксиэтил) иминодиуксусная кислота
Β-Alanindiessigsäure Struktur.svg
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.025.782 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 228-360-6
UNII
Характеристики
C7ЧАС11NО6
Молярная масса205.166 г · моль−1
ВнешностьБелое твердое вещество[1]
Температура плавления 190–200 ° C (374–392 ° F, 463–473 К) (разложение)[2]
Растворимый [1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

N- (2-карбоксиэтил) иминодиуксусная кислота или же β-ADA (β-аланина диацетат) это тетрадентатный комплексообразователь который образует стабильные хелатные комплексы 1: 1 с катионами, имеющими зарядовое число не менее +2, например "образование жесткой воды " катионы Ca2+ или же Mg2+. N- (2-Карбоксиэтил) иминодиуксусную кислоту не следует путать с α-аланиндиуксусной кислотой, также известной как метилглициндиуксусная кислота (MGDA) или α-ADA. Щелочноземельные комплексы и комплексы тяжелых металлов как α-ADA, так и β-ADA являются биоразлагаемыми (в отличие от хелатных комплексов с традиционными комплексообразователями, такими как EDTA ).

Производство

Первый синтез N- (2-карбоксиэтил) иминодиуксусная кислота из β-аланин и монохлоруксусная кислота сообщил Герольд Шварценбах в 1949 г.[3]

рахменлос

Двойное цианометилирование β-аланина в качестве исходного материала обеспечивает метанал и цианиды щелочных металлов и последующий гидролиз промежуточно образующихся бис-метилцианидов с последующим подкислением минеральными кислотами β-ADA (N- (2-карбоксиэтил) иминодиуксусная кислота) с выходами только 80%, но очень высокой чистотой 99,8%.[4]

рахменлос

В цианоэтилирование из иминодиуксусная кислота с 2-пропененитрил по Майкл дополнение обеспечивает этилцианосоединение, которое после щелочного гидролиза и подкисления образует β-ADA с общим выходом 93,6% и чистотой 99,9%.[5]

рахменлос

В аналоге реакции с эфиры акриловой кислоты 99,9% β-ADA получают после подкисления с общим выходом 97,6%.[5]

Самый прямой маршрут - через добавление Майкла акриловая кислота в иминодиуксусную кислоту, которая дает тринатриевую соль β-ADA с выходом 97% и чистотой 99,2%.[6] Само преобразование в β-ADA не описывается в этом описании патента.

Наиболее экономичный путь синтеза основан на иминодиуксусной кислоте, которая легко доступна при окислении диэтаноламина и служит основным сырьем для гербицид глифосат.

Характеристики

N- (2-Карбоксиэтил) иминодиуксусная кислота представляет собой бесцветное твердое вещество, которое, как было показано, очень хорошо разлагается в очистное сооружение моделирования (98% через восемь недель) и исключительно низкой токсичности.[7] В другом месте указывается на плохую способность к микробному разложению и адсорбирующую способность β-ADA.[8] Противоречивая оценка разлагаемости β-ADA, более слабое комплексообразование по сравнению с (быстро биоразлагаемым) метилглициндиуксусная кислота (MGDA, Trilon M) и более низкая стабильность в широком диапазоне температур и pH в значительной степени способствовали прорыву MGDA в качестве наиболее подходящего заменителя EDTA.[9]

Использовать

Как и другие комплексообразователи из класса аминополикарбоновых кислот, N- (2-карбоксиэтил) иминодиуксусная кислота используется для смягчения воды, в моющих и чистящих средствах, в гальванике, косметика, бумажная и текстильная продукция. Это основано на его способности образовывать стабильные хелатные комплексы с поливалентные ионы, в частности, формирователи жесткости воды Ca2+ и Mg2+, а также ионы переходных и тяжелых металлов, таких как Fe3+, Mn2+, Cu2+, так далее.

Рекомендации

  1. ^ а б SAA Pedia: N, N-бис (карбоксиметил) -бета-аланин
  2. ^ Вход из N- (2-карбоксиэтил) иминодиуксусная кислота из TCI Europe, получено {{{Date}}}
  3. ^ Г. Шварценбах, Х. Аккерман, П. Рукштуль, Komplexone XV. Neue Derivate der Iminodiessigsäure und ihre Erdalkalikomplexe. Beziehungen zwischen Acidität und Komplexbildung, Helv. Чим. Acta, 32, 1175-1186, DOI: 10.1002 / hlca.19490320403.
  4. ^ EP 490228, M. Zipplies et al., "Verfahren zur Herstellung von beta-Alanindiessigsäure und ihren Alkalimetallsalzen", выпущенный 14 декабря 1990 г., передан BASF AG 
  5. ^ а б EP 641310, M. Kneip et al., "Verfahren zur Herstellung von β-Alanindiessigsäure oder ihren Alkalimetall- oder Ammoniumsalzen", выпущенный 15 января 1997 г., передан BASF AG 
  6. ^ EP 0356972, R. Baur et al., "Verfahren zur Herstellung von beta-Alanindiessigsäure oder ihren Alkalimetall- oder Ammoniumsalzen", выпущенный 02.04.1997., Переуступлен BASF AG 
  7. ^ Л. Нитшке, А. Вилк, К. Каммерер, Г. Линд, Г. Мецнер (февраль 1997 г.), "Биоразложение и водная токсичность β-аланиндиуксусной кислоты (β-ADA)", Атмосфера, 34 (4), стр. 807–815, Bibcode:1997Чмсп..34..807Н, Дои:10.1016 / S0045-6535 (97) 00009-X, PMID  9569945CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  8. ^ Hessisches Landesamt für Umwelt und Geologie, 6.12 Komplexbildner, С. 12/3, 2003.
  9. ^ Агентство по охране окружающей среды, Список безопасных химических ингредиентов DfE, хелатирующие агенты, Аланин, N, N-бис (карбоксиметил) -, натриевая соль (1: 3).