N-нитрозо-N-метилмочевина - N-Nitroso-N-methylurea
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N-Метил-N-нитрозомочевина[1] | |||
| Другие имена 1-метил-1-нитрозомочевина | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| Сокращения | NMU[нужна цитата ] | ||
| 1756040 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.618  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| MeSH | Метилнитрозомочевина | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C2ЧАС5N3О2 | |||
| Молярная масса | 103.081 г · моль−1 | ||
| бревно п | −0.302 | ||
| Кислотность (пKа) | 12.365 | ||
| Основность (пKб) | 1.632 | ||
| Родственные соединения | |||
Связанные мочевины | ЕНУ | ||
Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
N-Нитрозо-N-метилмочевина (NMU) - высоконадежный канцероген, мутаген, и тератоген. NMU является алкилирующий агент, и проявляет свою токсичность, передавая свой метил группа в азотистые основания в нуклеиновые кислоты, что может привести к AT: GC переход мутации.
NMU является традиционным прекурсором в синтезе диазометан. Он имеет потенциально выгодное свойство, заключающееся в том, что образующиеся стехиометрические побочные продукты представляют собой воду, диоксид углерода и аммиак, которые безвредны или легко удаляются. Однако, поскольку он нестабилен при температурах выше 20 ° C и несколько чувствителен к ударам, он стал устаревшим для этой цели и заменен другими N-нитрозосоединениями: (N-метил) нитрозамиды и нитрозамины. Большинство предприятий, занимающихся поставками химикатов, прекратили их перевозку.
Острое воздействие NMU на человека может привести к раздражению кожи и глаз, головной боли, тошноте и рвоте.[2] НМУ разумно предполагаемый канцероген для человека на основании достаточных доказательств канцерогенности у экспериментальных животных (МАИР 1972, 1978, 1987).[3] Различные виды рака, индуцированные на животных моделях, включают: плоскоклеточный карциномы лесного желудка, саркомы и глиомы мозга, аденокарциномы поджелудочной железы, карциномы молочной железы, лейкемия, и лимфомы.[3] Однако реальный потенциал воздействия на человека весьма ограничен, поскольку химическое вещество не производится и не используется в больших количествах. [3]
NMU является тератогенным и эмбриотоксичным, что приводит к черепно-лицевым (волчья пасть ) и дефекты скелета, задержка роста плода и повышенная резорбция плода.[4][5][6] Воздействие NMU во время до имплантации, после имплантации, органогенеза или отцовского воздействия может привести к этим эффектам.
Рекомендации
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 663. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Информационный бюллетень по опасным веществам для NMU Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей Нью-Джерси
- ^ а б c Профиль вещества NMU NTP, Отчет о канцерогенных веществах, одиннадцатое издание
- ^ Wada, A., et al. (1994). Индукция врожденных пороков развития у мышей лечением отцовской метилнитрозомочевиной. Врожденные аномалии 34:65-70.
- ^ Nagao, T., et al. (1991). Индукция пороков развития плода после обработки эмбрионов мыши метилнитрозомочевиной на доимплантационных этапах. Тератогенез, канцерогенез и мутагенез 11:1-10.
- ^ Фаустман, Э. и др. (1989). In vitro Токсичность для развития пяти алкилирующих агентов прямого действия в эмбрионах грызунов: закономерности структура-активность. Тератология 40:199-210.