N-метилформамид - N-Methylformamide
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N-Метилформамид | |
| Другие имена Метилформид NMF N-метилметанамид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 1098352 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.205  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| MeSH | метилформамид |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C2ЧАС5NО | |
| Молярная масса | 59.068 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | рыбный, аммиачный |
| Плотность | 1.011 г мл−1 |
| Температура плавления | -4 ° С (25 ° F, 269 К) |
| Точка кипения | 182,6 ° С; 360,6 ° F; 455,7 тыс. |
| Смешиваемый | |
| 1.432 | |
| Термохимия | |
Теплоемкость (C) | 125,2 Дж · К−1 моль−1 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H312, H360 | |
| P280, P308 + 313 | |
| точка возгорания | 111 ° С (232 ° F, 384 К) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 4 г кг−1 (оральный, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные алканамиды | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
N-Метилформамид (NMF) - бесцветный, почти без запаха, органическое соединение с молекулярной формулой CH3NHCHO, жидкость при комнатной температуре. NMF в основном используется в качестве реагента в различных органических синтезах с ограниченным применением в качестве высокоэффективного полярный растворитель.[1]
NMF тесно связан с другими формамидами, особенно с формамид и диметилформамид (ДМФА). Однако промышленное использование и производство NMF намного меньше, чем для любого из этих других формамидов. DMF предпочтительнее NMF как растворитель за счет большей стабильности.[1] Можно предположить, что годовое производство НМФ значительно меньше, чем производство формамида (100 000 тонн) или ДМФ (500 000 тонн).[1]
Структура и свойства
Подобно ДМФ и формамиду, каждый из двух ротамеры NMF описываются двумя основными резонансные структуры:
Это описание подчеркивает частичное двойная связь который существует между карбонильным углеродом и азотом, что приводит к высокому вращательный барьер. Таким образом, молекула не может свободно вращаться вокруг своей главной оси и (E) -конфигурация предпочтительнее из-за стерическое отталкивание более крупных заместителей.[нужна цитата ]
Эта молекула была предварительно идентифицирована в межзвездное пространство посредством АЛМА радиотелескоп. Возможно, он образовался на пылинках. Это может оказаться ключевой молекулой для межзвездной пребиотической химии из-за ее пептидная связь.[2]
Подготовка
NMF обычно получают, позволяя метиламин реагировать с метилформиат:[1]
- CH3NH2 + HCOOCH3 → CH3NHCHO + CH3ОЙ
Менее распространенной альтернативой этому процессу является переамидирование с участием формамид:[1]
- HCONH2 + CH3NH2 → CH3NHCHO + NH3
Использует
NMF - специализированный растворитель на нефтеперерабатывающих заводах. Это предшественник в специализированных реакциях амидирования, где формамид не подходит. Эти реакции обычно можно разделить на следующие категории:
- R-Lg + CH3NHCHO → R-NCH3CHO + H-Lg (где Lg - уходящая группа ).[1]
Лаборатория использует
NMF является предшественником метилизоцианид, лиганд в координационная химия.[3]NMF используется в качестве растворителя в алюминиевых электролитических конденсаторах.
Рекомендации
- ^ а б c d е ж Bipp, H .; Кечка, Х. «Формамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a12_001.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ Belloche, A .; и другие. (Май 2017). «Вращательная спектроскопия, предварительное обнаружение межзвездных явлений и химическое моделирование N-метилформамида». Астрономия и астрофизика. 601: 41. arXiv:1701.04640. Bibcode:2017A&A ... 601A..49B. Дои:10.1051/0004-6361/201629724. A49.
- ^ Schuster, R.E .; Scott, J. E .; Казанова, Дж. Младший (1966). «Метил изоцианид». Органический синтез. 46: 75.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 5, п. 772