Неролидол - Nerolidol

транс-Неролидол (верх) и СНГ-Неролидол (дно)[1]
транс-Неролидол
цис-неролидол
Имена
Название ИЮПАК
3,7,11-триметил-1,6,10-додекатриен-3-ол
Другие имена
Peruviol
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.027.816 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C15ЧАС26О
Молярная масса222,37 г / моль
Плотность0,872 г / см3
Точка кипения 122 ° С (252 ° F, 395 К) при 3 мм рт.
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Неролидол, также известен как перувиол и пенетрол , является естественным сесквитерпен алкоголь, найденный в эфирные масла из многих видов растений и цветов.[1] Есть два изомеры неролидола, СНГ и транс, которые отличаются геометрией относительно центральной двойной связи. Неролидол присутствует в нероли, имбирь, жасмин, лаванда, чайное дерево, Каннабис сатива, и лимонная трава, и является доминирующим ароматическим соединением в Брассавола узловатая.[2] Аромат неролидола древесный, напоминающий свежую кору. Он используется как ароматизатор и в парфюмерии, а также в некосметических продуктах, таких как моющие и очищающие средства.[3] В настоящее время[когда? ] проходит испытания в качестве усилителя проникновения через кожу для трансдермальный доставка лечебных препаратов.[4] Кроме того, известно, что он обладает различной биологической активностью, включая антиоксидантную, противогрибковую, противоопухолевую и противомикробную активность.[3] Это один из нескольких органических летучих веществ, производимых Арабидопсис лирата ssp. Петрея цветок в ответ на кормление насекомых.[5] Из-за своей гидрофобной природы неролидол легко проникает через плазматическую мембрану и может взаимодействовать с внутриклеточными белками.[3] Однако он имеет высокий цитотоксический потенциал и может разрушать мембрану.[3]

Неролидил соединения включают присоединение неролидола по атому кислорода к другим группам и включают неролидилдифосфат.[6]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б Индекс Merck, 11-е издание, 6388.
  2. ^ Кайзер, Роман (1993). Аромат орхидей. Эльзевир. С. 58, 199–200. ISBN  978-0-444-89841-8.
  3. ^ а б c d Чан, Вен-Кеонг; Тан, Лох Тенг-Херн; Чан, Кок-Ган; Ли, Жуж-Хан; Го, Бей-Хинг (2016-04-28). «Неролидол: сесквитерпеновый спирт с многогранной фармакологической и биологической активностью». Молекулы. 21 (5): 529. Дои:10.3390 / молекулы21050529. ЧВК  6272852. PMID  27136520.
  4. ^ K. Moser et al. Европейский журнал фармацевтики и биофармацевтики 52 (2001) 103-112 Дои:10.1016 / S0939-6411 (01) 00166-7
  5. ^ Авель, Кристиан; Клаус, Мария; Шауб, Андреа; Гершензон, Джонатан; Толл, Доротея (2009). «Летучие образования, вызываемые цветками и насекомыми, у Arabidopsis lyrata ssp. Petraea, многолетнего родственника A. thaliana, являющегося перекрестным скрещиванием». Planta. 230 (1): 1–11. Дои:10.1007 / s00425-009-0921-7. ЧВК  2687518. PMID  19322583.
  6. ^ Бенедикт К. Р. (1 апреля 2001 г.). "Циклизация фарнезилдифосфата и неролидилдифосфата очищенной рекомбинантной дельта-кадинен-синтазой". Физиология растений. 125 (4): 1754–1765. Дои:10.1104 / стр.125.4.1754. ЧВК  88832. PMID  11299356.открытый доступ