Нековалентный твердофазный органический синтез - Noncovalent solid-phase organic synthesis

Нековалентный твердофазный органический синтез или NC-SPOS это форма Твердофазный синтез при этом органический субстрат связывается с твердой фазой не за счет Ковалентная связь но за счет других химических взаимодействий. Эта облигация может состоять из индуцированное дипольное взаимодействие между гидрофобный матрица и гидрофобный якорь. Пока реакционная среда является гидрофильной (полярной) по своей природе, якорь будет оставаться на твердой фазе. Переход на неполярный растворитель высвобождает органический субстрат, содержащий якорь.

В одной экспериментальной установке[1] гидрофобная матрица RP силикагель (C18) и якорь акридон. Акридон N-алкилирован и концевой алкен группа превращается в альдегид от озонолиз. Этот состав связан с RP силикагель и эта система подвергается тандемной последовательности органических реакций. Первая реакция - это Реакция Барбье с пропаргилбромидом в воде (зеленая химия ), а вторая реакция - это Муфта Соногашира. Субстраты могут отличаться в этих последовательностях, и таким образом химическая библиотека новых соединений могут быть реализованы.

Нековалентный твердофазный органический синтез
Фосфорный лиганд в Муфта Соногашира с фенилиодином является водорастворимым Лиганд TPPTS

использованная литература

  1. ^ Porzelle A, Fessner WD (2005). «Обратимое закрепление субстрата: NC-SPOS как устойчивый подход к органическому синтезу на твердой основе». Angewandte Chemie International Edition. 44 (30): 4724–4728. Дои:10.1002 / anie.200462278. PMID  15968704. Архивировано из оригинал (Абстрактные) на 2011-08-12. Получено 2006-09-26.