Фенилазид - Phenyl azide

Фенилазид

Имена
Предпочтительное название IUPAC Азидобензол[1]
Другие имена Фенилазид[1]
Идентификаторы
Количество CAS	622-37-7 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	62529 N
ECHA InfoCard	100.009.756
Номер ЕС	210-730-3
MeSH	C014747
PubChem CID	69319
UNII	2G0EH7N6YB Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID30878870
ИнЧИ InChI = 1S / C6H5N3 / c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H N Ключ: CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C6H5N3 / c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H Ключ: CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYAH
Улыбки [N -] = [N +] = NC1 = CC = CC = C1
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС5N3
Молярная масса	119.127 г · моль^−1
Внешность	Бледно-желтая маслянистая жидкость
Точка кипения	От 49 до 50 ° C (от 120 до 122 ° F, от 322 до 323 K) при 5 мм рт.
Растворимость в воде	не заметно
Опасности
Главный опасности	взрывной
Родственные соединения
Родственные соединения	Анилин Нитробензол Нитрозобензол Фенилгидразин Фенилгидроксиламин Катион диазония
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Фенилазид представляет собой органическое соединение с формулой C₆ЧАС₅N₃. Это один из прототипов органических азидов. Это бледно-желтая маслянистая жидкость с резким запахом. Конструкция состоит из линейного азид заместитель, связанный с фенил группа. Угол C − N = N составляет приблизительно 120 °.

Подготовка

Фенилазид получают диазотизация из фенилгидразин с азотистая кислота:^[2]

C₆ЧАС₅NHNH₂ + HNO₂ → С₆ЧАС₅N₃ + 2 часа₂О

Арилиодиды, содержащие электроноакцепторные заместители, претерпевают метатезис с азид натрия в присутствии Cu (I), аскорбат натрия, и N, N'-диметилэтан-1,2-диамин (DMEDA):^[3]

RC₆ЧАС₄I + NaN₃ → RC₆ЧАС₄N₃ + NaI

Химические реакции

C₆ЧАС₅N₃ используется для образования гетероциклов посредством циклоприсоединения к алкенам и особенно алкины, особенно те, которые содержат электроотрицательные заместители. Он реагирует с трифенилфосфин дать реактив Штаудингера трифенилфосфин фенилимид (C₆ЧАС₅NP (C₆ЧАС₅)₃). Термолиз вызывает потерю N₂ с образованием высокореакционноспособного фенилнитрена C₆ЧАС₅Н.^[4]

Фенилазид и его аналоги подвергаются азид алкин циклоприсоединение Huisgen, классический пример щелкните по химии. Например, фенилазид и фенилацетилен дать дифенил триазол.

Безопасность

Как и многие другие азиды, фенилазид представляет опасность взрыва.^[2] так что защитный противовзрывной щит рекомендуется во время очистки и обработки. Температура перегонки должна быть как можно более низкой. Органический синтез рекомендует вакуум 5 мм рт. ст., чтобы получить точку кипения «66–68 ° C / 21 мм. при температуре ванны 70–75 ° C».^[2] Чистое вещество можно хранить в темноте, на холоде, да и то срок годности всего несколько недель.

Рекомендации

1. Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 66, 1119. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
2. Р. О. Линдси и К. Ф. Х. Аллен (1955). «Фенилазид». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 710
3. Андерсен, Джейкоб; Мадсен, Ульф; Бьёрклинг, Фредрик; Лян, Сифу (2005). «Быстрый синтез арилзидов из арилгалогенидов в мягких условиях». Synlett. 2005 (14): 2209–2213. Дои:10.1055 / с-2005-872248. ISSN  0936-5214.
4. У. Х. Пирсон, П. С. Рамамуртин "Фенилазид" Энциклопедия реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. Дои:10.1002 / 047084289X.