Фомоксантон - Phomoxanthone

Фомоксантон А
Фомоксантон B
Дисерандрол С

В фомоксантоны являются слабо определенным классом натуральные продукты. Двумя членами-основателями этого класса являются фомоксантон А и фомоксантон B. Другие соединения позже также были классифицированы как фомоксантоны, хотя объединяющая номенклатура еще не создана.[1] Структура всех фомоксантонов происходит из димера двух ковалентно связанных тетрагидроксантонов, и они различаются в основном положением этой связи, а также статусом ацетилирования их гидроксильных групп. Фомоксантоны структурно тесно связаны с другими димерами тетрагидроксантона, такими как секалоновые кислоты и эумитрины. В то время как большинство фомоксантонов было обнаружено в грибах рода Фомопсис, особенно у видов Фомопсис лонгиколла, некоторые были также найдены в Пенициллий sp.[2]

Известные фомоксантоны

  • Дисерандрол А[3][2][4]
  • Дисерандрол B[3][2][4][5]
  • Дисерандрол С[3][2][4][5]
  • Пенексантон А[2][4]
  • Фомолактонексантон А[4]
  • Фомолактонексантон В[4]
  • Фомоксантон А[1][6][5] и его производные:
    • 1-ацетилфомоксантон А[7]
    • 1,1'-диацетилфомоксантон А[7]
    • 1,1 ', 8-триацетилфомоксантон А[7]
    • 1,1 ', 8,8'-тетраацетилфомоксантон А[7]
    • 12-деацетилфомоксантон А[5][8][7]
    • 12,12'-дидеацетилфомоксантон А (деацетилфомоксантон С)[4][7]
    • 12,12 ', 13,13'-тетрадеацетилфомоксантон А (деацетилфомоксантон А)[1][5][7]
  • Фомоксантон B[1] и его производные:
    • 12-деацетилфомоксантон B[9]
    • 12,12 ', 13,13'-тетрадеацетилфомоксантон B (деацетилфомоксантон B)[10][4]

дальнейшее чтение

  • Мастера, Ге-Симеон; Bräse, Стефан (2012). «Ксантоны из грибов, лишайников и бактерий: натуральные продукты и их синтез». Химические обзоры. 112 (7): 3717–76. Дои:10.1021 / cr100446h. PMID  22617028.
  • Веземан, Тим; Bräse, Стефан; Мастера, Ге-Симеон (2015). «Димеры ксантона: сложное семейство, которое является одновременно общим и привилегированным». Отчеты о натуральных продуктах. 32 (1): 6–28. Дои:10.1039 / C4NP00050A. PMID  25226564.

использованная литература

  1. ^ а б c d Исака, М; Джатурапат, А; Руксери, К; Danwisetkanjana, K; Тантичароэн, М; Thebtaranonth, Y (2001). «Фомоксантоны А и В, новые димеры ксантонов из эндофитных видов грибов Phomopsis». Журнал натуральных продуктов. 64 (8): 1015–8. Дои:10.1021 / np010006h. PMID  11520217.
  2. ^ а б c d е Цао, Шугэн; Макмиллин, Дуглас В; Тамайо, Жизель; Делмор, Джейк; Мициадес, Константин С; Кларди, Джон (2012). «Ингибирование опухолевых клеток, взаимодействующих со стромальными клетками с помощью ксантонов, выделенных из коста-риканского Penicillium sp». Журнал натуральных продуктов. 75 (4): 793–7. Дои:10.1021 / np2009863. ЧВК  3338863. PMID  22458669.
  3. ^ а б c Вагенаар, Мелисса М.; Кларди, Джон (2001). "Дицерандролы, новые антибиотики и цитотоксические димеры, продуцируемые грибком" Фомопсис лонгиколла Изолированный от находящегося под угрозой исчезновения монетного двора ». Журнал натуральных продуктов. 64 (8): 1006–9. Дои:10.1021 / np010020u. PMID  11520215.
  4. ^ а б c d е ж г час Дин, Бо; Юань, Цзе; Хуанг, Сишань; Вэнь, Вэйтао; Чжу, Сюй; Лю, Яюэ; Ли, Ханьсян; Лу, Юнцзюнь; Он, Лей; Тан, Хунмэй; Она, Чжиган (2013). «Новые димерные члены семейства фомоксантонов: фомолактонексантоны A, B и деацетилфомоксантон C, выделенные из грибка Phomopsis sp». Морские препараты. 11 (12): 4961–72. Дои:10.3390 / md11124961. ЧВК  3877896. PMID  24335522.
  5. ^ а б c d е Ренсберг, Дэвид; Деббаб, Абдессамад; Манди, Аттила; Васильева, Вера; Бёлер, Филипп; Аист, Бьёрн; Энгельке, Лаура; Хамахер, Александра; Савадого, Ричард; Дидерих, Марк; Рэй, Виктор; Линь, Вэньхань; Кассак, Маттиас Ю; Яняк, Кристоф; Шой, Стефани; Вессельборг, Себастьян; Куртан, Тибор; Али, Амаль Х; Прокш, Питер (2013). «Проапоптотические и иммуностимулирующие димеры тетрагидроксантона из эндофитного гриба Phomopsis longicolla». Журнал органической химии. 78 (24): 12409–25. Дои:10.1021 / jo402066b. PMID  24295452.
  6. ^ Эльзэссер, Бригитта; Крон, Карстен; Флёрке, Ульрих; Рут, Наталья; Ауст, Ханс-Юрген; Дрегер, Зигфрид; Шульц, Барбара; Антус, Шандор; Куртан, Тибор (2005). «Определение структуры рентгеновских лучей, абсолютной конфигурации и биологической активности фомоксантона А». Европейский журнал органической химии. 2005 (21): 4563. Дои:10.1002 / ejoc.200500265.
  7. ^ а б c d е ж г Франк, М; Niemann, H; Böhler, P; Аист, Б; Wesselborg, S; Линь, Вт; Прокщ, П (2015). «Фомоксантон А - от мангровых лесов до противораковой терапии». Современная лекарственная химия. 22 (30): 3523–32. Дои:10.2174/0929867322666150716115300. PMID  26179997.
  8. ^ Шионо, Y; Сасаки, Т; Сибуя, Ф; Yasuda, Y; Косеки, Т; Супратман, У (2013). «Выделение производного фомоксантона, нового метаболита тетрагидроксантона, из Phomopsis sp., Выделенного из мангровых зарослей, Rhizhopora mucronata». Обмен информацией о натуральных продуктах. 8 (12): 1735–7. Дои:10.1177 / 1934578X1300801220. PMID  24555286.
  9. ^ Чой, Чон Нам; Ким, Джиён; Поннусами, Каннан; Лим, Чэсон; Ким, Чон Гу; Мутайя, Мария Джон; Ли, Чунг Хван (2012). «Идентификация нового антибиотика фомоксантона из Phomopsis longicolla и его антимикробная корреляция с другими метаболитами во время ферментации». Журнал антибиотиков. 66 (4): 231–3. Дои:10.1038 / ja.2012.105. PMID  23211934.
  10. ^ Рукачасирикул, Вачарин; Соммарт, Убонта; Фонгпайчит, Соувалак; Сакаяродж, Джария; Киртикара, Канявим (2008). «Метаболиты эндофитного гриба Phomopsis sp. PSU-D15». Фитохимия. 69 (3): 783–7. Дои:10.1016 / j.phytochem.2007.09.006. PMID  17950385.