Помиферин - Pomiferin

Помиферин
Помиферин
Имена
Название ИЮПАК
3- (3,4-дигидроксифенил) -5-гидрокси-8,8-диметил-6- (3-метилбут-2-енил) пирано [2,3-h] хромен-4-он
Другие имена
Помиферин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C25ЧАС24О6
Молярная масса420,45446 г / моль
Плотность1,314 г / см3
Точка кипения673,5 ° C при 760 мм рт.
ДМСО, Ацетон
Опасности
точка возгорания233,3 ° С
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Помиферин это пренилированный изофлавон что можно найти вместе с Осаджин в плодах и женских цветках апельсинового дерева осейдж (Maclura pomifera ).[1]

Помиферин был идентифицирован и назван в 1939 г. Мелвилл Л. Вольфром из Государственный университет Огайо.[2] В 1941 году Вольфрам классифицировал помиферин как изофлавон, а в 1946 году опубликовал полную структура Помиферина.[3] В 2003 г. кристаллическая структура помиферина (3- (3,4-дигидроксифенил) -5-гидрокси-8,8-диметил-6- (3-метилбут-2-енил) -4H, 8H-пирано [2,3- h] хромен-4-он), С25ЧАС24О6 Об этом сообщил Дж. Марек.[4]

В недавних исследованиях Помиферин продемонстрировал эффективность как антиоксидант, кардиопротектор, противомикробный, антидиабетический и др. Ингибитор PDE5 и цитотоксичность для некоторых видов рака Сотовые линии.

Исследование

Репеллент

Петерсон и Фристад (2000) исследовали фольклорные верования, согласно которым плод апельсина язвы отпугивает насекомых. Они пришли к выводу, что чистый помиферин практически не имеет эффекта и что в апельсине осейдж должен быть другой компонент, отпугивающий насекомых.[5]

Антиоксидант

Помиферин показал антиоксидант активность посредством подавления перекисное окисление липидов и снижение из свободные радикалы, активные формы кислорода и другие нестабильные молекулы. Цао и Ян (2003)[6] сообщили, что помиферин оказался сильным антиоксидантом, сопоставимым с витаминами. C и E и синтетический антиоксидант BHT.[7]

Кардиопротектор

Necas и Bartosíková (2007) сообщили, что это химическое вещество оказало сильное кардиозащитное действие на сердца крыс, подвергшихся воздействию ишемия и реперфузионная травма. Механизм этой защиты может происходить через подавление перекисное окисление липидов.[8]

Противомикробный

Махмуд (1981)[9] указал, что помиферин проявляет антибактериальный деятельность против Кишечная палочка и Сальмонелла галлинарум, а также Микобактерии смегматис в меньшей степени.

Антидиабетический

Бартосикова и Некас (2007), кроме того, провели биохимическое исследование, показывающее антиоксидант и противодиабетический эффекты помиферина.[10]

Moon (2014) представил результаты исследования, в котором оценивали антидиабетический эффект осаджина и помиферина из апельсина осейдж в нормальном и стрептозотоцин -индуцированные диабетические крысы. Помиферин у крыс с индуцированным стрептозотоцином диабетом приводил к значительному гипогликемический активность в течение 14 дней после снижения уровня глюкозы в сыворотке и триглицериды при увеличении сыворотка инсулин в этих крысах.[11]

Ингибитор PDE5

Рибаудо (2015)[12] предложил помиферин и осаджин в качестве потенциальных ведущих соединений для разработки, начиная с природных каркасов, нового класса ПДЭ-5А ингибиторы с сосудорасширяющее средство свойства для лечения легочная гипертония и Эректильная дисфункция.

Противораковая активность

Свасти (2005)[13] заметил, что помиферин индуцировал апоптоз и дифференциация в холангиокарцинома клеточная линия HuCCA-1.

Сын (2007)[14] исследовали ингибирующую рост активность помиферина по сравнению с САХА (субероиланилид гидроксамовая кислота). Помиферин выставлен цитотоксичность воздействие на шесть линий раковых клеток: Почка (ACHN ), Легкое (NCI-H23 ), Предстательная железа (ПК-3 ), Грудь (MDA-MB-231 ), Меланома (LOX-IMVI ) и Двоеточие (HCT-15 ).

Рекомендации

  1. ^ Орхан, я (2009). «Подавляющее действие холинэстеразы экстрактов и соединений Maclura pomifera (Rafin.) Schneider». Пищевая и химическая токсикология. 47 (8): 1747–51. Дои:10.1016 / j.fct.2009.04.023. PMID  19394400.
  2. ^ Вольфром, Мелвилл (1939). «Выделение нового пигмента - помиферина» (PDF). Варенье. Chem. Soc. 61 (10): 2832–2836. Дои:10.1021 / ja01265a079. Получено 9 августа 2015.
  3. ^ Вольфром, Мелвилл (1946). ". Полные структуры осажина и помиферина" (PDF). Варенье. Chem. Soc. 68 (3): 406–418. Дои:10.1021 / ja01207a021. PMID  21015734. Получено 9 августа 2015.
  4. ^ Марек, Дж; Весела, Д; Лискова, М; Землица, М (2003). «Помиферин». Acta Crystallogr C. 59 (Pt 3): o127–8. Дои:10.1107 / s0108270103002300. PMID  12711784.
  5. ^ Петерсон, Крис (1 декабря 2000 г.). «Осажин и помиферин, два изофлавона, очищенные из плодов апельсина осейджа, проверенные на репеллентность по отношению к кукурузному долгоносику (Coleoptera: Curculionidae)». Экологическая энтомология. 29 (6): 1133–1137. Дои:10.1603 / 0046-225X-29.6.1133. Получено 15 августа 2015.
  6. ^ Цао, Ронг (2003). "Антиоксидантные изофлавоны в Osage Orange, Maclura pomifera (Raf.) Schneid". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (22): 6445–6451. Дои:10.1021 / jf0342369. PMID  14558760.
  7. ^ Шалл, Э. (1956). «Антиоксиданты плодов апельсина осейджа». Варенье. Oil Chem. Soc. 33 (2): 80–82. Дои:10.1007 / BF02612556. Получено 15 августа 2015.
  8. ^ Й. Некас, Й. (2007). «Защитные эффекты флавоноида помиферина на ишемию-реперфузию сердца». Acta Vet. Брно. 76 (3): 363–370. Дои:10.2754 / avb200776030363.
  9. ^ Махмуд, Ф.З. (1981). «Антимикробные компоненты из плодов Maclura pomifera». Планта Мед. 42 (3): 299–301. Дои:10.1055 / с-2007-971646. PMID  7280089.
  10. ^ Бартосикова, Л. (2007). «Исследование антиоксидантного и противодиабетического действия помиферина при аллоксан-индуцированном сахарном диабете в России». Ферма Чешских Слов. 56 (3): 135–40. PMID  17867526.
  11. ^ Мун, Х. И. (2014). «Влияние осажина и помиферина на противодиабетические эффекты у нормальных и индуцированных стрептозотоцином диабетических крыс». Nat Prod Commun. 9 (12): 1723–4. PMID  25632468.
  12. ^ Рибаудо, Г. (2015). «Полусинтетические производные природных изофлавонов из Maclura pomifera как новый класс ингибиторов PDE-5A». Фитотерапия. 105: 132–138. Дои:10.1016 / j.fitote.2015.06.020. PMID  26136059.
  13. ^ Свасти, Дж. (2005). «Протеомное профилирование линии клеток холангиокарциномы, обработанной помиферином из Derris malaccensis». Протеомика. 5 (17): 4504–9. Дои:10.1002 / pmic.200401315. PMID  16220529.
  14. ^ Сын Иль Хонг. «Помиферин, ингибитор гистондеацетилазы, выделенный из плодов Maclura pomifera» (PDF). personal.evangel.edu. Получено 22 августа 2015.

дальнейшее чтение

  • Сын Иль Хонг; и другие. (2007). «Помиферин, ингибитор гистондеацетилазы, выделенный из плодов Maclura pomifera». Письма по биоорганической и медицинской химии. 17 (17): 4753–4755. Дои:10.1016 / j.bmcl.2007.06.060. PMID  17662606.
  • Свасти, Джиснусон; и другие. (2005). «Протеомное профилирование линии клеток холангиокарциномы, обработанных помиферином из Derris malaccensis». Протеомика. 5 (17): 4504–4509. Дои:10.1002 / pmic.200401315. PMID  16220529.
  • Весела, Дагмар; и другие. (2004). «Антиоксидантное и EROD-действие осаджина и помиферина». Фитотерапия. 75 (2): 209–211. Дои:10.1016 / j.fitote.2003.12.005. PMID  15030927.
  • Марек, Яромир; и другие. (2003). «Помиферин». Acta Crystallographica Раздел C. 59 (3): 127–128. Дои:10.1107 / S0108270103002300. PMID  12711784.