Псевдокислота - Pseudoacid

А псевдокислота в органическая химия это циклический оксокарбоновая кислота. Чаще всего они формируются из альдегид и кето карбоновые кислоты, а циклические формы находятся фураноид (5-кольцо с кислородом) или пираноид (6-кольцо с кислородом). Исходная псевдокислота, которую следует описать как таковую (с использованием Немецкий псевдозаврен) был левулиновая кислота (4-оксопентановая кислота).[1]

В отличие от исходной оксокарбоновой кислоты (открытой формы), псевдокислота имеет хиральный центр.

Открытое циклическое взаимопревращение левулиновой кислоты

Положение равновесие в оксокарбоновых кислотах в сторону открытой формы или циклической (псевдокислотной) формы влияет ряд факторов. В алифатический 4- и 5-оксокарбоновые кислоты, промежуточные заместители, способствуют замыканию кольца. Алкенес с замещенными взаимодействующими группами СНГ друг к другу также помогает в закрытии кольца. Арил системы с замещенными взаимодействующими группами орто друг к другу помогает в закрытии кольца. Другие факторы, такие как гемодиалкильный эффект (Эффект Торпа-Ингольда ), электронные влияния и стерический сжатие также может влиять на открытое циклическое равновесие.

Подобно карбоновым кислотам, псевдокислоты имеют «псевдоацильные» производные. К ним относятся псевдоацил галогениды, псевдоэфиры, эндоциклические и экзоциклические-N псевдоамиды и псевдоангидриды. Нравиться альдегиды и кетоны, псевдокислоты также имеют «псевдокарбонильные» производные.

Рекомендации

  1. ^ Bredt, J., 1886. Über Acetyllävulinsäure und die Construction der γ-Ketonsäuren. Annalen der Chemie 236, 225–240.