Рид реакция - Reed reaction

В Рид реакция это химическая реакция который использует свет к окислять углеводороды к сульфонилхлориды. Эта реакция используется для модификации полиэтилена с получением хлорсульфированный полиэтилен (CSPE), который отличается своей прочностью.^[1]

Механизм

Полиэтилен обрабатывают смесью хлора и диоксида серы под УФ-излучением.

Реакция происходит через свободный радикал механизм. УФ-свет инициирует гомолиз из хлор, образуя пару атомов хлора:

Инициирование цепочки:

${\displaystyle {\ce {Cl2 ->[h\nu] 2Cl.}}}$

После этого атом хлора атакует углеводородную цепь, отводя водород с образованием хлористый водород и алкил свободный радикал. Полученный радикал затем захватывает ТАК₂. Результирующий сульфонил радикальный атакует другую молекулу хлора с образованием желаемого сульфонилхлорида и нового атома хлора, который продолжает цепочку реакции.

${\displaystyle {\ce {{R-H}+ .Cl -> {R.}+ HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {{R.}+{:}SO2->R-{\dot {S}}O2}}}$

${\displaystyle {\ce {{R-{\dot {S}}O2}+Cl2->{R-SO2-Cl}+Cl.}}}$

Смотрите также

• Цепная реакция

Исторические чтения

• Рид, К.Ф. Патент США 2046090 ; Патент США 2174110 ; Патент США 2174492 .
• Асингер, Фридрих; Шмидт, Вальтер; Эбенедер, Франц (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, I. Mitteil: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxydioxyd." Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B). 75: 34–41. Дои:10.1002 / cber.19420750105.
• Асингер, Фридрих; Эбенедер, Франц; Бёк, Эрих (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, II. Mitteil .: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd." Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B). 75: 42–48. Дои:10.1002 / cber.19420750106.
• Асингер, Фридрих; Эбенедер, Франц (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, III. Mitteilung: Über die Sulfochlorierung von Isobutan und die Isomerbildung". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B). 75 (4): 344. Дои:10.1002 / cber.19420750408.
• Helberger, J. H .; Manecka, G .; Фишер, Х. М. (1949). "Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren. II. Mitt .: Die Sulfochlorierung des 1-Chlorbutans und anderer Halogenalkyle; Synthese von Sultonen und eines Sultams". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 562: 23–35. Дои:10.1002 / jlac.19495620104.

Рекомендации

1. Хапп, Майкл; Даффи, Джон; Wilson, G.J .; Паск, Стивен Д .; Buding, Hartmuth; Островицкий, Андреас (2011). «Каучук, 8. Синтез модификацией полимера». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.o23_o05.