Оксид розы - Rose oxide - Wikipedia

Оксид розы

Имена
Название ИЮПАК Тетрагидро-4-метил-2- (2-метилпропенил) -2ЧАС-пиран
Идентификаторы
Количество CAS	16409-43-1 Y 876-17-5 (−)-СНГ Y 876-18-6 (−)-транс Y 4610-11-1 (+)-СНГ Y 5258-10-6 (+)-транс Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение (−)-СНГ: Интерактивное изображение (−)-транс: Интерактивное изображение (+)-СНГ: Интерактивное изображение (+)-транс: Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 90075 N ЧЕБИ: 90098 (−)-СНГ N ЧЕБИ: 90100 (−)-транс N ЧЕБИ: 90102 (+)-СНГ N ЧЕБИ: 90103 (+)-транс N
ChemSpider	25927 N 1361574 (−)-СНГ N 5442476 (−)-транс N 4937413 (+)-СНГ N 1361573 (+)-транс N
ECHA InfoCard	100.036.763
Номер ЕС	240-457-5
PubChem CID	27866 1712087 (−)-СНГ 7093102 (−)-транс 6432154 (+)-СНГ 1712086 (+)-транс
UNII	4O51437J50 Y 08FS7459GK (−)-СНГ Y XF860DJU9P (−)-транс Y 7G7H98N31J (+)-СНГ Y 0338MA4H3Y (+)-транс Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1051771
ИнЧИ InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 Ключ: CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N (−)-СНГ: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10- / м1 / с1 Ключ: CZCBTSFUTPZVKJ-NXEZZACHSA-N (−)-транс: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10 + / м1 / с1 Ключ: CZCBTSFUTPZVKJ-ZJUUUORDSA-N (+)-СНГ: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10- / м0 / с1 Ключ: CZCBTSFUTPZVKJ-UWVGGRQHSA-N (+)-транс: InChI = 1S / C10H18O / c1-8 (2) 6-10-7-9 (3) 4-5-11-10 / h6,9-10H, 4-5,7H2,1-3H3 / t9-, 10 + / м0 / с1 Ключ: CZCBTSFUTPZVKJ-VHSXEESVSA-N
Улыбки CC1CCOC (C1) С = С (С) С (−)-СНГ: C [C @@ H] 1CCO [C @@ H] (C1) C = C (C) C (−)-транс: C [C @@ H] 1CCO [C @ H] (C1) C = C (C) C (+)-СНГ: C [C @ H] 1CCO [C @ H] (C1) C = C (C) C (+)-транс: C [C @ H] 1CCO [C @@ H] (C1) C = C (C) C
Характеристики
Химическая формула	C10ЧАС18О
Молярная масса	154,25 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Оксид розы это аромат химический нашел в розы и розовое масло. Он также улучшает аромат некоторых фруктов, таких как личи, и вина, такие как Гевюрцтраминер.

Химия

Оксид розы - это органическое соединение из пиран класс монотерпены. Соединение имеет СНГ- и транс-изомер, каждый из которых содержит (+) - и (-) - стереоизомер, но только (-) -СНГ изомер (порог запаха 0,5 частей на миллиард) отвечает за типичный аромат розы (цветочно-зеленый).^[1] Впервые, в 2020 году, биомеханика^{[требуется дальнейшее объяснение ]} к синтезу оксида розы.^[2]

Производство

Оксид роз можно производить промышленным способом, начиная с фотооксигенация из цитронеллол чтобы получить аллилгидропероксид, который затем восстанавливают сульфит натрия предоставить диол. Застежка-кольцо с серная кислота образует как СНГ- и транс-изомеры в равных количествах.^[3]

Рекомендации

1. Дитер Мартинец и Роланд Хартвиг: Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A – Z. Верлаг Харри Дойч 1998; ISBN  3-8171-1539-3; С. 330ff.
2. Зиарани, Годси Мохаммади; Мохаджер, Фатемех; Джамали, Сейед Махбуб; Эбрагим, Надер Але (22.07.2020). «Количественный и качественный библиометрический объем в отношении синтеза оксида розы как натурального продукта в парфюмерии». Текущий органический синтез. 17. Дои:10.2174/1872208314666200722161044. PMID  32703138.
3. Alsters, P.L .; Джэри, W. .; Нарделло-Ратай, В .; Обри, Дж. М. (2010). ""Темный «Синглетная оксигенация β-цитронеллола: ключевой шаг в производстве оксида розы». Исследования и разработки в области органических процессов. 14: 259–262. Дои:10.1021 / op900076g.