S-метилцистеин - S-Methylcysteine

S-Метилцистеин

Имена
Название ИЮПАК 2-амино-3- (метилтио) пропановая кислота
Другие имена 3-метилтиоаланин
Идентификаторы
Количество CAS	L-энантиомер: 1187-84-4
3D модель (JSmol )	L-энантиомер: Интерактивное изображение
ЧЭБИ	L-энантиомер: ЧЕБИ: 45658
ЧЭМБЛ	L-энантиомер: ChEMBL394875
ChemSpider	L-энантиомер: 22826
DrugBank	L-энантиомер: 02216
ECHA InfoCard	100.013.365
Номер ЕС	L-энантиомер: 214-701-6
КЕГГ	L-энантиомер: C22040
PubChem CID	L-энантиомер: 24417
UNII	L-энантиомер: A34I1H07YM
Панель управления CompTox (EPA)	L-энантиомер: DTXSID50862579
ИнЧИ InChI = 1S / C4H9NO2S / c1-8-2-3 (5) 4 (6) 7 / h3H, 2,5H2,1H3, (H, 6,7) / t3- / m0 / s1 Ключ: IDIDJDIHTAOVLG-VKHMYHEASA-N
Улыбки L-энантиомер: CSC [C @@ H] (C (= O) O) N
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС9NО2S
Молярная масса	135.18 г · моль^−1
Внешность	белое твердое вещество
Температура плавления	248 ° С (478 ° F, 521 К)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H302, H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

S-Метилцистеин это аминокислота с номинальной формулой CH₃SCH₂CH (NH₂) CO₂H. Это S-метилированное производное цистеин. Эта аминокислота широко встречается в растениях, включая многие съедобные овощи.^[1]

Биосинтез

Аминокислота не кодируется генетически, но возникает посттрансляционный метилирование цистеина. Один путь включает перенос метила из алкилированной ДНК ферментами репарации, содержащими цистеинат цинка.^[2][3]

Помимо своего биологического контекста, он рассматривался как хелатирующий агент.^[4]

Рекомендации

1. Мо, Джордж А. (1982). «Биохимия S-метил-L-цистеина и его основных производных». Отчеты по сере. 2: 1–26. Дои:10.1080/01961778208082422.
2. Сорс, Томас Дж .; Ellis, Danielle R .; Na, Gun Nam; Ланер, Бретт; Ли, Сангман; Леустек, Томас; Пикеринг, Ингрид Дж .; Соль, Дэвид Э. (2005). «Анализ ассимиляции серы и селена в растениях астрагала с различной способностью накапливать селен». Журнал растений. 42: 785–797. Дои:10.1111 / j.1365-313X.2005.02413.x. PMID  15941393.
3. Кларк, Стивен Г. (2018). «Рибосома: горячая точка для выявления новых типов протеиновых метилтрансфераз». Журнал биологической химии. 293: 10438–10446. Дои:10.1074 / jbc.AW118.003235. PMID  29743234.
4. Он, Хайян; Липовска, Малгожата; Сюй, Сяолун; Тейлор, Эндрю Т .; Карлоне, Мария; Марзилли, Луиджи Г. (2005). "Re (CO)₃ Комплексы, синтезированные с помощью улучшенного приготовления водной фазы - [Re (CO)₃(H2O)₃] + как помощь в оценке ^{99 м} Tc Агенты визуализации. Структурная характеристика и поведение растворов комплексов с тиоэфир-несущими аминокислотами в качестве тридентатных лигандов ». Неорганическая химия. 44: 5437–5446. Дои:10.1021 / ic0501869. PMID  16022542.