S-метилметионин - S-Methylmethionine

S-Метилметионин[1]
Метилметионин.png
Имена
Название ИЮПАК
(3-амино-3-карбоксипропил) диметилсульфоний
Другие имена
S-Метил-L-метионин
Витамин U
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
UNII
Характеристики
C6ЧАС14НЕТ2S+
Молярная масса164,243 г / моль
Температура плавления 139 ° С (282 ° F, 412 К)[1] (бромистая соль, разлагается)
134 ° С (273 ° F)[1] (хлоридная соль, разлагается)
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2760 мг / кг (в / в, мыши, хлоридная соль)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

S-Метилметионин (SMM) является производным от метионин с химическая формула (CH3 )2S+CH2CH2CH (NH3+) CO2−. Этот катион является естественным промежуточным звеном во многих биосинтетических путях из-за сульфоний функциональная группа. Биосинтезируется из L-метионин, который сначала превращается в S-аденозилметионин. Последующее преобразование, включающее замену аденозильной группы метильной группой, катализируется фермент метионин S-метилтрансфераза. S-метилметионин особенно распространен в растениях, будучи более распространенным, чем метионин.[2]

S-Метилметионин иногда называют витамин U,[3] но это не считается правдой витамин. Этот термин был придуман в 1950 году Гарнеттом Чейни для обозначения нехарактерных противояльцерогенных свойств.[4] факторы в сыром капустном соке, которые могут помочь ускорить заживление пептические язвы.

Биосинтез и биохимическая функция

S-Метилметионин возникает через метилирование из метионин к S-аденозилметионин (СЭМ). Побочный продукт S-аденозил гомоцистеин.[2]

Биологические роли S-метилметионин изучены недостаточно. Предполагаемые роли включают хранение метионина, использование в качестве донора метила, регулирование SAM.[2] Некоторые растения используют S-метилметионин как предшественник осмолит диметилсульфониопропионат (DMSP). Промежуточные продукты включают диметилсульфонийпропиламин и диметилсульфонийпропионовый альдегид.[5]

S-Метилметионин, как утверждается, оказывает защитное действие на желудочно-кишечный слизистая оболочка и в печени.[6]

Прекурсор пивного вкуса в ячменном солоде

S-Метилметионин содержится в ячмене и далее образуется в процессе соложения. SMM впоследствии можно преобразовать в диметилсульфид (DMS) в процессе обжига солода в печи, вызывая нежелательный привкус. Солод с легкой сушкой, такой как пилснер или лагерный солод, сохраняет большую часть содержания SMM, в то время как солод с более высокой обжигом, такой как солод для светлого эля, имеет значительно больше SMM, преобразованного в DMS в солоде. Более темные обожженные солоды, такие как мюнхенский солод, практически не содержат SMM, поскольку большая их часть была преобразована в DMS. Другие кристаллические и обжаренные солоды не содержат SMM и часто не содержат DMS, поскольку обжиг в печи также вытесняет это соединение из солода.[7][8]

Рекомендации

  1. ^ а б c d Индекс Merck, 12-е изд., 10165 ISBN  0-911910-12-3
  2. ^ а б c Бургис Ф (1999). «S-метилметионин играет важную роль в транспорте серы флоэмы и синтезируется новым типом метилтрансферазы». Растительная клетка онлайн. 11 (8): 1485–1498. Дои:10.1105 / tpc.11.8.1485. ЧВК  144290. PMID  10449582.
  3. ^ Национальный центр биомедицинской онтологии. «Метилметионин сульфоний хлорид».
  4. ^ Чейни Дж. (Сентябрь 1950 г.). «Диетический фактор против язвенной болезни (витамин« U ») в лечении язвенной болезни». J Am Diet Assoc. 26 (9): 668–72. PMID  15436263.
  5. ^ Макнил С.Д. (1999). «Бетаины и родственные осмопротекторы. Мишени для метаболической инженерии стрессоустойчивости». Физиология растений. 120 (4): 945–949. Дои:10.1104 / стр.120.4.945. ЧВК  1539222. PMID  10444077.
  6. ^ Патель А.Д., Праджапати Н.К. (2012). "Обзор биохимической важности витамина U" (PDF). Журнал химических и фармацевтических исследований. 4 (1): 209–215.
  7. ^ Питц В. Факторы, влияющие на уровни S-метилметиона в солоде, Журнал Американского общества химиков-пивоваров, 1987.
  8. ^ Хорнси И.С. (1999). Пивоварение. Королевское химическое общество. п. 47. ISBN  9780854045686.

внешняя ссылка