Эскиз: Силихристин - Draft:Silychristin

Силихристин
Имена
Название ИЮПАК
Силихристин А = (2R, 3R) -3,5,7-тригидрокси-2- ((2R, 3S)-7-гидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -3- (гидроксиметил) -2,3-дигидробензофуран-5-ил) хроман-4-он Силихристин Б = (2R, 3R) -3,5,7-тригидрокси-2- ((2S, 3R)-7-гидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -3- (гидроксиметил) -2,3-дигидробензофуран-5-ил) хроман-4-он
Другие имена
Силихристин, Силикристин, Силикристин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Номер ЕС
  • 251-720-9
КЕГГ
UNII
Характеристики
C25ЧАС22О10
Молярная масса482,4 г / моль
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302
P264, P270, P301 + 312, P330, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Силихристин (также известен как силихристин) это натуральный продукт и одна из составляющих силимарин, стандартизированный активный экстракт плодов расторопша, Расторопша пятнистая.[1][2] Это второй по распространенности компонент силимарина после силибин.[3] Силихристин - это флавонолигнан, наряду со многими другими составляющими силимарина (такими как силибин, изосилибин, силидианин и т. д.), то есть состоит из флавоноид и лигнан.[3] Подсчитано, что до 65–80% экстракта силимарина состоит из флавонолигнанов, таких как силихристин, которые придают силимарину его хорошо известную мощную антиоксидант и гепатопротекторный характеристики.[4][5] Силихристин может существовать как два стереоизомеры, силихристин A (2R, 3S) и силихристин B (2S, 3R). В Marianum Разновидность S. marianum (фиолетовый венчики ) включает силихристин А в качестве основного компонента флавонолигнанов, в то время как менее известный и изученный альбифлорум сорт (белый венчики ) включает уникальные флавонолигнаны, в том числе силигермин, (-) - силандрин, и (+) - силимонин.[6]

Биосинтез

Натуральные флавонолигнаны, в состав которых входит силихристин, относятся: биосинтезированный окислительным сочетанием флавоноида и фенилпропаноид часть. Флавоноидный фрагмент может представлять собой любое количество флавоноидов, включая таксифолин, нарингенин, лютеолин и т. д., тогда как фейлпропаноидный фрагмент включает конифериловый спирт, а монолигнол, в большинстве флавонолигнанов. Два биосинтетических предшественника, специфичных для силихристина, - это таксифолин и конифериловый спирт, которые оба биосинтезируются через фенилпропаноидный путь, путь, который преобразует фенилаланин в 4-кумароил-КоА.[7]

До сих пор многое не известно о конкретных ферментах и ​​механизме биосинтеза силихристина и родственных ему аналогов флавононлигнанов в S. marianum. Наиболее широко распространенная гипотеза биосинтеза флавонолигнанов связана с окислительным процессом. радикализация как предшественника флавоноидов, так и кониферилового спирта, с последующим сочетанием двух радикалов и затем переносом протона с целью ароматизировать промежуточное звено для получения конечного продукта. Хотя фермент, катализирующий это окислительное связывание флавонолигнанов, еще не полностью охарактеризован, пероксидаза Ферменты были выдвинуты в качестве вероятных кандидатов, потому что они являются генераторами радикалов.[7]

Рекомендации

  1. ^ «Силикристин - обзор: темы ScienceDirect». www.sciencedirect.com. Справочник по старению кожи. Получено 2020-11-22.
  2. ^ Йоханнес, Йорг; Джаярама-Найду, Рупа; Мейер, Франциска; Вирт, Ева Катрин; Швейцер, Ульрих; Шомбург, Лутц; Кёрле, Йозеф; Ренко, Костя (01.04.2016). «Силихристин, флавонолигнан, полученный из расторопши, является мощным ингибитором переносчика гормонов щитовидной железы MCT8». Acade.oup.com. С. 1694–1701. Дои:10.1210 / en.2015-1933. Получено 2020-11-22.
  3. ^ а б Biedermann, D .; Buchta, M .; Holečková, V .; Sedlák, D .; Valentová, K .; Cvačka, J .; Bednárová, L .; Křenková, A .; Кузьма, М .; Škuta, C .; Peikerová, Ž .; Bartůněk, P .; Крен, В., Силихристин: изменения скелета и биологическая активность. Журнал натуральных продуктов 2016, 79 (12), 3086–3092.
  4. ^ Кавагути-Сузуки, М .; Frye, R. F .; Zhu, H.-J .; Brinda, B.J .; Chavin, K. D .; Bernstein, H.J .; Марковиц, Дж. С., Воздействие расторопши (Расторопша пятнистая) на активность цитохрома P450 человека. Метаболизм и утилизация лекарств 2014, 42 (10), 1611–1616.
  5. ^ Zhu, H.-J .; Brinda, B.J .; Chavin, K. D .; Бернштейн, Х. Дж .; Патрик, К. С .; Марковиц, Дж. С., Оценка фармакокинетики и антиоксидантной активности свободных флавонолигнанов силимарина у здоровых добровольцев: исследование повышения дозы. Метаболизм и утилизация лекарств 2013, 41 (9), 1679–1685.
  6. ^ Ahmed, H. S .; Mohamed, W. R .; Moawad, A. S .; Owis, A. I .; Ahmed, R. R .; Абузид С.Ф. Цитотоксическая, гепатопротекторная и антиоксидантная активность Silybum marianum разновидности albiflorum, произрастающей в Египте. Исследование натуральных продуктов 2019, 1–5.
  7. ^ а б AbouZid, S. F .; Ahmed, H. S .; Moawad, A. S .; Owis, A. I .; Chen, S.-N .; Nachtergael, A .; McAlpine, J. B .; Brent Friesen, J .; Паули, Г. Ф., Хемотаксономические и биосинтетические отношения между флавонолигнанами, продуцируемыми популяциями Silybum marianum. 2017, 119, 175–184.