Скрауп реакция - Skraup reaction

Реакция Скраупа
Названный в честьЗденко Ганс Скрауп
Тип реакцииРеакция образования кольца
Идентификаторы
RSC ID онтологииRXNO: 0000062

В Синтез Скраупа это химическая реакция используется для синтеза хинолины. Назван в честь чешского химика. Зденко Ганс Скрауп (1850-1910). В архетипической реакции Скраупа анилин нагревается серная кислота, глицерин, и окислитель такие как нитробензол чтобы получить хинолин.[1][2][3][4]

Реакция Скраупа
Реакция Скраупа с замещенным арилом

В этом примере нитробензол служит как растворитель и окислитель. Реакция, которая иначе имеет репутацию насильственной, обычно проводится в присутствии сульфат железа.[5] Мышьяковая кислота может использоваться вместо нитробензола, и первое лучше, поскольку реакция протекает менее бурно.[6]

Глицерин Skraup Reaktion V1-Seite001.svg
Skraub Reaktionsmechanismus V1-Seite001.svg
Skraup механизм синтеза хинолина.svg

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Скрауп, З. Х. (1880). "Eine Synthese des Chinolins". Берихте. 13: 2086.
  2. ^ Манске, Р. Х. Ф. (1942). «Химия хинолинов». Chem. Ред. 30: 113–144. Дои:10.1021 / cr60095a006.
  3. ^ Manske, Ричард Х. Ф .; Кулька, Маршалл (1953). «Синтез хинолинов Skraup». Орг. Реагировать. 7: 80–99. Дои:10.1002 / 0471264180.or007.02. ISBN  0471264180.
  4. ^ Варен, М. (1964). "Stabilisotop markierte verbindungen - II, Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N". Тетраэдр. 20 (12): 2773. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 98495-9.
  5. ^ Clarke, H.T .; Дэвис, А. В. (1941). «Хинолин». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт); Коллективный объем, 1, п. 478
  6. ^ Финар, Айвор Лайонел (1973). Органическая химия, Том 1 (6-е изд.). п. 857. ISBN  978-0582442214.