Тетразин - Tetrazine

Не путать с тетразен.
Структура 1,2,3,4-тетразина
Структура 1,2,4,5-тетразина

Тетразин это сложный который состоит из шестичленного ароматный кольцо, содержащее четыре атома азота с молекулярной формулой C2ЧАС2N4. Название тетразин используется в номенклатура производных этого соединения. Три сердечника-кольцо изомеры существовать: 1,2,3,4-тетразины, 1,2,3,5-тетразины, и 1,2,4,5-тетразины, также известные как v-тетразины, ас-тетразины и s-тетразины соответственно.[1]

1,2,3,4-тетразины

1,2,3,4-Тетразины часто выделяют конденсированными с ароматической кольцевой системой и стабилизируют как производные диоксида.

1,2,4,5-тетразин

1,2,4,5-Тетразины очень хорошо известны, и известно множество 3,6-дизамещенных 1,2,4,5-тетразинов.[2] Эти материалы находят применение в области энергетической химии.

Соединение 3,6-ди-2-пиридил-1,2,4,5-тетразин '[3] имеет два пиридин заместителей и имеет важное значение как реагент в Реакции Дильса-Альдера. Он реагирует с норборнадиен в последовательности одной реакции DA и двух реакций ретро-DA на циклопентадиен и пиридазин с обменом ацетилен единица измерения:[4]

реакция норборнадиена с 3,6-ди-2-пиридил-1,2,4,5-тетразином

С норборнадиеном, конденсированным с ареном, реакция останавливается на промежуточной стадии. [5]

Смотрите также

  • 6-членные кольца с одним атомом азота: пиридин
  • 6-членные кольца с двумя атомами азота: диазины
  • 6-членные кольца с тремя атомами азота: триазины
  • 6-членные кольца с пятью атомами азота: пентазин
  • 6-членные кольца с шестью атомами азота: гексазин

Рекомендации

  1. ^ Альварес-Буйлья, Хулио; Хосе Вакеро, Хуан; Барлуенга, Хосе (2011). Современная гетероциклическая химия. Wiley-VCH. п. 1778. ISBN  978-3527332014.
  2. ^ (см. патент США 6645325)
  3. ^ Техническая спецификация: Связь
  4. ^ Далкылыч, Эрдин и Ариф Даштан. «Синтез производных циклопентадиена с помощью ретро-реакции Дильса-Альдера производных норборнадиена». Тетраэдр 71.13 (2015): 1966-1970 гг. Далкилыч, Эрдин и др. «Новый и универсальный протокол для получения функционализированных бензоциклотримеров». Tetrahedron Letters 50.17 (2009): 1989-1991.
  5. ^ Скрининг π-связей в бензонорборнадиенах: роль 7-заместителей в регулировании лицевой селективности для реакции Дильса-Альдера бензонорборнадиенов с 3,6-ди (2-пиридил) -s-тетразином. Рональд Н. Уорренер и Питер А. Харрисон Молекулы 2001, 6, 353–369 Интернет-статья