Триметилсилил азид - Trimethylsilyl azide - Wikipedia

Триметилсилил азид

Имена
Название ИЮПАК Азидо (триметил) силан
Идентификаторы
Количество CAS	4648-54-8 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	1903730
ChemSpider	70747 Y
ECHA InfoCard	100.022.798
Номер ЕС	225-078-5
PubChem CID	78378
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3063542
ИнЧИ InChI = 1S / C3H9N3Si / c1-7 (2,3) 6-5-4 / h1-3H3 Y Ключ: SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C3H9N3Si / c1-7 (2,3) 6-5-4 / h1-3H3 Ключ: SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYAJ
Улыбки [N -] = [N +] = N [Si] (C) (C) C
Характеристики
Химическая формула	C3ЧАС9N3Si
Молярная масса	115.211 г · моль^−1
Внешность	прозрачная жидкость, бесцветная
Плотность	0,8763 г / см^3 (20 ° С)
Температура плавления	-95 ° С (-139 ° F, 178 К)
Точка кипения	От 52 до 53 ° C (от 126 до 127 ° F, от 325 до 326 K) при 175 мм рт. Ст. (От 92 до 95 ° C при 760 мм рт. Ст.)
Растворимость в воде	реагирует на формирование опасных гидразойная кислота
Опасности
R-фразы (устарело)	R11, R23, R24, R25, R29, R50, R51, R52, R53
S-фразы (устарело)	S16,S29,S36, S37,S45,S57,S8,
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 4 0
точка возгорания	6 ° С (43 ° F, 279 К)
Самовоспламенение температура	> 300 ° С (572 ° F, 573 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Триметилсилил азид ((CH₃)₃SiN₃) это химическое соединение используется как реагент в органическая химия.

Подготовка

Триметилсилилазид коммерчески доступен. Его можно приготовить по реакции триметилсилилхлорид и азид натрия:^[1]

TMSCl + NaN₃ → TMSN₃ + NaCl (ТМС = (CH₃)₃Si)

Приложения

Считается более безопасной заменой гидразойная кислота во многих реакциях. Однако со временем гидролизовать к гидразойная кислота и поэтому он должен храниться без влаги. ^[2] Он использовался в Общий синтез озельтамивира.

Безопасность

Триметилсилилазид несовместим с влагой, сильными окислителями и сильными кислотами. В 2014 году аспирант Миннесотского университета был ранен в результате взрыва, произошедшего при синтезе большой партии триметилсилилазида.^[3]

Рекомендации

1. Л. Биркофер и П. Вегнер (1988). «Триметилсилилазид». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 1030
2. Джафарзаде, Мохаммад (2007). "Триметилсилил азид (TMSN₃): Универсальный реагент в органическом синтезе ». Synlett. 2007 (13): 2144–2145. Дои:10.1055 / с-2007-984895.
3. http://cenblog.org/the-safety-zone/2014/07/more-details-on-the-university-of-minnesota-explosion-and-response/