Трифенилфосфат - Triphenyl phosphate

Трифенилфосфат
OP (OPh) 3.png
Трифенил-фосфат-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
Трифенилфосфат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.739 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C18ЧАС15О4п
Молярная масса326.288 г · моль−1
ВнешностьБесцветное твердое вещество
Плотность1,184 г / мл
Температура плавления От 48 до 50 ° C (от 118 до 122 ° F, от 321 до 323 K)
Точка кипения 244 ° С (471 ° F, 517 К) при 10 мм рт.
Давление газа1 мм рт. Ст. (193 ° С)[1]
Опасности
Основной опасностиВредный[нужна цитата ]
точка возгорания 220 ° С (428 ° F, 493 К)[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1320 мг / кг (мышь, перорально)
3500 мг / кг (крыса, перорально)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 3 мг / м3[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 3 мг / м3[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1000 мг / м3[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Трифенилфосфат (ТЭЦ) это химическое соединение с формула OP (OC6ЧАС5)3. Это бесцветное твердое вещество сложный эфир (тристер) из фосфорная кислота и фенол. Он используется как пластификатор и огнестойкий материал в большом разнообразии настроек и продуктов.[3]

Подготовка

Трифенилфосфат получают SN2 реакция из оксихлорид фосфора и фенол

Использует

Трифенилфосфат широко используется в качестве антипирена и пластификатора.[4] Он использовался в качестве антипирена для различных материалов, включая электронное оборудование, ПВХ, гидравлические жидкости, клеи, лаки для ногтей и литейные смолы. Его механизм действия как антипирена следующий: во-первых, во время термическое разложение, фосфорная кислота сформирован. Это реагирует на форму пирофосфорная кислота, который в конденсированной фазе блокирует теплопередачу. Один из наиболее эффективных антипиренов для некоторых полимеров, TPhP активен только как добавка антипирена в своей газовой фазе.[5] Поэтапный отказ от ПБДЭ, возможно, увеличил использование TPhP в последние годы.[4]

ТФП также используется как пластификатор в лаках, лаках и гидравлических жидкостях. Особый интерес вызывает лак для ногтей как источник воздействия ТФП.[6][7]

Токсикология

Доступна ограниченная информация, указывающая на значительные токсикологический эффекты ТФП. Хотя изначально ожидалось, что в целом он окажет незначительное воздействие, все больше данных свидетельствует о том, что последствия могут быть не такими безвредными. Трифенилфосфат показывает низкое Острая токсичность при кожном или оральном контакте.[3] Однако все больше исследований связывают воздействие ТФФ с репродуктивной и токсичность для развития, нейротоксичность, нарушение обмена веществ, эндокринный эффекты и генотоксичность.[6][8][9] Также было обнаружено, что TPhP вызывает значительную эстрогенную активность.[10][11] Одно исследование показало, что концентрации выше самого низкого наблюдаемого уровня воздействия наблюдались во многих других исследованиях на коралловых окунях, желто-полосатых козлах и пресноводных окунях. Это указывает на то, что TPhP может присутствовать в окружающей среде в достаточно высоких концентрациях, чтобы иметь вредные экологические последствия.[11] Агентство European Chemicals считает TPhP «очень токсичным» для водных организмов с потенциально долгосрочными последствиями.[12]

В отличие от многих стойкие органические загрязнители, TPHP имеет ограниченное сродство к липиды. По-прежнему, биоаккумуляция Было обнаружено, что содержание соединения встречается в рыбе в различных количествах, причем наиболее сильные закономерности проявляются в зависимости от пола, режима питания и метаболической эффективности. Однако механизмы, объясняющие, почему и как таким образом накапливается ТФП, пока не известны.[13]

Экологический транспорт и преобразования

В окружающей среде обнаружен трифенилфосфат.[9] Известно, что другие триарилфосфаты попадают в водную среду через улетучивание и выщелачивание из пластмасс через гидравлическая жидкость утечки и, в меньшей степени, в производственных процессах.[5] В частности, было обнаружено, что ТФП попадает в окружающую среду при промышленном использовании, например, в производственном процессе, и при использовании внутри помещений, например, через краски и электронное оборудование.[12] Как и многие другие фосфорсодержащие антипирены, TPhP широко обнаруживается в отложениях, почве, домашней пыли и воздухе.[5][11][14][15][16]

Попадая в воду, ТФП может биоразлагать относительно быстро как в аэробных, так и в анаэробных условиях и не отвечает критериям классификации как стойкие.[5] Однако, хотя соединение легко биоразлагается и не накапливается биоаккумуляцией, оно легко обнаруживается из-за огромного объема, который используется.[9] В 2014 г. Агентство по охране окружающей среды США добавила ТТП в свой список Закон о контроле за токсичными веществами Рабочий план по химическим веществам основан на том, что соединение проявляет «острую и хроническую токсичность для водной среды», «умеренный потенциал биоаккумуляции» и «умеренную стойкость в окружающей среде».[17] Тем не менее, информации для полной оценки воздействия ТЭЦ на окружающую среду пока недостаточно.

использованная литература

  1. ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0644". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Трифенилфосфат». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б Свара, Юрген; Weferling, Норберт; Хофманн, Томас (2000-01-01). Соединения фосфора, органические. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Дои:10.1002 / 14356007.a19_545.pub2. ISBN  9783527306732.
  4. ^ а б Стэплтон, Хизер М .; Клостерхаус, Сьюзен; Орел, Сара; Фух, Дженнифер; Микер, Джон Д .; Блюм, Арлин; Вебстер, Томас Ф. (13 августа 2009 г.). «Обнаружение фосфорорганических антипиренов в мебельной пене и домашней пыли в США». Экологические науки и технологии. 43 (19): 7490–7495. Дои:10.1021 / es9014019. ЧВК  2782704. PMID  19848166.
  5. ^ а б c d ван дер Вин, Айк; де Бур, Якоб (2012-08-01). «Фосфорные антипирены: свойства, производство, наличие в окружающей среде, токсичность и анализ». Атмосфера. 88 (10): 1119–1153. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2012.03.067. PMID  22537891.
  6. ^ а б Мендельсон, Эмма; Акопиан, Одри; Хоффман, Кейт; Батт, Крейг М .; Лоренцо, Амелия; Конглтон, Джоанна; Вебстер, Томас Ф .; Стэплтон, Хизер М. (01.01.2016). «Лак для ногтей как источник воздействия трифенилфосфата». Environment International. 86: 45–51. Дои:10.1016 / j.envint.2015.10.005. ЧВК  4662901. PMID  26485058.
  7. ^ Трибьюн, Чикаго. «Трифенилфосфат, содержащийся в« экологически чистом »лаке для ногтей, вызывает беспокойство». chicagotribune.com. Получено 2016-04-09.
  8. ^ Чжан, Цюань; Цзи, Чэньян; Инь, Сяохуэй; Ян, Лу; Лу, Мейя; Чжао, Мейжун (01.03.2016). «Активность гормонов щитовидной железы и оценка экологического риска фосфорсодержащих антипиренов с помощью подходов in vitro, in vivo и in silico». Загрязнение окружающей среды. 210: 27–33. Дои:10.1016 / j.envpol.2015.11.051. PMID  26701863.
  9. ^ а б c Ду, Чжункунь; Чжан, Ян; Ван, Гуовэй; Пэн, Цзяньбяо; Ван, Цзуньяо; Гао, Шисян (22 февраля 2016 г.). «Воздействие TPhP нарушает метаболизм углеводов, липидный обмен и систему восстановления повреждений ДНК в печени рыбок данио». Научные отчеты. 6: 21827. Дои:10.1038 / srep21827. ЧВК  4761896. PMID  26898711.
  10. ^ Кривошиев, Борис В .; Дарденн, Фредди; Ковачи, Адриан; Blust, Ронни; Хассон, Стивен Дж. (01.06.2016). «Оценка эстрогенных эффектов in vitro применяемых в настоящее время антипиренов». Токсикология in vitro. 33: 153–162. Дои:10.1016 / j.tiv.2016.03.006. HDL:10067/1358930151162165141. PMID  26979758.
  11. ^ а б c Чжан, Цюань; Лу, Мейя; Дун, Сяову; Ван, Цуй; Чжан, Чуньлун; Лю, Вэйпин; Чжао, Мейжун (02.06.2014). «Возможные эстрогенные эффекты фосфорсодержащих антипиренов». Экологические науки и технологии. 48 (12): 6995–7001. Дои:10.1021 / es5007862. PMID  24844797.
  12. ^ а б «Трифенилфосфат - Информация о веществе - ECHA». echa.europa.eu. Получено 2016-04-09.
  13. ^ Хоу, Руи; Сюй, Ипин; Ван, Цзицзянь (2016-06-01). «Обзор OPFR у животных и людей: исследования абсорбции, биоаккумуляции, метаболизма и внутреннего воздействия». Атмосфера. 153: 78–90. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2016.03.003. PMID  27010170.
  14. ^ Он, Руйвен; Ли, Юньцзи; Сян, Пинг; Ли, Чао; Чжоу, Чуньян; Чжан, Шуцзюнь; Цуй, Синьи; Ма, Лена К. (2016-05-01). «Фосфорорганические антипирены и эфиры фталевой кислоты в пыли внутри помещений из различных микросред: биодоступность и оценка риска». Атмосфера. 150: 528–535. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2015.10.087. PMID  26585356.
  15. ^ Абдаллах, Мохамед Абу-Эльвафа; Ковачи, Адриан (2014-04-23). «Фосфорорганические антипирены в домашней пыли из Египта: последствия для воздействия на человека». Экологические науки и технологии. 48 (9): 4782–4789. Дои:10.1021 / es501078s. PMID  24738854.
  16. ^ Саламова, Амина; Hermanson, Mark H .; Хайтс, Рональд А. (21 мая 2014 г.). «Фосфаторганические и галогенированные антипирены в атмосферных частицах из европейской арктической зоны». Экологические науки и технологии. 48 (11): 6133–6140. Дои:10.1021 / es500911d. PMID  24848787.
  17. ^ EPA, OCSPP, OPPT, CCD, США (2015-01-08). «Рабочий план TSCA по химической оценке: обновление 2014 г.». www.epa.gov. Получено 2016-04-09.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)