Сульфид трифенилфосфина - Triphenylphosphine sulfide

Сульфид трифенилфосфина

Имена
Имена ИЮПАК Трифенил-λ^5-фосфантион Сульфид трифенилфосфана Сульфид трифенилфосфина
Предпочтительное название IUPAC Трифенил-λ^5-фосфантион
Другие имена Трифенилтиоксофосфоран
Идентификаторы
Количество CAS	3878-45-3 N
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	18610 Y
ECHA InfoCard	100.021.280
PubChem CID	19758
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID10192046
ИнЧИ InChI = 1S / C18H15PS / c20-19 (16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3-9-15- 18 / ч1-15ч Y Ключ: VYNGFCUGSYEOOZ-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C18H15PS / c20-19 (16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3-9-15- 18 / ч1-15ч Ключ: VYNGFCUGSYEOOZ-UHFFFAOYAH
Улыбки c1ccc (cc1) P (= S) (c2ccccc2) c3ccccc3
Характеристики
Химическая формула	C18ЧАС15PS
Молярная масса	294,350461 г / моль
Внешность	белое твердое вещество
Температура плавления	От 161 до 163 ° C (от 322 до 325 ° F, от 434 до 436 K)
Растворимость в воде	дихлорметан, этанол
Родственные соединения
Родственные соединения	Оксид трифенилфосфина
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Сульфид трифенилфосфина (ИЮПАК имя: трифенил-λ⁵-фосфантион) это фосфорорганическое соединение с формулой (C₆ЧАС₅)₃PS, обычно пишется Ph₃PS (где Ph = фенил ). Это бесцветное твердое вещество, растворимое в различных органических растворителях.

Структурно молекула напоминает соответствующий оксид с идеализированным C_3в точечная групповая симметрия.^[1] Это слабо нуклеофильный у атома серы.

Приложения

Органический синтез

Сульфид трифенилфосфина полезен для превращения эпоксиды к соответствующему эписульфиды:^[2]

Ph₂C₂ЧАС₂O + Ph₃PS → Ph₂C₂ЧАС₂S + Ph₃PO

Аналитическая химия

В аналитическая химия, трифенилфосфин используется для анализа некоторых видов соединений серы. Элементарная сера (S₈), как в некоторых маслах, и лабильные сероорганические соединения, например, органический трисульфиды реагировать с трифенилфосфин дать Ph₃PS, который может быть обнаружен газовая хроматография.

Рекомендации

1. Codding, P.W .; Керр, К. А. (1978). «Трифенилфосфин сульфид». Acta Crystallographica Раздел B. 34 (12): 3785. Дои:10.1107 / S0567740878012212.
2. Мэйхью, Даррин Л .; Клайв, Деррик Л. Дж. (15 апреля 2001 г.). «Сульфид трифенилфосфина». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Джон Вили. Дои:10.1002 / 047084289X.rt379.