Тритон Х-100 - Triton X-100

Тритон Х-100
Тритон X-100.png
Имена
Название ИЮПАК
2- [4- (2,4,4-триметилпентан-2-ил) фенокси] этанол
Другие имена
  • Полиэтиленгликоль п- (1,1,3,3-тетраметилбутил) фениловый эфир
  • Октилфенол этоксилат
  • Полиоксиэтиленоктилфениловый эфир
  • 4-октилфенол полиэтоксилат
  • Моно 30
  • TX-100
  • т-Октилфеноксиполиэтоксиэтанол
  • Октоксинол-9
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ECHA InfoCard100.123.919 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C
14ЧАС
22O (C
2ЧАС
4O)п (n = 9-10)
Молярная масса647 г моль−1
Внешностьвязкая бесцветная жидкость
Плотность1,07 г / см3
Температура плавления 6 ° С (43 ° F, 279 К)
Точка кипения 270 ° С (518 ° F, 543 К)
Растворимый
Поверхностное натяжение:
0,22 мМ [1]
Давление газа<1 мм рт. Ст. (130 Па) при 20 ° C
1.490-1.494[2]
Опасности
Паспорт безопасностиMSDS
точка возгорания 251 ° С (484 ° F, 524 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тритон Х-100 (C
14ЧАС
22O (C
2ЧАС
4O)п) это неионогенный поверхностно-активное вещество что есть гидрофильный полиэтиленоксид цепь (в среднем 9,5 звеньев этиленоксида) и ароматический углеводород липофильный или же гидрофобный группа. Углеводородная группа представляет собой 4- (1,1,3,3-тетраметилбутил )-фенил группа. Triton X-100 тесно связан с IGEPAL CA-630 или бывший Nonidet P-40, который может отличаться от него главным образом наличием немного более коротких цепей оксида этилена. Таким образом, Triton X-100 немного более гидрофильный, чем Igepal CA-630; эти два моющих средства не могут считаться функционально взаимозаменяемыми для большинства применений.[3] Triton X-100 изначально был зарегистрированным товарным знаком Rohm & Haas Co., впоследствии был приобретен Union Carbide а затем приобрел Компания Dow Chemical после приобретения Union Carbide. Вскоре после этого (в 2009 году) Dow также приобрела Rohm & Haas Co. Другие торговые марки очень похожих соединений включают Conco NI, Dowfax 9N, Igepal CO, Makon, Neutronyx 600's, Nonipol NO, Plytergent B, Renex 600's, Solar NO, Sterox, Серфоник Н, Т-ДЕТ-Н, Тергитол НП, Тритон Н и др.[4]

Моющие средства Triton X отдаленно связаны с Плюроник диапазон моющие средства проданный BASF. Плюроники представляют собой триблок-сополимеры окись этилена и оксид пропилена при этом сегменты оксида этилена более гидрофильны, чем оксид пропилена.

Физические свойства

Неразбавленный Triton X-100 представляет собой прозрачную вязкую жидкость (менее вязкую, чем неразбавленный глицерин) из-за водородных связей его гидрофильного полиэтиленоксид части. Неразбавленный Triton X-100 имеет вязкость из около 270 сантипуаз при 25 ° C, что составляет примерно 80 сантипуаз при 50 ° C. Triton X-100 растворим при 25 ° C в воде, толуоле, ксилоле, трихлорэтилене, этиленгликоле, этиловом эфире, этиловом спирте, изопропиловом спирте и этилендихлориде. Triton X-100 нерастворим в керосине, уайт-спирите и нафте, если не используется связующий агент, такой как олеиновая кислота.[5]

Использует

Triton X-100 - широко используемый моющее средство в лабораториях.[6] Тритон X-100 широко используется для лизиса клеток с целью извлечения белка или органелл или для повышения проницаемости мембран живых клеток.[7]

Некоторые приложения включают:

Помимо лабораторного использования, Triton X-100 можно найти в нескольких типах чистящих составов,[8] начиная от тяжелых промышленных товаров и заканчивая мягкими моющими средствами. Это также популярный ингредиент в домашних виниловая пластинка чистящие жидкости вместе с дистиллированной водой и изопропиловый спирт.[9]

Включение Triton X-100 в разрешительный список (Приложение XIV) REACH

В декабре 2012 г. Европейское химическое агентство (ECHA) включил группу веществ «4- (1,1,3,3-тетраметилбутил) фенол, этоксилированный», который включает Triton X-100, в Список кандидатов вещества, вызывающие очень серьезную озабоченность[10] из Регистрация, оценка, разрешение и ограничение химических веществ (REACH) Регламент, регулирующий производство, импорт и использование химических веществ и их потенциальное воздействие на здоровье человека и окружающую среду.[11] Продукт разложения Triton X-100 действительно оказался экотоксичным, поскольку он обладает гормоноподобной (эстрогеномиметической) активностью, которая может действовать на диких животных.[12] ECHA, наконец, включило группу веществ в Список авторизации (Приложение XIV),[13] обязать фармацевтическую и другие отрасли промышленности заменить это моющее средство до «даты заката» 4 января 2021 г., что повлияет на Европа производители, импортеры и конечные пользователи, а также неевропейские производители, экспортирующие свою продукцию в ЕС.

Альтернативы вирусной инактивации

С момента включения Triton X-100 в список кандидатов веществ, требующих разрешения, фармацевтические компании, а также исследовательские группы по биотехнологии нуждаются в альтернативном моющем средстве, которое в то же время должно быть экологически чистым и эффективным. В идеале замена Triton X-100 должна вызывать минимальные изменения производственного процесса, потому что только тогда необходимые обновления нормативных документов для лекарств могут быть реализованы без дополнительных экспериментов на животных или даже клинических исследований. Следовательно, альтернативное инактивирующее вирусы моющее средство должно иметь физико-химические свойства, аналогичные Triton X-100, должно быть растворимым, легко удаляемым, экологически чистым, но не разлагаться до токсичных метаболитов. В недавнем исследовании[14] Были определены две альтернативы противовирусному лечению в биофармацевтическом производстве: восстановленный Тритон X-100, а также новое соединение, получившее название Нереида (в честь русалок в греческой мифологии). Как видно из названия, Nereid можно рассматривать как еще одного родственника семейства Triton X-100, однако из-за небольшого молекулярного различия он не разлагается на фенольные соединения, как это делает Triton X-100. исследования включали эксперименты с несколькими соответствующими вирусами в различных условиях. Оказалось, что при комнатной температуре, где проводится большинство этапов инактивации вирусов в биофармацевтическом производстве, и Triton X-100, и Nereid показали такие же характеристики инактивации вирусов, как и Triton X-100. Напротив, для некоторых процессов, которые проводятся при низких температурах, Nereid и Triton X-100 дали лучшие результаты, чем Triton X-100 восстановленный. На сегодняшний день Nereid может быть произведен в килограммовом масштабе с использованием трехступенчатого синтеза, на который уже подана заявка на патент.[15] Nereid масштабируема и совместима с существующими процессами и пока не оказала никакого влияния на активность продукта. С точки зрения производительности Nereid будет надежной заменой «все в одном» для Triton X-100. Таким образом, в настоящее время он проходит испытания в области экотоксикологии и биоразложения, чтобы подтвердить, что он экологически безопасен.

Рекомендации

  1. ^ Тиллер Джордж; Мюллер Томас; Доктер Майкл; Струве Вильгельм (1984). «Гидрирование Triton X-100 устраняет его флуоресценцию и поглощение ультрафиолетового света, сохраняя при этом его моющие свойства». Аналитическая биохимия. 141 (1): 262–266. Дои:10.1016 / 0003-2697 (84) 90455-X. PMID  6496933.
  2. ^ «Triton® X-100 - неионогенное моющее средство». Сигма-Олдрич. В архиве с оригинала от 24 февраля 2016 г.. Получено 13 декабря, 2018 - через WebCite®.
  3. ^ "Информационный бюллетень Sigma: Triton X-100 ™" (PDF). snowpure.com. Sigma-Aldrich, Inc. 2002 г.. Получено 13 декабря, 2018.
  4. ^ «Поли (окси-1,2-этандиил), α-сульфо-w- (4-нонилфенокси) -, аммониевая соль (1: 1)». Guidechem.com.
  5. ^ «Неионогенное ПАВ ТРИТОН Х-100». Shun Chia Industrial Company Ltd. Архивировано с оригинал (DOC) 4 марта 2017 г.. Получено 13 декабря, 2018.
  6. ^ Джонсон, М (2018). «Моющие средства: Тритон Х-100, Твин-20 и другие». Материалы и методы. 3: 163–72. Дои:10.13070 / mm.en.3.163. ISSN  2329-5139.
  7. ^ а б Колей Д., Бард А.Дж. (2010). «Влияние концентрации Triton X-100 на проницаемость мембраны одной клетки HeLa с помощью сканирующей электрохимической микроскопии (SECM)». Proc. Natl. Акад. Sci. СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ. 107 (39): 16783–7. Дои:10.1073 / pnas.1011614107. ЧВК  2947864. PMID  20837548.
  8. ^ «Поверхностно-активные вещества DOW: этоксилаты октилфенола». dow.com. Компания Dow Chemical. Получено 13 декабря, 2018.
  9. ^ Гейлс, Ф (2009). «DIY Record Cleaning Machine с бонусными формулами очищающей жидкости DIY». Наслаждайтесь Music.com. Получено 13 декабря, 2018.
  10. ^ «Список кандидатов веществ, вызывающих очень серьезную озабоченность для авторизации». Европейское химическое агентство. Агентство Европейского Союза. Получено 14 декабря, 2019.
  11. ^ «Законодательство REACH». Европейское химическое агентство. Агентство Европейского Союза. Получено 14 декабря, 2019.
  12. ^ Белый, R .; Jobling, S .; Hoare, S.A .; Самптер, Дж. П .; Паркер, М. Г. (1 июля 1994 г.). «Экологически стойкие алкилфенольные соединения обладают эстрогенностью». Эндокринология. 135 (1): 175–182. Дои:10.1210 / эндо.135.1.8013351. PMID  8013351.
  13. ^ «Список авторизации». Европейское химическое агентство. Агентство Европейского Союза. Получено 14 декабря, 2019.
  14. ^ Фарс, Жан-Батист; Киндерманн, Йоханна; Карбиенер, Майкл; Крейл, Томас Р. (12 декабря 2019 г.). «Разработка замены Triton X-100 для эффективной инактивации вирусов в биотехнологических процессах». Инженерные отчеты. 1 (5). Дои:10.1002 / eng2.12078.
  15. ^ США WO2019086463 (A1), Фарс, Жан-Батист; Киндерманн, Йоханна и Тилле Бьорн и др., «Экологически безопасные детергенты для инактивации вирусов с липидной оболочкой» 

внешняя ссылка