(E) -4-Гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфат - (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate

(E) -4-Гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфат
Химическая структура HMB-PP
Шариковая модель, показанная здесь как 3-ионная
Имена
Название ИЮПАК
(E) -4-гидрокси-3-метилбут-2-енокси-оксидофосфорилфосфат
Другие имена
(E) -4-гидрокси-диметилаллилпирофосфат
HDMAPP
(E) -4-гидрокси-3-метил-бут-2-енилдифосфат
HMBDP
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C5ЧАС12О8п2
Молярная масса262.091 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

(E) -4-Гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфат (HMBPP или же HMB-PP) является промежуточным звеном MEP путь (немевалонатный путь) биосинтеза изопреноидов.[1][2] Фермент HMB-PP синтаза (GcpE, IspG) катализирует превращение 2-C-метил-D-эритрит 2,4-циклодифосфат (MEcPP) в HMB-PP. Затем HMB-PP преобразуется в изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллил пирофосфат (DMAPP) автор: HMB-PP редуктаза (LytB, IspH).

HMB-PP является важным метаболитом большинства патогенных бактерий, включая Микобактерии туберкулеза а также в малярия паразиты, но отсутствуют у человека-хозяина.[3]

HMB-PP является физиологическим активатором ("фосфоантиген ") для человека Vγ9 / Vδ2 Т-клетки, Главная γδ Т-клетка популяция в периферической крови. Обладая биологической активностью 0,1 нМ, он в 10,000-10,000,000 раз эффективнее любого другого природного соединения, такого как IPP или алкиламины. HMB-PP функционирует в этом качестве, связывая домен B30.2 BTN3A1.[4]

Рекомендации

  1. ^ Rohmer, M; Ромер, Мишель (1999). «Открытие независимого от мевалоната пути биосинтеза изопреноидов у бактерий, водорослей и высших растений». Отчеты о натуральных продуктах. 16 (5): 565–74. Дои:10.1039 / a709175c. PMID  10584331.
  2. ^ Fox, DT; Поултер, CD (2002). «Синтез (E) -4-гидроксидиметилаллилдифосфата. Промежуточное соединение в метилэритритолфосфатной ветви изопреноидного пути». Журнал органической химии. 67 (14): 5009–10. Дои:10.1021 / jo0258453. PMID  12098326.
  3. ^ Айзенрайх, Вт; Бахер, А; Arigoni, D; Рохдич, Ф (2004). «Биосинтез изопреноидов немевалонатным путем». Клеточные и молекулярные науки о жизни. 61 (12): 1401–26. Дои:10.1007 / s00018-004-3381-z. PMID  15197467. S2CID  24558920.
  4. ^ Родс Д.А., Чен ХК, Прайс А.Дж., Кибл А.Х., Дэйви М.С., Джеймс Л.К., Эберл М., Троусдейл Дж. (2015). «Активация человеческих γδ Т-клеток посредством цитозольных взаимодействий BTN3A1 с растворимыми фосфоантигенами и цитоскелетным адаптером периплакином». J Immunol. 194 (5): 2390–8. Дои:10.4049 / jimmunol.1401064. ЧВК  4337483. PMID  25637025.

внешняя ссылка