Альдаровая кислота - Aldaric acid - Wikipedia

Альдариновые кислоты группа сахарные кислоты, где терминал гидроксил и карбонил группы сахара были заменены терминалом карбоновые кислоты, и характеризуются формула HOOC- (CHOH)_п-COOH.

Синтез

Альдариновые кислоты обычно синтезированный посредством окисление из альдозы с азотная кислота. В этой реакции вступает в реакцию форма сахара с открытой цепью (полигидроксиальдегид).

Альдаровая кислота - это альдоза в котором как гидроксильная функция концевого углерода, так и альдегид функция первого углерода полностью окислена до карбоновая кислота функции. (Окисление только альдегида дает альдоновая кислота в то время как окисление только концевой гидроксильной группы дает уроновая кислота.) Альдариновые кислоты не могут образовывать циклические полуацетали как неокисленный сахар, но иногда они могут образовывать лактоны.

Структура

Номенклатура альдаровых кислот основана на сахарах, из которых они получены; Например, глюкоза окисляется до глюкаровая кислота и ксилоза к ксилариновая кислота.

В отличие от родительских сахаров, альдаровая кислота имеет одинаковые функциональная группа на обоих концах их углеродная цепь; следовательно, два разных сахара могут давать одну и ту же альдаровую кислоту (это можно понять, посмотрев на Проекция Фишера сахара вверх ногами - с обычными альдозами это другое соединение из-за альдегид функция наверху и гидроксил функции внизу, но с альдаровыми кислотами есть карбоновая кислота работают на обоих концах, поэтому перевернутая и правая сторона не имеют значения). Например, D-глюкариновая кислота и L-гуларовая кислота - это то же соединение (но предпочтительнее первое название, так как D- префикс). Следствием этого является то, что некоторые альдаровые кислоты мезо формы без оптическая активность несмотря на их многочисленные хиральный центров - это происходит, если сахар и его энантиомер окисляются до той же альдаровой кислоты. Примером является D-галактоза - у него четыре хиральный центры, но D-галактарический и L-галактариновые кислоты, которые имеют противоположную конфигурацию в каждом хиральном центре, и поэтому ожидается, что они будут энантиомеры, фактически одно и то же соединение; следовательно, галактариновая кислота является ахиральный мезо форма без оптическая активность. Опять же, это можно понять, взяв проекцию Фишера любой кислоты и посмотрев на нее вверх ногами - теперь конфигурация меняется на каждом углероде.

Адипиновая кислота, HOOC- (CH₂)₄-COOH, не является альдаровой кислотой, хотя имеет сходную структуру. Фактически, шестиуглеродные альдаровые кислоты можно считать тетрагидроксильными. производные адипиновой кислоты.

Рекомендации

• Кэри, Фрэнсис А. (2006). Органическая химия, Шестое издание, Нью-Йорк, Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. ISBN  0-07-111562-5.