Бензотриазол - Benzotriazole
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена 1ЧАС-Бензотриазол, 1,2,3-Бензотриазол, BtaH | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.177  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС5N3 | |
| Молярная масса | 119.127 г · моль−1 |
| Внешность | Белое твердое вещество |
| Плотность | 1,36 г / мл[1] |
| Температура плавления | 100 ° С (212 ° F, 373 К)[2] |
| Точка кипения | 350 ° С (662 ° F, 623 К)[2] |
| 20 г / л[2] | |
| Кислотность (пKа) | 8.2 [3][4] |
| Основность (пKб) | > 14 [4] |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H302, H319, H332, H411, H412 | |
| P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P330, P337 + 313, P391, P501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Бензимидазол |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бензотриазол (BTA) - это гетероциклическое соединение содержащий три атома азота, с химической формулой C6ЧАС5N3. Это ароматическое соединение бесцветное и полярный и может использоваться в различных сферах.
Структура
Бензотриазол имеет два конденсированных кольца. Его пятичленное кольцо может существовать в таутомерах A и B, и также могут быть получены производные обоих таутомеров, структур C и D.[5]
Различные структурные анализы с УФ, ИК и 1Спектры H-ЯМР показали, что изомер A преимущественно присутствует при комнатной температуре. Связь между положениями 1 и 2 и связь между положениями 2 и 3, как было доказано, имеют одинаковые свойства связи. Более того, протон не связывается прочно ни с одним из атомов азота, а скорее быстро мигрирует между положениями 1 и 3. Следовательно, БТА может потерять протон, чтобы действовать как слабая кислота (pKa = 8,2).[3][4] или принять протон, используя неподеленную пару электронов, расположенных на его атомах азота, как очень слабое основание Бренстеда (pKa <0).[4] Он может не только действовать как кислота или основание, он также может связываться с другими видами, используя электроны неподеленной пары. Применяя это свойство, БТА может образовывать стабильное координационное соединение на поверхности меди и вести себя как ингибитор коррозии.[5]
Синтез и реакции
Синтез БТА включает реакцию о-фенилендиамин, нитрат натрия и уксусная кислота. Конвертация происходит через диазотизация одной из аминогрупп.[6]
Синтез может быть улучшен, если реакцию проводить при низких температурах (5-10 ˚C) и кратковременно облучать в ультразвуковая ванна.[7] Типичная чистота партии составляет 98,5% или выше. [8]
Бифенилен и бензин может быть легко получен из бензотриазола путем N-аминирование гидроксиламинО-сульфоновая кислота. Основной продукт, 1-аминобензотриазол, образует бензин с почти количественным выходом при окислении свинец (IV) ацетат, который быстро димерисы к бифенилен с хорошими урожаями.[9]
Приложения
Бензотриазол известен своей универсальностью. Он уже использовался как ограничитель в фотоэмульсиях и как реагент для аналитического определения серебра. Что еще более важно, он широко используется в качестве ингибитора коррозии в атмосфере и под водой. Кроме того, привлекают внимание его производные и их эффективность в качестве прекурсоров наркотиков. Помимо всех упомянутых выше применений, BTA может использоваться в качестве антифризов, систем отопления и охлаждения, гидравлические жидкости а также ингибиторы паровой фазы.[5]
Замедлитель коррозии
Бензотриазол является эффективным ингибитором коррозии меди и ее сплавов, предотвращая нежелательные поверхностные реакции. Известно, что пассивный слой, состоящий из комплекса меди и бензотриазола, образуется при погружении меди в раствор, содержащий бензотриазол. Пассивный слой не растворяется в водных и многих органических растворах. Между толщиной пассивного слоя и эффективностью предотвращения коррозии существует положительная корреляция.[10] БТА используется в консервации, особенно для лечения бронзовая болезнь. Точная структура комплекса меди БТА является спорной и много предложений были предложены.[нужна цитата ]
Прекурсор лекарства
Бензотриазол производные обладают химическими и биологическими свойствами, которые универсальны в фармацевтической промышленности. Производные бензотриазола действуют как агонисты многих белков. Например, ворозол и ализаприд обладают полезными ингибирующими свойствами в отношении различных белков, а эфиры бензотриазола, как сообщается, действуют как инактиваторы на основе механизмов для протеазы 3CL тяжелого острого респираторного синдрома (SARS). Методология не ограничивается только гетероциклизацией, но также была успешной для полиядерных углеводородов малых карбоциклических систем.[11]
Экологическая значимость
Бензотриазол довольно растворим в воде, плохо разлагается и имеет ограниченную тенденцию к сорбции. Следовательно, он удаляется лишь частично в станции очистки сточных вод и значительная часть достигает поверхностных вод, таких как реки и озера.[12] Считается, что он обладает низкой токсичностью и низкой опасностью для здоровья человека, хотя и обладает некоторыми антиэстрогенными свойствами.[13]
Рекомендации
- ^ Chemdat.info В архиве 2008-10-26 на Wayback Machine
- ^ а б c 1H-бензотриазол В архиве 27 сентября 2007 г. Wayback Machine, База данных SRC PhysProp
- ^ а б Катрицки, А. Р .; Rachwal S .; Хитчингс Дж. Дж. (14 января 1991 г.). «Бензотриазол: новое синтетическое вспомогательное средство». Тетраэдр. 47 (16–17): 2683–2732. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 87080-0.
- ^ а б c d Катрицкий, А. «Приключения с бензотриазолом» (PDF). Лекция проведена в разных местах в 2002 г.. Флоридский центр гетероциклических соединений Архивировано из оригинал (PDF) 26 апреля 2012 г.. Получено 23 ноября 2011.
- ^ а б c Сиз, Екатерина (май 1978 г.). «Бензотриазол: обзор для консерваторов». Исследования в области сохранения. 2. 23 (2): 76–85. Дои:10.2307/1505798. JSTOR 1505798.
- ^ Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуендиамины» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a19_405
- ^ Claudio, M.P .; Pereira, Helio A .; Стефани, Карла П .; Гузен, Алин Т. Г. (29 августа 2006 г.). «Улучшенный синтез бензотриазолов и 1-ацилбензотриазолов с помощью ультразвукового облучения» (PDF). Письма по органической химии. 4 (31): 43–46. Дои:10.1002 / подбородок.200731104. Получено 23 ноября 2011.[постоянная мертвая ссылка ]
- ^ «Бензотриазол - поставщик химических веществ Chemceed».
- ^ Campbell, C.D .; Рис, К.В. (1969). «Реакционные промежуточные соединения. Часть I. Синтез и окисление 1- и 2-аминобензотриазола». J. Chem. Soc. C. 1969 (5): 742–747. Дои:10.1039 / J39690000742.
- ^ Finšgar, M .; Милошев И. (11 марта 2010 г.). «Ингибирование коррозии меди 1,2,3-бензотриазолом: обзор». Наука о коррозии. 52 (9): 2737–2749. Дои:10.1016 / j.corsci.2010.05.002.
- ^ Kale, Raju R .; Вирендра Прасад; Прабху П. Мохапатра; Винод К. Тивари (6 марта 2010 г.). «Последние разработки в методологии бензотриазола для построения фармакологически важных гетероциклических скелетов». Monatsh Chemistry. 141 (11): 1159–1182. Дои:10.1007 / s00706-010-0378-1.
- ^ Гигер, Вт; Schaffner, C; Колер, HP (2006). «Бензотриазол и толилтриазол как загрязнители водной среды. 1. Поступление и распространение в реках и озерах». Экологические науки и технологии. 40 (23): 7186–92. Дои:10.1021 / es061565j. PMID 17180965.
- ^ Фарре, Маринель ла; Перес, Сандра; Кантиани, Лина; Barceló, Damià (2008). «Судьба и токсичность возникающих загрязнителей, их метаболитов и продуктов трансформации в водной среде». Тенденции TrAC в аналитической химии. 27 (11): 991–1007. Дои:10.1016 / j.trac.2008.09.010. ISSN 0165-9936.