Бетаин - Betaine

Эта статья посвящена классу соединений. Для конкретного химического вещества глицин бетаин см. триметилглицин.

А бетаин (/ˈбятə.яп,бɪˈтeɪ-,-ɪп/) в химия нейтральный химическое соединение с положительно заряженным катионный функциональная группа например, четвертичный аммоний или же фосфоний катион (обычно: оний ионы), который не несет атома водорода и с отрицательно заряженной функциональной группой, такой как карбоксилат группа, которая может не примыкать к катионному сайту. Бетаин - это особый тип цвиттерион. Исторически этот термин был зарезервирован для TMG (триметилглицин ) Только. Биологически TMG участвует в метилирование реакции и детоксикация гомоцистеин.

Произношение соединения отражает его происхождение и первое выделение из сахара. свекла (Beta vulgaris subsp. vulgaris), и не происходит от греческой буквы бета (β), однако часто произносится как beta-INE или BEE-tayn.[1]

В биологических системах многие встречающиеся в природе бетаины служат в качестве органических осмолиты. Это вещества, синтезируемые или извлекаемые клетками из окружающей среды для защиты от осмотический стресс, засуха, высокая соленость или высокая температура. Внутриклеточное накопление бетаинов позволяет удерживать воду в клетках, защищая, таким образом, от эффектов обезвоживания. Это накопление не нарушает функцию ферментов, структуру белка и целостность мембран. Бетаин также метил донор, значение которого в биологии становится все более очевидным.

Глицин бетаин

Химическая структура триметилглицин
Основная статья: Триметилглицин

Оригинальный бетаин, N,N,N-триметилглицин, был назван в честь его открытия в сахарная свекла (Beta vulgaris subsp. vulgaris) В девятнадцатом веке.[2] Это небольшой N-триметилированный аминокислота. Это цвиттерион, который не может изомеризоваться, поскольку к атому азота не присоединен подвижный атом водорода. Это вещество можно назвать глицин бетаин чтобы отличить его от других бетаинов.

Коммерческое использование

Бетаины фосфония являются промежуточными продуктами Реакция Виттига.

Добавление бетаина к полимеразные цепные реакции улучшает амплификацию ДНК за счет уменьшения образования вторичной структуры в областях, богатых GC. Сообщалось, что добавление бетаина повышает специфичность полимеразной цепной реакции за счет устранения зависимости плавления ДНК от состава пар оснований.[3][4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Алекс Никон и Эрнест Ф. Сильверсмит (1987). Органическая химия, игра в названия: современные термины и их происхождение. Пергамон. ISBN  978-0080344812.
  2. ^ Метилирование ДНК и сложное заболевание человека, Мишель Нейдхарт
  3. ^ Rees, William A .; Yager, Thomas D .; Корте, Джон; Фон Хиппель, Питер Х. (1993). «Бетаин может устранить зависимость плавления ДНК от состава пар оснований». Биохимия. 32 (1): 137–44. Дои:10.1021 / bi00052a019. PMID  8418834.
  4. ^ Хенке, Вт; Herdel, K; Юнг, К; Schnorr, D; Loening, SA (1997). «Бетаин улучшает ПЦР-амплификацию GC-богатых последовательностей ДНК». Исследования нуклеиновых кислот. 25 (19): 3957–8. Дои:10.1093 / nar / 25.19.3957. ЧВК  146979. PMID  9380524.

дальнейшее чтение