Бетти реакция - Betti reaction

Бетти реакция
Названный в честьМарио Бетти
Тип реакцииРеакция сцепления
Идентификаторы
RSC ID онтологииRXNO: 0000522

В Бетти реакция это химический добавление реакция альдегиды, начальный ароматный амины и фенолы производство α-аминобензилфенолов.

Обзор реакции Бетти

Реакция Бетти - частный случай Реакция Манниха.

История

Реакция названа в честь итальянского химика. Марио Бетти (1857-1942). Бетти работала во многих университетах Италии, в том числе Флоренция, Кальяри, Сиена, Генуя и Болонья, где он был преемником Джакомо Чамикиан. Основное исследование Бетти было сосредоточено на стереохимия, а разрешение рацемический соединений, взаимосвязь между молекулярным строением и оптическое вращение, также асимметричный синтез с помощью хиральные вспомогательные вещества или в присутствии поляризованный свет.

В 1939 году Марио Бетти был назначен Сенатор Королевства Италии.

В 1900 году Бетти выдвинула гипотезу, что 2-нафтол был бы хороший углерод нуклеофил к я добываю произведен в результате реакции бензальдегид и анилин. Это вызвало реакцию Бетти.[1]

Первоначальная реакция предполагала и подтвердила Бетти, что она продолжится.

Сегодня это название стало обозначать любую реакцию альдегидов, первичных ароматических аминов и фенолов с образованием α-аминобензилфенолов.

Механизм

В механизм реакции[2] начинается с иминной конденсации первичного ароматического амина и формальдегид

Как только имин продуцируется, он реагирует с фенол в присутствии воды с получением α-аминобензилфенола.

Механизм выталкивания электронов для реакции Бетти.

Во-первых, неподеленная пара на азоте имина депротонирует фенол, подталкивая связь электроны на кислород. В карбонил затем реформируется и двойная связь в бензольное кольцо атакует атом углерода в пронированном иминном катионе. Вода тогда действует как основание и депротонирует α-углерод, реформируя ароматическое кольцо и выталкивая электроны на кислород. Кислород, который теперь имеет отрицательный официальное обвинение, затем атакует водород на гидроксоний, что приводит к α-аминобензилфенолу с водой в качестве единственного побочного продукта.

Бетти База

Исходная база Бетти, синтезированная из 2-нафтол и я добываю произведен в результате реакции бензальдегид и анилин.

Продукт реакции Бетти называется База Бетти. Стереохимия основания была разделена на два изомера с использованием Винная кислота.

Использование базы Бетти и ее производных включает:[1][3][4]

Рекомендации

  1. ^ а б Cardellicchio, C .; Capozzi, M.A.M .; Насо, Ф. Тетраэдр: асимметрия. 2010, 21, 507-517.(Дои:10.1016 / j.tetasy.2010.03.020 )
  2. ^ SynArchive. Архив органического синтеза: реакция Бетти. http://www.synarchive.com/ named-reactions/Betti_Reaction.
  3. ^ Cardellicchio, C .; Ciccarella, C .; Naso, F .; Perna, F .; Тортотрелла, П. Тетраэдр. 1999, 55, 14685-14692.(Дои:10.1016 / S0040-4020 (99) 00914-X )
  4. ^ Cardellicchio, C .; Ciccarella, C .; Naso, F .; Schingaro, E .; Скордари, Ф. Тетраэдр: асимметрия. 1998, 9, 3667-3675. (Дои:10.1016 / S0957-4166 (98) 00379-6 )

дальнейшее чтение