Бромбиман - Bromobimane

Бромбиман

Имена
Название ИЮПАК 3- (бромметил) -2,5,6-триметил-1ЧАС,7ЧАС-пиразоло [1,2-а] пиразол-1,7-дион
Другие имена Бромбиман, mBBr
Идентификаторы
Количество CAS	71418-44-5 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	102775 Y
PubChem CID	114810
UNII	V23UK0CYXL Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID70221609
ИнЧИ InChI = 1S / C10H11BrN2O2 / c1-5-7 (3) 12-8 (4-11) 6 (2) 10 (15) 13 (12) 9 (5) 14 / h4H2,1-3H3 Y Ключ: AHEWZZJEDQVLOP-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C10H11BrN2O2 / c1-5-7 (3) 12-8 (4-11) 6 (2) 10 (15) 13 (12) 9 (5) 14 / h4H2,1-3H3 Ключ: AHEWZZJEDQVLOP-UHFFFAOYAR
Улыбки O = C1C (= C (/ N2 / C (= C (C (= O) N12) C) CBr) C) C
Свойства
Химическая формула	C10ЧАС11BrN2О2
Молярная масса	271.114 г · моль^−1
Температура плавления	От 152 до 154 ° C (от 306 до 309 ° F, от 425 до 427 K)
Растворимость в воде	в MeOH, DMF, ДМСО
Опасности
Основной опасности	алкилирующий агент
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Бромбиман или монобромбиман это гетероциклическое соединение и бимановый краситель который используется в качестве реагента в биохимия. Хотя сам по себе бромбиман практически не флуоресцирует, он алкилаты тиол группы, вытесняя бром и добавляя флуоресцентную метку (λ_выброс = 478 нм) в тиол. Его алкилирующие свойства сопоставимы с йодацетамид.^[1]

Синтез

Бромбиман получают из 3,4-диметил-2-пиразолин-5-она (продукт конденсации этил-2-метилацетоацетата с гидразином) хлорированием с последующей щелочной обработкой; с водным K₂CO₃ в неоднородных условиях требуемые син-биман, 2,3,5,6-тетраметил-1ЧАС,7ЧАС-пиразоло [1,2-а] пиразол-1,7-дион, является основным продуктом. Затем он может быть селективно бромирован до целевого бромбимана (с 1 эквивалентом Br₂; или дибромбиман, если 2 эквивалента Br₂ используются):^[2]

Бромбиманы - это светочувствительные соединения, поэтому их следует хранить в холодильнике и защищать от света.

использованная литература

1. Пол С. Чинн; Винсент Пиджет и Роберт К. Фэи (1986). «Определение тиоловых белков с использованием мечения монобромобиманом и высокоэффективного жидкостного хроматографического анализа: приложение к тиоредоксину Escherichia coli». Аналитическая биохимия. 159 (1): 143–149. Дои:10.1016/0003-2697(86)90319-2. PMID  3544950.
2. Kosower, Эдвард М .; Паженчевский, Барак (1980). «Биманы. 5. Синтез и свойства син- и анти-1,5-Диазабицикло [3.3.0] октадиендионы (9,10-диоксабиманы) ». Журнал Американского химического общества. 102 (15): 4983–4993. Дои:10.1021 / ja00535a028.