Хлоруксусные кислоты - Chloroacetic acids
В органическая химия, то хлоруксусные кислоты (систематическое название хлорэтановые кислоты) являются тремя родственными хлороуглеродными карбоновые кислоты:
- Хлоруксусная кислота (хлорэтановая кислота), CH2ClCOOH
- Дихлоруксусная кислота (дихлорэтановая кислота; бихлоруксусная кислота, BCA), CHCl2COOH
- Трихлоруксусная кислота (трихлорэтановая кислота), CCl3COOH
Характеристики
Как количество хлор атомов увеличивается, электроотрицательность этого конца молекулы увеличивается, и молекула принимает все более ионный характер: его плотность, точка кипения и кислотность все возрастает.
Кислота | Температура плавления (° C) | Точка кипения (° C) | Плотность (г / см3) | pKа[1] |
Уксусная кислота | 16.5 | 118.1 | 1.05 | 4.76 |
Хлоруксусная кислота | 61-63 | 189 | 1.58 | 2.87 |
Дихлоруксусная кислота | 9.5 | 194 | 1.57 | 1.25 |
Трихлоруксусная кислота | 57 | 196 | 1.63 | 0.77 |
Производство
- Хлоруксусная кислота в основном производится гидролиз трихлорэтилен в присутствии серная кислота:
- CCl2= CHCl + 2 H2O → CH2ClCOOH + 2 HCl
- Дихлоруксусная кислота производится в небольших количествах путем восстановления трихлоруксусной кислоты.
- Трихлоруксусная кислота производится путем прямой реакции хлора с уксусной кислотой с использованием подходящего катализатор.
Использует
- Хлоруксусная кислота является промежуточным химическим продуктом для производства различных фармацевтические препараты и инсектициды.
- Трихлоруксусная кислота используется для различных аналитических тестов в биохимия. При достаточной концентрации вызовет белок, ДНК и РНК к осадок снаружи решение.
- В натрий соль трихлоруксусной кислоты используется как гербицидов.
Безопасность
Все эти кислоты необычайно сильны для органических кислот, и, как правило, с ними следует обращаться так же осторожно, как и с сильными минеральными кислотами, такими как соляная кислота. Однако даже нейтральные соли имеют тенденцию быть значительно токсичными, потому что ионы вмешиваются в биологические процессы (такие как цикл лимонной кислоты ), которые обычно обрабатывают простые ионы ацетата. Хлорацетат анион самый токсичный, с крысой, пероральный LD50 около 0,5 г / кг.
Рекомендации
- ^ «Константы ионизации гетероатомных органических кислот». Архивировано из оригинал на 2007-10-08. Получено 2008-02-25.