Деннис П. Карран - Dennis P. Curran

Деннис П. Карран
Доктор Карран Profile Photo.png
Деннис П. Карран
Родившийся (1953-06-10) 10 июня 1953 г. (67 лет)
Истон, Пенсильвания
НациональностьСоединенные Штаты
ИзвестенОрганический синтез
Радикальная химия
Фтористая химия
НаградыПремия Chaire Blaise Pascal (2006)[1]
Член Американского химического общества (первый класс, 2009 г.)[2]
Научная карьера
ПоляХимия
УчрежденияПиттсбургский университет

Деннис П. Карран (родился 10 июня 1953 г.) - американский химик-органик, профессор химии в Питтсбургский университет известен своими исследованиями в области органическая химия, радикальная химия, и фтористая химия.

Карьера и личная жизнь

Курран получил степень бакалавра в Бостонский колледж в 1975 г. и степень доктора философии Университет Рочестера в 1979 г. работал под руководством Эндрю С. Кенде. После докторантуры с Барри Трост в Университете Висконсина, он поступил на кафедру химии Университета Питтсбурга в качестве доцента в 1981 году. Он стал адъюнкт-профессором в 1986 году, ординарным профессором в 1988 году и заслуженным профессором в 1995 году. Он стал первым профессором химии Байера в С 1996 г. и с 2019 г. - профессор химии Ковестро.

В семье Куррана есть химия. Его отец, доктор Уильям В. Карран (1929-2019), был 60-летним членом Американского химического общества и изобретателем цефалоспоринового антибиотика третьего поколения. цефузонам. Его младший брат Кевин Дж. Карран получил Премию технических достижений Американское химическое общество Отделение органической химии (2007).[3]

Области исследований

Радикальная химия

Карран известен своей новаторской работой над органические радикалы и радикальные циклизации, особенно направленный на органический синтез. До 1980-х радикалами пренебрегали, потому что они считались слишком реактивными и слишком неселективными для использования в органическом синтезе. Курран поставил на ставку каскадные реакции радикалов (также называемых тандемными реакциями или реакциями домино) в мощные инструменты для производства натуральных продуктов. Его полный синтез гирсутина в 1985 году,[4][5] первый из многих таких синтезов с каскадными радикальными реакциями сегодня считается классическим.[6]

Курран также оживил радикальные реакции переноса атома. Эти реакции еще называют Реакции присоединения Хараша (или иногда реакции Куррана-Караша). Моррис С. Хараш открыли и впервые применили реакции присоединения с переносом атома галогена в начальный период цветения в конце 1940-х и 1950-х годах. Примерно 40 лет спустя Курран описал новые быстрые реакции, включающие перенос йода, перенос брома и перенос функциональных групп, а также радикальное присоединение (ATRA), циклизацию (ATRC) и аннулирование. Он представил солнечные лампы как удобные инструменты для фотоинициирования реакций ATRA и ATRC.[7] Курран также является пионером в стереоселективных радикальных реакциях и реакциях радикальной транслокации.

Радикальные реакции сегодня рассматриваются как мощные инструменты для синтеза природных продуктов и других органических молекул.[8] Работа Куррана помогла выявить многие особенности, которые теперь считаются отличительными чертами реакций органических радикалов. Синтетическая экономика - главная привлекательность. Защитные группы и активирующие функциональные группы часто бывают излишними (атомная экономика ). Кроме того, можно образовывать несколько связей одновременно (экономия шага / горшка). Другие особенности включают надежность, предсказуемость, селективность, толерантность функциональных групп и инертность к воде и другим протонным растворителям. Синтез в 1991 году важного противоракового агента камптотецин иллюстрирует многие из этих функций. Синтез проходит в шесть этапов, в центре которых лежит каскадная радикальная реакция, в результате которой образуются три связи и два кольца. Нет защитных групп, нет превращений функциональных групп, нет восстановлений и только одно окисление.[9]

Фтористая химия

Карран также был пионером во многих аспектах относительно молодой области фтористая химия. Расширяя первоначальную концепцию фторсодержащего двухфазного катализа 1995 г.,[10] он представил концепции фторсодержащего мечения и фтористого синтеза в 1997 г. [11] под новым видом разделения уровней стратегии.[12] Курран представил легкие фтористые реакции, фтористые трехфазные реакции, реакции исчезновения фтористой фазы (с Ильхён Рю) и синтез фтористой смеси (или FMS). FMS - это первый пример синтеза фазы раствора с разделением меток,[13] и он использовался для изготовления многих аналогов и стереоизомеров сложных натуральных продуктов. Методы FMS позволяют получить 4–16 аналогов или изомеров за один синтез. Кюрран также ввел фтористую твердофазную экстракцию, простую методику разделения, которая позволила выполнить большую часть последующей работы. Версия метода с высоким разрешением, флюоресцентная хроматография, является основой FMS.

Служба

Карран занимал различные должности в Отделе органической химии Американского химического общества (ACS), достигнув высшей точки в качестве председателя этого отдела в 2000 году. Он был младшим редактором журнала Organic Reactions с 1991 по 2001 год и редактором журнала Tetrahedron Letters с 1995 по 2001 год. Он является членом Organic Syntheses, Inc и отредактировал том 83 в 2006 году. Он был членом исполнительного комитета симпозиума «Гомберг • 2000, век радикальной химии»,[14] и он возглавил презентацию 25 июня 2000 года Национального химического ориентира ACS в Мичиганском университете для Гомберга 1900 - открытие органических свободных радикалов.[15]

Награды и отличия

Карран является членом ACS и получил несколько наград местной секции ACS. Его национальные награды ACS: награда Cope Scholar Award,[16] категория до 35 лет (теперь она называется категорией для начинающих) (1988), Премия за творчество в области органического синтеза (2000),[17] Премия за творческую деятельность в области химии фтора (2008 г.),[18] и премия Эрнста Гюнтера в области химии натуральных продуктов (2014 г.).[19] В 1998 году он получил премию доктора Пауля Янссена за творчество в области органического синтеза.[20] Курран имеет долгую историю взаимодействия с французским сообществом специалистов по органической химии. Его награды из Франции включают Chaire Blaise Pascal (2006) из региона Иль-де-Франс, и почетный доктор наук (Doctorat Honoris Causa) Université Pierre et Marie Curie, Париж (2010).[21]

Рекомендации

  1. ^ Премия Chaire Blaise Pascal
  2. ^ Стипендиаты ACS
  3. ^ Отделение органической химии ACS
  4. ^ Curran, D. P .; Ракевич Д. М., “Тандемный радикальный подход к линейным конденсированным циклопентаноидам. Полный синтез гирсутина »J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1448–1449. doi 10.1021 / ja00291a077
  5. ^ Curran, D. P .; Ракевич, Д. М., «Радикально инициированные полиолефиновые циклизации в линейном синтезе трихинана. Модельные исследования и полный синтез гирсутина »Tetrahedron 1985, 41, 3943-3958. DOI 10.1016 / S0040-4020 (01) 97175-3
  6. ^ Nicolaou, K. C .; Соренсон, Э. Дж., Классика в полном синтезе, VCH: Weinheim, 1995; Ch 23, pp 381-420, «Hirstutene and Capnellene».
  7. ^ Курран, Д. П., «Реакции переноса атома йода в органическом синтезе» в «Свободные радикалы в синтезе и биологии», 1989; Vol. Серия НАТО ASI, т. 260, стр 37-51.
  8. ^ Энциклопедия радикалов в химии, биологии и материалах. 2012. Дои:10.1002/9781119953678. ISBN  9781119953678.
  9. ^ Curran, D. P .; Лю, Х., Новые радикальные аннуляции 4 + 1 - формальный полный синтез (+/-) - камптотецина. Варенье. Chem. Soc. 1992, 114, 5863-5864. doi 10.1021 / ja00040a060
  10. ^ Хорват, И. Т .; Rábai, J., «Простое разделение катализатора без воды: фтористое двухфазное гидроформилирование олефинов» Science 1994, 266, 72-75. doi 10.1126 / science.266.5182.72
  11. ^ Studer, A .; Hadida, S .; Ferritto, R .; Kim, S.-Y .; Jeger, P .; Wipf, P .; Курран, Д. П., «Фтористый синтез: стратегия фторированной фазы для повышения эффективности разделения в органическом синтезе» Science 1997, 275, 823-826. doi 10.1126 / science.275.5301.823
  12. ^ Курран, Д. П., «Разделение на уровне стратегии в органическом синтезе: от планирования к практике» Angew. Chem. Int. Эд. 1998, 37, 1175-1196. doi 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19980518) 37: 9 <1174 :: AID-ANIE1174> 3.0.CO; 2-
  13. ^ Luo, Z. Y .; Zhang, Q. S .; Oderaotoshi, Y .; Карран, Д. П., «Синтез фтористых смесей: стратегия фторирования для синтеза и разделения смесей органических соединений» Science 2001, 291, 1766-1769. doi 10.1126 / science.1057567
  14. ^ Гомберг • 2000, век радикальной химии
  15. ^ Моисей Гомберг и открытие органических свободных радикалов
  16. ^ Награды ученых имени Артура Коупа В архиве 2015-06-09 на Wayback Machine
  17. ^ Chemical and Engineering News, 10 января 2000 г., стр. 38. Премия ACS за творческую работу в области синтетической органической химии
  18. ^ Новости химии и техники, 14 января 2008 г., стр. 45. Премия ACS за творческую работу в области химии фтора
  19. ^ Новости химии и техники, 20 января 2014 г., стр. 43–44. Премия Эрнеста Гюнтера в области химии натуральных продуктов
  20. ^ Премия Janssen Pharmaceutica за творчество в области органического синтеза
  21. ^ Cérémonie des Docteurs honoris causa 2010