Диастереомерная перекристаллизация - Diastereomeric recrystallization

Диастереомерная перекристаллизация это метод хиральное разрешение из энантиомеры из рацемический смесь. Он отличается от асимметричный синтез, который направлен на получение одного энантиомера с самого начала, поскольку диастереомерная перекристаллизация разделяет два энантиомера, которые уже смешались в один раствор.

Стратегия диастереомерной перекристаллизации включает два этапа. Первый шаг - превратить энантиомеры в диастереомеры посредством химической реакции. Смесь энантиомеров может содержать два изомера молекулы с одним хиральным центром. После добавления второго хирального центра в определенном месте два изомера все еще различны, но они больше не являются зеркальным отображением друг друга; скорее они становятся диастереомерами. В прототипном примере смесь энантиомеров R и S с одним хиральным центром могла бы стать смесью диастереомеров (R, S) и (S, S). (Обозначения R-S поясняются Вот.)

Второй шаг после образования диастереомеров - их разделение с помощью перекристаллизация. Это возможно, потому что энантиомеры имеют общие физические свойства такие как температура плавления и точка кипения, но диастереомеры имеют разные химические свойства, поэтому их можно разделить, как любые две разные молекулы.