Мезо соединение - Meso compound

Не путать с Мезомер.

А мезосоединение или же мезо-изомер не является оптически активным членом набора стереоизомеры, по крайней мере, два из которых оптически активны.[1][2] Это означает, что, несмотря на наличие двух или более стереогенные центры, молекула не является хиральной. Мезосоединение «накладывается» на свое зеркальное отображение (не путать с наложением, поскольку любые два объекта могут накладываться друг на друга независимо от того, являются ли они одинаковыми). Два объекта могут быть наложены друг на друга, если все аспекты объектов совпадают, и это не дает показания «(+)» или «(-)» при анализе с помощью поляриметр.[3]

Например, Винная кислота может существовать в виде любого из трех стереоизомеров, изображенных ниже в Проекция Фишера. Из четырех цветных картинок вверху диаграмма, первые два представляют мезосоединение (2р,3S и 2S,3р изомеры эквивалентны), за которым следует оптически активная пара левотарная кислота (L- (R, R) - (+) - винная кислота) и декстротаровая кислота (D- (SS)-(-)-Винная кислота). Мезосоединение делится пополам внутренним плоскость симметрии который не присутствует для немезо-изомеров (обозначен X). То есть при отражении мезосоединения через плоскость зеркала, перпендикулярную экрану, получается такая же стереохимия; это не относится к немезо винной кислоте,[3] который порождает другие энантиомер. В мезо соединение не следует путать с соотношением 50:50 рацемический смесь двух оптически активных соединений, хотя ни одно из них не будет вращать свет в поляриметр.

Мезо этан.png

Требуется, чтобы два стереоцентра в мезосоединении имели по крайней мере два общих заместителя (хотя наличие этой характеристики не обязательно означает, что соединение является мезо). Например, в 2,4-пентандиоле и второй, и четвертый атомы углерода, которые являются стереоцентрами, имеют все четыре общих заместителя.

Поскольку мезо-изомер имеет наложенное зеркальное отображение, соединение с общим количеством п хиральные центры не могут достичь теоретического максимума 2п стереоизомеры, если один из стереоизомеров является мезо.[4]

Циклические мезосоединения

1,2-замещенный циклопропан имеет мезо СНГ -изомер (молекула имеет зеркальную плоскость) и два транс -энантиомеры:

Мезо 12 cypropane.png

Два цис-стереоизомера 1,2-замещенного циклогексаны в большинстве случаев ведут себя как мезосоединения при комнатной температуре. При комнатной температуре большинство 1,2-дизамещенных циклогексанов подвергаются быстрому переворачиванию цикла (за исключением колец с объемными заместителями), и в результате два цис-стереоизомера ведут себя химически идентично с хиральными реагентами.[5] Однако при низких температурах это не так, поскольку энергия активации переворота кольца не может быть преодолена, и поэтому они ведут себя как энантиомеры. Также заслуживает внимания тот факт, что когда циклогексан подвергается перевороту кольца, абсолютные конфигурации стереоцентров не меняются.

Мезо 12 цигексан.png

Рекомендации

  1. ^ Значение мезо Addison Ault Vol. 85 No. 3 Март 2008 • Журнал химического образования 441
  2. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "мезо-соединение ". Дои:10.1351 / goldbook.M03839
  3. ^ а б Макмерри, Джон (2008). Органическая химия (7-е изд.). Томсон. С. 305–7. ISBN  978-0-495-11258-7.
  4. ^ Брюс, Паула. Органическая химия. 2007. Пирсон Прентис Холл. Верхняя река Сэдл, штат Нью-Джерси.
  5. ^ Воллхардт, К. Питер С. Органическая химия: структура и функции, четвертое изд. 2003. W.H. Фримен и Ко. Нью-Йорк. С. 187.