Диизопропилазодикарбоксилат - Diisopropyl azodicarboxylate
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Диизопропилазодикарбоксилат | |
| Другие имена ДИАДА | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.017.730  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C8ЧАС14N2О4 | |
| Молярная масса | 202.210 г · моль−1 |
| Плотность | 1,027 г / см3 |
| Температура плавления | От 3 до 5 ° C (от 37 до 41 ° F, от 276 до 278 K) |
| Точка кипения | 75 ° C (167 ° F, 348 K) при 0,25 мм рт. |
| нерастворимый | |
| 1.418-1.422 | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Сигма-Олдрич |
Классификация ЕС (DSD) (устарело) | Легковоспламеняющийся (F) Раздражающий (Си) Env. Опасность (N) |
| R-фразы (устарело) | R5, R11, R36, R37, R38, R43, R51, R53 |
| S-фразы (устарело) | S16, S26, S29, S36, S37, S39, S47, S61 |
| точка возгорания | 106 ° С (223 ° F, 379 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диизопропилазодикарбоксилат (ДИАДА) это диизопропил сложный эфир из азодикарбоновая кислота. Он используется как реагент в производстве многих органические соединения. Часто используется в Мицунобу реакция,[1] где он служит окислитель из трифенилфосфин к оксид трифенилфосфина. Он также использовался для создания аза-Бейлис-Хиллман аддукты с акрилатами.[2] Он также может служить выборочным средство для снятия защиты из N-бензил группы в присутствии других защитных групп.[3]
Иногда предпочитают диэтилазодикарбоксилат (МЕРТВО), потому что это больше затрудненный, и, следовательно, с меньшей вероятностью гидразид побочные продукты.
Одно из заметных применений этого соединения - синтез Бифеназат (Флорамит®).
использованная литература
- ^ "Лука ДИАД на Сигма-Олдрич". Получено 2008-11-18.
- ^ Ши, Мин; Чжао, Гуй-Лин (2004). «Реакции аза-Бейлиса-Хиллмана диизопропилазодикарбоксилата или диэтилазодикарбоксилата с акрилатами и акрилонитрилом». Тетраэдр. 60 (9): 2083–2089. Дои:10.1016 / j.tet.2003.12.059.
- ^ Kroutil, J .; Трнка, Т .; Черны, М. (2004). «Улучшенная процедура селективного N-дебензилирования бензиламинов диизопропилазодикарбоксилатом». Синтез. 3 (3): 446–450. Дои:10.1055 / с-2004-815937.