Эхиномицин - Echinomycin

Эхиномицин

Имена
Другие имена Хиномицин А; Левомицин
Идентификаторы
Количество CAS	512-64-1 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	5257063 N
ECHA InfoCard	100.164.832
PubChem CID	6857732
UNII	TG824J6RQT Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5031266
ИнЧИ InChI = 1S / C51H64N12O12S2 / c1-25 (2) 38-49 (72) 74-22-36 (59-42 (65) 34-21-53-30-17-13-15-19-32 (30) 57-34) 44 (67) 55-28 (6) 46 (69) 63 (10) 40-48 (71) 62 (9) 39 (26 (3) 4) 50 (73) 75-23-35 ( 58-41 (64) 33-20-52-29-16-12-14-18-31 (29) 56-33) 43 (66) 54-27 (5) 45 (68) 60 (7) 37 ( 47 (70) 61 (38) 8) 24-77-51 (40) 76-11 / ч 12-21,25-28,35-40,51H, 22-24H2,1-11H3, (H, 54,66 ) (Н, 55,67) (Н, 58,64) (Н, 59,65) / t27-, 28-, 35 +, 36 +, 37-, 38-, 39-, 40 +, 51? / м0 / с1 N Ключ: AUJXLBOHYWTPFV-VITLIGDRSA-N N InChI = 1 / C51H64N12O12S2 / c1-25 (2) 38-49 (72) 74-22-36 (59-42 (65) 34-21-53-30-17-13-15-19-32 (30) 57-34) 44 (67) 55-28 (6) 46 (69) 63 (10) 40-48 (71) 62 (9) 39 (26 (3) 4) 50 (73) 75-23-35 ( 58-41 (64) 33-20-52-29-16-12-14-18-31 (29) 56-33) 43 (66) 54-27 (5) 45 (68) 60 (7) 37 ( 47 (70) 61 (38) 8) 24-77-51 (40) 76-11 / ч 12-21,25-28,35-40,51H, 22-24H2,1-11H3, (H, 54,66 ) (Н, 55,67) (Н, 58,64) (Н, 59,65) / t27-, 28-, 35 +, 36 +, 37-, 38-, 39-, 40 +, 51? / м0 / с1 Ключ: AUJXLBOHYWTPFV-VITLIGDRBO
Улыбки C [C @ H] 1C (= O) N ([C @ H] 2CSC ([C @@ H] (C (= O) N ([C @ H] (C (= O)) OC [C @ H ] (C (= O) N1) NC (= O) c3cnc4ccccc4n3) C (C) C) C) N (C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] ( COC (= O) [C @@ H] (N (C2 = O) C) C (C) C) NC (= O) c5cnc6ccccc6n5) C) C) SC) C
Характеристики
Химическая формула	C51ЧАС64N12О12S2
Молярная масса	1101,26 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Эхиномицин это пептид антибиотик. Это вставки в ДНК на двух конкретных сайтах, тем самым блокируя связывание фактор, индуцируемый гипоксией 1 альфа (HIF1альфа).

Биосинтез

Эхиномицин - бис-интеркалятор пептид и биосинтезируется уникальным негрибосомный пептид синтетаза (NRPS).^[1][2] Эхиномицин выделяют из различных бактерий, таких как Streptomyces lasalienis. Он принадлежит к семейству хиноксалиновых. антибиотики. Эта группа соединений вызывает большой интерес, поскольку они обладают очень сильным антибактериальным, противоопухолевым и противовирусным действием.^[3]

Биосинтез эхиномицина начинается с молекулы QC. L-триптофан является предшественником QC и его биосинтез проходит параллельно первой стадии никкомицин биосинтез. После биосинтеза QC аденилирование Ecm1, содержащий домен, активирует и передает QC в FabC с использованием биосинтеза жирных кислот белок-носитель ацила (ACP). Первый модуль, Ecm6, принимает QC-SFabC в качестве стартового блока. Emc7 содержит терминал тиоэстераза домен, который позволяет пептиду димеризоваться, а затем высвобождаться. Этот циклизованный продукт затем переходит к Ecm17, оксиоредуктазе, создавая дисульфид связь. Последний этап этого биосинтеза превращает дисульфидную связь в тиоацеталь мост. Это преобразование происходит с Ecm18, который очень похож на S-аденозил-L-метионин (SAM) -зависимый метилтрансфераза.^[3]

Рекомендации

1. Ватанабэ, К. Огури, H; Оикава, Х (апрель 2009 г.). «Диверсификация молекулярной структуры эхиномицина путем химико-ферментативного синтеза и гетерологичной экспрессии сконструированного пути биосинтеза эхиномицина». Современное мнение в области химической биологии. 13 (2): 189–96. Дои:10.1016 / j.cbpa.2009.02.012. PMID  19278894.
2. Сато М., Накадзава Т., Цунэмацу Й, Хотта К., Ватанабэ К. (2013). «Биосинтез эхиномицина». Современное мнение в области химической биологии. 17 (4): 537–45. Дои:10.1016 / j.cbpa.2013.06.022. PMID  23856054.
3. Ватанабэ, К. и другие. (Август 2006 г.). «Полный биосинтез противоопухолевых нерибосомных пептидов в Escherichia coli». Природа Химическая Биология. 2 (8): 423–8. Дои:10.1038 / nchembio803. PMID  16799553. S2CID  40607322.