Алкалоид фурохинолин - Furoquinoline alkaloid

Химическая структура диктамнина
Химическая структура скиммианина (β-фагарин)

Фурохинолиновые алкалоиды группа алкалоиды с простой структурой. Распространение этой группы алкалоидов существенно ограничивается семейством растений. Rutaceae. Самый простой член этой группы - диктамнин и самый распространенный член скиммианин.[1]

Алкалоид фурохинолина диктамнин очень распространен в семействе Rutaceae. Это основной алкалоид в корнях Dictamnus albus и отвечает за мутагенность препарата, полученного из сырых экстрактов.[2] Сообщалось также, что диктамнин фототоксичный и фотомутагенное соединение.[3] Он участвует в сильной фототоксичности растения для кожи.[4] Другой алкалоид фурохинолина, скиммианин, обладает сильным антиацетилхолинэстеразная активность.[5]

Химия

Томас впервые выделил диктамнин из Rutaceae в 1923 году. Это очень слабое основание, проявляет аналогичную реакцию с метилиодид и диметилсульфат или диазометан, не образует производную, а проходит через изомеризация к изодиктамнину. Диктамин имеет линейную структуру, что подтверждается его образованием. диктамновая кислота от окислительная деструкция с участием перманганат калия. Циклизация Дикмана с последующим метилирование и гидролиз подтвердил структуру кислоты. Скиммианин, другой распространенный алкалоид фурохинолина, также имеет химический состав, очень похожий на диктамин. Скиммианин также имеет линейную структуру, поскольку он дает 3-этил-4,7,8-триметокси-2-хинолон в результате гидролиза.[1]

Фармакологические свойства

Было обнаружено, что некоторые алкалоиды фурохинолина имеют in vitro фармакологические свойства, такие как антимикробная, противовирусная, мутагенная и цитотоксическая активность. Они также показывают антиагрегантную агрегацию, ингибирование различных ферментов, антибактериальную и противогрибковую активность.[6] Диктамнин имеет свойство вызывать сокращение гладких мышц.[1] Скиммианин,[1] извлечен из Esenbeckia leiocarpa Англ. (Rutaceae), родное дерево из Бразилии, широко известное как гарантия, показывают ингибирование ацетилхолинэстеразы.[7] Алкалоиды фурохинолина извлекаются из Teclea afzelii (Rutaceae), собранные в Элоундене, центральная провинция Камеруна, имеют антиплазмодийный деятельность.[8] Другое исследование показывает, что некоторые алкалоиды фурохинолина обладают in vitro деятельность против Плазмодий falciparum, один из видов Плазмодий вызывающий малярию у людей.[9] Один алкалоид фурохинолина, 5- (1,1-диметилаллил) -8-гидроксифуро [2-3-b] хинолон, проявляет противогрибковые свойства против Rhizoctonia solani, Sclerotium rolfsi, и Fusarium solani. Эти грибы вызывают корневые гнили и увядание картофеля, сахарной свеклы и томатов.[6]

Спектральные свойства

Для УФ-спектры интенсивная полоса наблюдается при 235 нм и очень широкая полоса в области 290-335 нм. По сравнению с УФ, ИК спектры показывает меньше характеристик: 1090–1110 см−1 регион показывает полосу, но не указывает на конкретную вибрацию. ЯМР-спектроскопия это лучший способ наблюдать структуру алкалоидов фурохинолина. Протон С-2 дает отклик в области 7,50-7,60 м.д., а протон С-3 дает отклик в области 6,90-7,10 м.д. Ароматическая метоксигруппа дает ответы в области 4,0-4,2 м.д., а 4-метоксигруппа дает ответы в области ~ 4,40 м.д.[1]

использованная литература

  1. ^ а б c d е Корделл, Джеффри А. (1981). Введение в алкалоиды: биогенетический подход. Джон Вили и сыновья. С. 243–252. ISBN  0-471-03478-9.
  2. ^ Мизута, М; Канамори, Х (1985). «Мутагенная активность диктамнина и гамма-фагарина из коры dictamni radicis (Rutaceae)». Мутационные исследования. 144 (4): 221–5. Дои:10.1016/0165-7992(85)90054-5. PMID  4069140.
  3. ^ Шиммер, О; Кюне, я (1991). «Алкалоиды фурохинолина как фотосенсибилизаторы Chlamydomonas reinhardtii». Мутационные исследования. 249 (1): 105–10. Дои:10.1016 / 0027-5107 (91) 90136-в. PMID  2067526.
  4. ^ Schempp, CM; Sonntag, M; Schöpf, E; Саймон, JC (1996). «Буллезный буллезный полосатый дерматит, вызванный Dictamnus albus L. (горящий куст)». Der Hautarzt; Zeitschrift für Dermatologie, Venerologie, und verwandte Gebiete. 47 (9): 708–10. Дои:10.1007 / s001050050494. PMID  8999028.
  5. ^ Ян, Чжун-дуэт; Чжан, Дун-бо; Рен, Джин; Ян, Мин-цзюнь (2011). «Скиммианин, алкалоид фурохинолина из Zanthoxylum nitidum как потенциальный ингибитор ацетилхолинэстеразы». Медицинские химические исследования. 21 (6): 722–725. Дои:10.1007 / s00044-011-9581-9.
  6. ^ а б Эмам, А; Eweis, M; Эльбадры, М (2010). «Новый алкалоид фурохинолина с противогрибковой активностью из листьев Ruta chalepensis L». Открытия лекарств и терапия. 4 (6): 399–404. PMID  22491304.
  7. ^ Кардосо-Лопес, Элейн Монтейро; Майер, Джеймс Андреас; Сильва, Марсело Рогериу да; Регасини, Луис Октавио; Симоте, Симоне Ясуэ; Лопес, Норберто Пепорин; Пирани, Хосе Рубенс; Больцани, Вандерлан да Силва; Янг, Мария Клаудия Маркс (2010). «Алкалоиды из стеблей Esenbeckia leiocarpa Engl. (Rutaceae) как потенциальное лечение болезни Альцгеймера». Молекулы. 15 (12): 9205–13. Дои:10.3390 / молекулы15129205. ЧВК  6259197. PMID  21160449.
  8. ^ Ванси, Жан Дуплекс; Хуссейн, Хидаят; Чо, Ален Таджонг; Kouam, Simeon F .; Шпехт, Сабина; Сарит, Салем Рамадан; Херауф, Ахим; Крон, Карстен (2009). «Антиплазмодные действия алкалоидов фурохинолина из Teclea afzelii». Фитотерапевтические исследования. 24 (5): 775–7. Дои:10.1002 / ptr.2894. PMID  19496062.
  9. ^ Basco, LK; Mitaku, S; Скалцунис, А.Л .; Ravelomanantsoa, ​​N; Тиллекин, F; Кох, М; Ле Бра, Дж (1994). «Активность фурохинолина и акридоновых алкалоидов против Plasmodium falciparum in vitro». Противомикробные препараты и химиотерапия. 38 (5): 1169–71. Дои:10.1128 / aac.38.5.1169. ЧВК  188171. PMID  8067758.

внешние ссылки