Гиппуровая кислота - Hippuric acid

Гиппуровая кислота

Имена
Название ИЮПАК Бензоиламиноэтановая кислота
Другие имена Гиппуровая кислота N-Бензоилглицин Бензоилгликоколл Бензоиламидоуксусная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	495-69-2 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 18089 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL461 Y
ChemSpider	451 Y
ECHA InfoCard	100.007.098
КЕГГ	C01586 Y
PubChem CID	464
UNII	TE0865N2ET Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID9046073
ИнЧИ InChI = 1S / C9H9NO3 / c11-8 (12) 6-10-9 (13) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2, (H, 10,13) (H, 11,12) Y Ключ: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C9H9NO3 / c11-8 (12) 6-10-9 (13) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2, (H, 10,13) (H, 11,12) Ключ: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD
Улыбки c1ccc (cc1) C (= O) NCC (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C9ЧАС9NО3
Молярная масса	179.175 г · моль^−1
Плотность	1,371 г / см^3
Температура плавления	От 187 до 188 ° C (от 369 до 370 ° F, от 460 до 461 K)
Точка кипения	240 ° С (464 ° F, 513 К) (разлагается)
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности материала
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Гиппуровая кислота (Gr. бегемоты, лошадь, нашон, моча) является карбоновая кислота и органическое соединение. Он находится в моча и формируется из комбинации бензойная кислота и глицин. Уровень гиппуровой кислоты повышается при потреблении фенольные соединения (Такие как фруктовый сок, чай и вино ). В фенолы сначала конвертируются в бензойная кислота, а затем в гиппуровую кислоту и выводится с моча.^[1]

Гиппуровая кислота кристаллизуется в ромбический призмы, которые легко растворяются в горячей воде, плавятся при 187 ° C и разлагаются при температуре около 240 ° C. Высокие концентрации гиппуровой кислоты также могут указывать на отравление толуолом; однако ученые поставили эту корреляцию под сомнение, потому что есть и другие переменные, которые влияют на уровень гиппуровой кислоты.^[2] Когда многие ароматические соединения, такие как бензойная кислота и толуол принимаются внутрь, они превращаются в гиппуровую кислоту путем реакции с аминокислота, глицин.

Синтез

Современный синтез гиппуровой кислоты включает ацилирование из глицин с бензоилхлорид:^[3]

Биохимически гиппуровая кислота производится из бензойная кислота прямым ацилированием глицина. Это один из двух конъюгирует бензойной кислоты, производимой метаболически, другой глюкуронид. Оба выводятся из организма с мочой. Бензойная кислота попадает в организм при приеме внутрь (бензоат натрия используется как консервант ) и гидролиз фармацевтических агентов, таких как бензилбензоат.^[4]

Реакции

Гиппуровая кислота легко гидролизованный горячим каустиком щелочи к бензойная кислота и глицин. Азотистая кислота превращает это в бензоилгликолевая кислота, С₆ЧАС₅C (= O) OCH₂CO₂H. Его этиловый сложный эфир реагирует с гидразин с образованием гиппурилгидразина, C₆ЧАС₅КОНХЧ₂CONHNH₂, который использовался Теодор Курций для подготовки гидразойная кислота.

История

Юстус фон Либих показал в 1829 году, что гиппуровая кислота отличается от бензойной кислоты, и назвал ее,^[5] и в 1834 году он определил ее конституцию,^[6] а в 1853 г. французский химик Виктор Дессен (1800–1885) синтезировали его под действием бензоилхлорид на цинковой соли глицина.^[7] Он также образовался при нагревании бензойный ангидрид с глицином,^[8] и нагреванием бензамид с монохлоруксусная кислота.

Смотрите также

• Аминогиппуровая кислота
• орто-Йодогиппуровая кислота
• Метилгиппуровая кислота

Рекомендации

1. "База данных метаболизма человека: метабокард гиппуровой кислоты (HMDB0000714)". www.hmdb.ca. Получено 2018-09-21.
2. Перо, Р.В. (2010). «Последствия катаболического синтеза гиппуровой кислоты для здоровья человека». Современная клиническая фармакология. 5 (1): 67–73. Дои:10.2174/157488410790410588. PMID  19891605.
3. Ingersoll, A. W .; Бэбкок, С. Х. (1932). «Гиппуровая кислота». Органический синтез. 12: 40. Дои:10.15227 / orgsyn.012.0040.; Коллективный объем, 2, п. 328
4. Ноулз, Чарльз О. (1991). «22.4.2 Бензилбензоат». В Hayes, Wayland J .; Законы, Эдвард Р. (ред.). Справочник по токсикологии пестицидов, Том 3: Классы пестицидов. Академическая пресса. С. 1505–1508. ISBN  9781483288635.
5. Либих, Юстус (1829). "Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist" [О кислоте, содержащейся в моче четвероногих животных, питающихся травой]. Annalen der Physik und Chemie (на немецком). 17: 389–399. Либих назвал гиппуровую кислоту на стр. 390: «Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen». (Поскольку я специально исследовал кислоту из конской мочи, то, из-за отсутствия более подходящего названия, я обозначу ее [название] «гиппуровая кислота».)
6. Либих, Юстус (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (О составе гиппуровой кислоты), Annalen der Physik und Chemie, 32 : 573–574.
7. Дессейн В. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure" [О регенерации гиппуровой кислоты]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 87 (3): 325–327. Дои:10.1002 / jlac.18530870311. Смотрите также: Дессен (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique", Comptes rendus, 37 : 251–252.
8. Курций Т. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" [Синтез гиппуровой кислоты и эфиров гиппуровой кислоты]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 17 (2): 1662–1663. Дои:10.1002 / cber.18840170225.

• В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояние: Чисхолм, Хью, изд. (1911). "Гиппуровая кислота ". Британская энциклопедия (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета.