Литохолевая кислота - Lithocholic acid

Литохолевая кислота^[1]

Имена
Название ИЮПАК (4р)-4-[(3р,5р,8р,9S,10S,13р,14S,17р) -3-Гидрокси-10,13-диметил-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-тетрадекагидро-1ЧАС-циклопента [а] фенантрен-17-ил] пентановая кислота
Другие имена Литохолат; Литоколевая кислота; 3α-гидрокси-5β-холан-24-овая кислота; 3α-гидрокси-5β-холановая кислота; 5β-холан-24-овая кислота-3α-ол
Идентификаторы
Количество CAS	434-13-9 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16325 N
ЧЭМБЛ	ChEMBL1478 Y
ChemSpider	9519 Y
ECHA InfoCard	100.006.455
Номер ЕС	207-099-1
IUPHAR / BPS	611
PubChem CID	9903
Номер RTECS	FZ2275000
UNII	5QU0I8393U Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6020779
ИнЧИ InChI = 1S / C24H40O3 / c1-15 (4-9-22 (26) 27) 19-7-8-20-18-6-5-16-14-17 (25) 10-12-23 (16, 2) 21 (18) 11-13-24 (19,20) 3 / ч 15-21,25H, 4-14H2,1-3H3, (H, 26,27) / t15-, 16-, 17-, 18 +, 19-, 20 +, 21 +, 23 +, 24- / м1 / с1 Y Ключ: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N Y InChI = 1 / C24H40O3 / c1-15 (4-9-22 (26) 27) 19-7-8-20-18-6-5-16-14-17 (25) 10-12-23 (16, 2) 21 (18) 11-13-24 (19,20) 3 / ч 15-21,25H, 4-14H2,1-3H3, (H, 26,27) / t15-, 16-, 17-, 18 +, 19-, 20 +, 21 +, 23 +, 24- / м1 / с1 Ключ: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCBI
Улыбки O = C (O) CC [C @ H] ([C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @] 1 (C) CC [C @ H] 4 [C @ H] 2CC [C @ @H] 3C [C @ H] (O) CC [C @@] 34C) C
Характеристики
Химическая формула	C24ЧАС40О3
Молярная масса	376,57 г / моль
Температура плавления	От 183 до 188 ° C (от 361 до 370 ° F, от 456 до 461 K)
Опасности
S-фразы (устарело)	S22 S24 / 25
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Литохолевая кислота, также известный как 3α-гидрокси-5β-холан-24-овая кислота или же LCA, это желчная кислота который действует как детергент, растворяя жиры для абсорбции. Бактериальное действие в двоеточие производит LCA из хенодезоксихолевая кислота за счет сокращения гидроксил функциональная группа при углероде-7 в кольце "B" стероидный препарат рамки.

Он был вовлечен в канцерогенез человека и экспериментальных животных.^[2] Предварительный in vitro исследования показывают, что LCA выборочно убивает нейробластома клетки, сохраняя при этом нормальные нейрональные клетки, и является цитотоксичным для множества других типов злокачественных клеток при физиологически значимых концентрациях.^[3]

Пищевые волокна может связываться с литохолевой кислотой и способствовать ее выведению с калом;^[4] как таковая клетчатка может защитить от рака толстой кишки.

LCA (а также ацетат LCA и пропионат LCA) могут активировать рецептор витамина D без повышения уровня кальция на столько, сколько Витамин Д сам.^[5]

В исследовании дрожжей также было показано, что LCA оказывает антивозрастное действие.^[6] Более позднее исследование показало, что желчная кислота накапливается во внутреннем и внешнем митохондриальный мембраны, изменяя митохондрии липид композиции путем стимулирования или ингибирования различных ферментов.^[7]

Рекомендации

1. Литохолевая кислота в Сигма-Олдрич
2. Козони, В .; Tsioulias, G; Шифф, S; Ригас, Б (2000). «Влияние литохолевой кислоты на пролиферацию и апоптоз на ранних стадиях канцерогенеза толстой кишки: дифференциальное влияние на апоптоз в присутствии канцерогена толстой кишки». Канцерогенез. 21 (5): 999–1005. Дои:10.1093 / carcin / 21.5.999. PMID  10783324.
3. Гольдберг, AA; Пляж, А; Дэвис, Г. Ф.; Харкнесс, TA; Леблан, А; Титоренко, В.И. (2011). «Литохолевая желчная кислота избирательно убивает клетки нейробластомы, сохраняя при этом нормальные нейрональные клетки». Oncotarget. 2 (10): 761–82. Дои:10.18632 / oncotarget.338. ЧВК  3248158. PMID  21992775.
4. Дженкинс, диджей; Wolever, TM; Рао, А.В.; Hegele, RA; Mitchell, SJ; Ransom, TP; Boctor, DL; Spadafora, PJ; и другие. (1993). «Влияние на липиды крови очень высокого потребления клетчатки при диетах с низким содержанием насыщенных жиров и холестерина». Медицинский журнал Новой Англии. 329 (1): 21–6. Дои:10.1056 / NEJM199307013290104. PMID  8389421.
5. Ishizawa, M .; Matsunawa, M .; Adachi, R .; Uno, S .; Икеда, К .; Masuno, H .; Shimizu, M .; Iwasaki, K.-i .; и другие. (2008). «Производные литохолевой кислоты действуют как селективные модуляторы рецепторов витамина D, не вызывая гиперкальциемии». Журнал исследований липидов. 49 (4): 763–772. Дои:10.1194 / мл. M700293-JLR200. PMID  18180267.
6. Гольдберг, AA; Ричард, ВР; Кыряков, П; Bourque, SD; Пляж, А; Бурштейн, М. Т.; Глебов А; Купаки, О; и другие. (2010). "Химический генетический скрининг определяет литохолевую кислоту как антивозрастное соединение, способствующее размножению дрожжей хронологическая жизнь span независимым от TOR способом, модулируя процессы обеспечения долговечности обслуживания ". Старение. 2 (7): 393–414. Дои:10.18632 / старение.100168. ЧВК  2933888. PMID  20622262.
7. Пляж, А .; Ричард, В.Р .; Леонов, А .; Burstein, M.T .; Bourque, S.D .; Koupaki, O .; Джуно, М .; Feldman, R .; Iouk, T .; Титоренко, В. Липидом митохондриальной мембраны определяет продолжительность жизни дрожжей. Старение 2013, 5, 551–574.

дальнейшее чтение